3-ethenyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-ol | 438470-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-ethenyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-ol
• 英文别名: 6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-vinylhexan-1-ol；(±)-6-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-vinylhexan-1-ol；6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexan-1-ol；6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexan-1-ol
• CAS: 438470-23-6
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: LOHGDZADEQWAQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.0±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethenyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-ol 在 咪唑 、 碘 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R,3aR,5R,7aR)-5-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-ethenylhexyl]-7a-methyl-1-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-one
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 mercury(II) diacetate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 3-ethenyl-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  RCM用于新型类固醇类多环系统的构建。1.研究一个PRED的合成3 -D 3过渡态类似物‡

  摘要：

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。

  DOI：

  10.1021/jo050568w

文献信息

• SATURATED-RING-FUSED DIHYDROPYRIMIDINONE OR DIHYDROTRIAZINONE COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：US20190300490A1

  公开（公告）日：2019-10-03

  The present invention relates to saturated-ring-fused dihydropyrimidinone or dihydrotriazinone compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, having RORγ antagonist activity, pharmaceutical compositions comprising the same, and pharmaceutical use thereof. A compound of Formula [I] or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition comprising the same, and pharmaceutical use thereof are provided: wherein each substituent is defined as defined in the description.

  本发明涉及具有RORγ拮抗活性的饱和环融合二氢嘧啶酮或二氢三唑酮化合物，或其药学上可接受的盐，包括这些化合物的药物组合物，以及其药用。提供了Formula [I]的化合物或其药学上可接受的盐，包括含有相同化合物的药物组合物，以及其药用：其中每个取代基的定义如描述中所定义。
• A Stereospecific Alkene 1,2‐Aminofunctionalization Platform for the Assembly of Complex Nitrogen‐Containing Ring Systems
  作者：Yuxiang Zhu、Matthew J. S. Smith、Wenbin Tu、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.202301262

  日期：——

  activated N-Boc hydroxylamines triggers aminofunctionalization-based polycyclizations of tethered alkenes. The processes involve intramolecular stereospecific aza-Prilezhaev alkene aziridination in advance of stereospecific C−N cleavage by a pendant nucleophile. Using this approach, a wide range of alkene anti-1,2-difunctionalizations can be achieved.

  TFA 促进 O−Ts 的脱保护，激活的 N-Boc 羟胺触发基于氨基官能化的链烯烃多环化。该过程涉及分子内立体特异性氮杂-Prilezhaev 烯烃氮丙啶化，然后由悬垂亲核试剂进行立体特异性 C-N 裂解。使用这种方法，可以实现范围广泛的烯烃抗-1,2-双官能化。
• Toward an Analogue of the Transition State of PreD₃−D₃ Isomerization: Stereoselective Synthesis of Linearly Fused 6-8-6 Carbocyclic Systems¹
  作者：Eva M. Codesido、J. Ramón Rodríguez、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/ol025756c

  日期：2002.5.1

  [GRAPHICS]A stereoselective synthesis of 6-8-6 fused carbocyclic systems based on enol alkylation, ketone allylation, RCM, and Heck cyclization was developed to obtain compounds with a carbon framework that mimics the putative transition structure of the isomerization of previtamin D-3 to vitamin D-3.
• RCM for the Construction of Novel Steroid-like Polycyclic Systems. 1. Studies on the Synthesis of a PreD₃-D₃ Transition State Analogue
  作者：Rebeca García-Fandiño、María José Aldegunde、Eva M. Codesido、Luis Castedo、Juan R. Granja

  DOI：10.1021/jo050568w

  日期：2005.10.1

  systems containing eight-membered carbocycles constitute a large class of compounds of importance in organic chemistry, biology, and medicine. Here we describe a new strategy by which complex polycyclic steroid-like systems can be constructed on the steroid CD framework, by a combination of RCM and Heck cyclizations. The method is exemplified by its application to the stereoselective synthesis of 6-8-6

  包含八元碳环的天然和非天然多环体系构成了一类在有机化学，生物学和医学中具有重要意义的化合物。在这里，我们描述了一种新的策略，通过该策略，可以通过结合RCM和Heck环化作用，在类固醇CD骨架上构建复杂的多环类固醇样系统。该方法以其在6-8-6稠合碳环系统的立体选择性合成中的应用为例，该系统模拟了原维生素D 3向维生素D 3异构化的假定过渡结构。