5-isocyanato-1-pentyne | 88761-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-isocyanato-1-pentyne
• 英文别名: 5-isocyanate-1-pentyne；5-Isocyanatopent-1-yne
• CAS: 88761-58-4
• 化学式: C₆H₇NO
• 分子量: 109.128
• InChiKey: GQWUWULJTARLRQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-isocyanato-1-pentyne 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene 吡啶 、 一氯化碘 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(6-iodo-5-oxo-1,2,3,5-tetrahydroindolizin-7-yl)-2-ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  The preparation of 2(1H)-pyridinones and 2,3-dihydro-5(1H)-indolizinones via transition metal mediated cocyclization of alkynes and isocyanates. A novel construction of the antitumor agent camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a009
• 作为产物：
  描述：

  己基-5-壬基氯 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到5-isocyanato-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00361a057

文献信息

• Novel [1,5] Sigmatropic Rearrangements of Cyclohexadienones Generated from Fischer Carbene Complexes. A New Strategy for Installing the C-20 Angular Ethyl Group in Aspidospermidine Alkaloids
  作者：John F. Quinn、Mary Ellen Bos、William D. Wulff

  DOI：10.1021/ol990063q

  日期：1999.7.1

  here the first examples of a [1,5] sigmatropic rearrangement in a 4a-alkyl-4a-hydrocarbazol-4-one to yield a 3-alkylcarbazol-4-one with a re-aromatized indole nucleus. The reaction of 1-methyl-3-substituted-indole-2-carbene complexes 1 with terminal alkynes yields 3,4a-dialkyl-1-methoxy-9-methylcarbazol-4-ones 2. These 4a-substituted carbazolones thermally rearrange to cleanly give the more highly aromatic

  [公式：参见文本]我们在此报告在4a-烷基-4a-咔唑-4-one中产生[1,5]σ重排以产生具有芳构化吲哚的3-烷基咔唑-4-one的第一个示例。核。1-甲基-3-取代的吲哚-2-卡宾配合物1与末端炔烃的反应生成3,4a-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮2。这些4a取代的咔唑酮经热重排至清洁得到3，3-二烷基-1-甲氧基-9-甲基咔唑-4-酮3。3。该反应为含有3，3-二取代咔唑核的曲霉生物碱家族提供了便利。
• Synthesis and characterization of d-glucosamine-derived low molecular weight gelators
  作者：Navneet Goyal、Sherwin Cheuk、Guijun Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.071

  日期：2010.8

  the protected d-glucosamine and the corresponding isocyanates or acid chlorides, in good yields. The self-assembling properties of these compounds were studied in several solvents, including water and aqueous solutions. Comparing to the ester and carbamate derivatives previously prepared from d-glucose, the amides and urea derivatives afforded more robust gels at lower concentrations typically. Most

  基于碳水化合物的低分子量胶凝剂是一类有趣的分子，具有许多潜在应用。先前，我们发现4，6 - O-亚苄基-α- d-甲基-吡喃葡萄糖苷的某些酯和氨基甲酸酯是用于包括水在内的多种溶剂的低分子量胶凝剂。为了获得有效且稳定的糖基有机胶凝剂并了解其结构和胶凝关系，我们以4,6 - O-亚苄基-α- d-甲基-2-脱氧-2-氨基-吡喃葡萄糖苷为头基进行了扩展研究。一系列酰胺和尿素的是从受保护的准备d-葡糖胺和相应的异氰酸酯或酰氯，收率高。在几种溶剂（包括水和水溶液）中研究了这些化合物的自组装性能。与先前由d-葡萄糖制备的酯和氨基甲酸酯衍生物相比，酰胺和脲衍生物通常在较低浓度下提供更坚固的凝胶。发现这些化合物中的大多数对于浓度低于0.5重量％的水溶液都是有效的低分子量水凝胶剂（LMHG）。这些化合物的制备和表征在这里报道。
• Synthesis and characterization of pH responsive D-glucosamine based molecular gelators
  作者：Navneet Goyal、Hari P R Mangunuru、Bargav Parikh、Sonu Shrestha、Guijun Wang

