2-((3-iodophenyl)amino)benzoic acid | 35547-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-iodophenyl)amino)benzoic acid
• 英文别名: (3-Jod-phenyl)-(2-carboxy-phenyl)-amin；N-(3-Iodphenyl)anthranilsaeure；N-(3-iodo-phenyl)-anthranilic acid；N-(3-Jod-phenyl)-anthranilsaeure；2-[(3-Iodophenyl)amino]benzoic acid；2-(3-iodoanilino)benzoic acid
• CAS: 35547-66-1
• 化学式: C₁₃H₁₀INO₂
• 分子量: 339.132
• InChiKey: YDHVAPBSJDSJRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-iodophenyl)amino)benzoic acid 生成 N-phenyl-3-iodoaniline
  参考文献：
  名称：

  苯并噻嗪-盖比（Shenthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet）。2. Mitteilung。N-取代巯基吩噻嗪衍生物

  摘要：

  描述了一系列3-巯基吩噻嗪的药理学上令人感兴趣的N-取代衍生物的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.19580410420
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 、 间溴苯胺 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以22%的产率得到2-((3-iodophenyl)amino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  自由基之间的距离对芳族双自由基反应性的影响。

  摘要：

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00658

文献信息

• Thyroid hormone uptake by hepatocytes: structure-activity relationships of phenylanthranilic acids with inhibitory activity
  作者：David K. Chalmers、Gerhard H. Scholz、Duncan J. Topliss、Emily Kolliniatis、Sharon L. A. Munro、David J. Craik、Magdy N. Iskander、Jan R. Stockigt

  DOI：10.1021/jm00061a019

  日期：1993.4

  The synthesis of a series of mono- and disubstituted N-phenylanthranilic acids is described. Substituents on the phenyl ring include Cl, CN, OH, CF3, Br, I, CH3, OCH3, and OCF2CF2H. These compounds have been tested for their inhibitory effect on triiodothyronine (T3) uptake by H4 hepatocytes. The nonsteroidal antiinflammatory drugs flufenamic acid, mefenamic acid, and meclofenamic acid and the structurally

  描述了一系列单和双取代的N-苯基邻氨基苯甲酸的合成。苯环上的取代基包括Cl，CN，OH，CF3，Br，I，CH3，OCH3和OCF2CF2H。已测试这些化合物对H4肝细胞摄取三碘甲状腺素（T3）的抑制作用。还测试了非甾体类抗炎药氟芬那酸，甲芬那酸和甲氯芬那酸以及与结构相关的化合物2,3-二甲基二苯胺和双氯芬酸。发现活性最强的化合物依次为甲氯芬那酸（2,6-Cl2,3-CH3），氟苯那酸（3-CF3），甲芬那酸（2,3-（CH3）2），以及具有3,5-Cl2和3-OCF2CF2H取代基的化合物。效力最低的化合物具有3-CN和3-OH取代基。对一系列苯基邻氨基苯甲酸的定量构效关系（QSAR）的分析表明，抑制T3吸收高度依赖于化合物的疏水性。发现摄取抑制与计算的辛醇-水分配系数（clogP）之间的关系是抛物线形的，当苯基邻氨基苯甲酸的clogP为5.7时，具有最佳的抑制活性。还发现苯基邻氨基苯甲
• The discovery of the benzhydroxamate MEK inhibitors CI-1040 and PD 0325901
  作者：Stephen D. Barrett、Alexander J. Bridges、David T. Dudley、Alan R. Saltiel、James H. Fergus、Cathlin M. Flamme、Amy M. Delaney、Michael Kaufman、Sophie LePage、Wilbur R. Leopold、Sally A. Przybranowski、Judith Sebolt-Leopold、Keri Van Becelaere、Annette M. Doherty、Robert M. Kennedy、Dan Marston、W. Allen Howard、Yvonne Smith、Joseph S. Warmus、Haile Tecle

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.10.054

  日期：2008.12

  A novel series of benzhydroxamate esters derived from their precursor anthranilic acids have been prepared and have been identified as potent MEK inhibitors. 2-(2-Chloro-4-iodo-phenylamino)-N-cyclopropylmethoxy-3,4-difluoro-benzamide, CI-1040, was the first MEK inhibitor to demonstrate in vivo activity in preclinical animal models and subsequently became the first MEK inhibitor to enter clinical trial. CI-1040 suffered however from poor exposure due to its poor solubility and rapid clearance, and as a result, development of the compound was terminated. Optimization of the diphenylamine core and modi. cation of the hydroxamate side chain for cell potency, solubility, and exposure with oral delivery resulted in the discovery of the clinical candidate N-(2,3-dihydroxy-propoxy)-3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)benzamide PD 0325901. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesen auf dem Phenothiazin-Gebiet. 2. Mitteilung. N-substituierte Mercaptophenothiazin-Derivate
  作者：J.-P. Bourquin、G. Schwarb、G. Gamboni、R. Fischer、L. Ruesch、S. Guldimann、V. Theus、E. Schenker、J. Renz

  DOI：10.1002/hlca.19580410420

  日期：——

  The synthesis of a series of pharmacologically interesting N-substituted derivatives of 3-mercaptophenothiazines is described.

  描述了一系列3-巯基吩噻嗪的药理学上令人感兴趣的N-取代衍生物的合成。
• Effects of the Distance between Radical Sites on the Reactivities of Aromatic Biradicals
  作者：Duanchen Ding、Hanning Jiang、Xin Ma、John J. Nash、Hilkka I. Kenttämaa

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00658

  日期：2020.7.2

  separated further than that does no coupling occur. The most reactive radical site of each biradical was experimentally determined to be the one predicted to be more reactive based on the monoradical reactivity data. Therefore, the calculated vertical electron affinities of relevant monoradicals can be used to predict which radical site is most reactive in the biradicals.

  已知异构苯并炔中自由基位点的偶联会阻碍其自由基反应性。为了确定自由基位点必须相隔多远才能使其不相互作用，研究了几种基于异构体的质子化（异）喹啉和a啶基双自由基的气相反应性。发现所有（异）喹啉鎓基双自由基的反应均比具有相似垂直电子亲和力（即相似的极性效应）的相关单自由基反应慢。与之形成鲜明对比的是，the啶基双基自由基的自由基位置远比（异）喹啉鎓基体系中的自由基位置远，其相关反应性高于具有相似垂直电子亲和力的相关单基自由基。这些双自由基中两个自由基位置之间的距离较大，导致自旋-自旋耦合极少或没有，并且未观察到自由基反应性的抑制。因此，如果自由基位点位于相邻的苯环上并且仅在进一步分离之后才相互作用，否则不会发生偶联。根据单自由基反应性数据，通过实验确定每个双自由基的最高反应性自由基位点是预测为更具反应性的自由基。因此，所计算的相关基团的垂直电子亲和力可用于预测哪个基团在双基团中最具有反应性。根