  DOI：10.3762/bjoc.10.328

  日期：——

  Small molecular gelators are a class of compounds with potential applications for soft biomaterials. Low molecular weight hydrogelators are especially useful for exploring biomedical applications. Previously, we found that 4,6-O-benzylidene acetal protected D-glucose and D-glucosamine are well-suited as building blocks for the construction of low molecular weight gelators. To better understand the scope of D-glucosamine derivatives as gelators, we synthesized and screened a novel class of N-acetylglucosamine derivatives with a p-methoxybenzylidene acetal protective group. This modification did not exert a negative influence on the gelation. On the contrary, it actually enhanced the gelation tendency for many derivatives. The introduction of the additional methoxy group on the phenyl ring led to low molecular weight gelators with a higher pH responsiveness. The resulting gels were stable at neutral pH values but degraded in an acidic environment. The release profiles of naproxen from the pH responsive gels were also analyzed under acidic and neutral conditions. Our findings are useful for the design of novel triggered release self-assembling systems and can provide an insight into the influence of the the structure on gelation.

  小分子凝胶剂是一类具有软生物材料潜在应用的化合物。低分子量水凝胶剂特别适用于探索生物医学应用。我们先前发现，4,6-O-苄基亚甲基保护的D-葡萄糖和D-葡萄氨是构建低分子量凝胶剂的理想基元。为了更好地了解D-葡萄氨衍生物作为凝胶剂的范围，我们合成并筛选了一类新型的N-乙酰葡萄糖胺衍生物，其中含有一个p-甲氧基苄亚甲基保护基团。这种修饰对凝胶化没有负面影响，相反，它实际上增强了许多衍生物的凝胶化倾向。在苯环上引入额外的甲氧基团导致低分子量凝胶剂具有更高的pH响应性。由此形成的凝胶在中性pH值下稳定，但在酸性环境中降解。还分析了pH响应凝胶中萘普生的释放特性，在酸性和中性条件下进行了分析。我们的研究结果对于设计新型的受触发释放自组装系统非常有用，并且可以深入了解结构对凝胶化的影响。
• 7-Oxabicycloheptane substituted amide-carbamate prostaglandin analogs
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0220848A2

  公开（公告）日：1987-05-06

  7-Oxabicycloheptane substituted amide-carbamide prostaglandin analogs are provided having the structural formula wherein m is 0 to 4; A is -CH = CH- or -CH2-CH2-; n is 1 to 5; Q is -CH = CH-, -CH2-, or a single bond; R is C02H, C02alkyl, C02alkali metal, CO2polyhydroxyamine salt, -CH20H, wherein R3 and R4 are the same or different and are H, lower alkyl, hydroxy, lower alkoxy or aryl, at least one of R3 and R4 being other than hydroxy and lower alkoxy; p is 1 to 5; R1 is H or lower alkyl; q is 1 to 12; and R2 is H, lower alkyl, lower alkenyl, lower alkynyl, aryl, or arylalkyl.. The compounds are cardiovascular agents useful, for example, in the treatment of thrombonic disease.

  提供了 7-氧杂双环庚烷取代的酰胺类前列腺素类似物，其结构式为 其中m为0至4；A为-CH＝CH-或-CH2-CH2-；n为1至5；Q为-CH＝CH-，-CH2-、 或单键；R 是 C02H、C02 烷基、C02 碱金属、CO2 聚羟胺盐、-CH20H、 其中 R3 和 R4 相同或不同，并且是 H、低级烷基、羟基、低级烷氧基或芳基，R3 和 R4 中至少有一个不是羟基和低级烷氧基；p 是 1 至 5；R1 是 H 或低级烷基；q 是 1 至 12；R2 是 H、低级烷基、低级烯基、低级炔基、芳基或芳基烷基。 这些化合物是心血管药物，可用于治疗血栓性疾病等。
• Cobalt-catalyzed cocyclizations of isocyanato alkynes: a regiocontrolled entry into 5-indolizinones. Application to the total synthesis of camptothecin
  作者：Richard A. Earl、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00361a057

  日期：1983.11