2-异喹啉-1-基-2-甲基丙腈 | 81039-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-异喹啉-1-基-2-甲基丙腈
• 英文名称: 1-(1-cyano-1-methylethyl)isoquinoline
• 英文别名: 2-Isoquinolin-1-YL-2-methylpropionitrile；2-isoquinolin-1-yl-2-methylpropanenitrile
• CAS: 81039-16-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: DDRJUFMFKKZOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁腈 、 1-氯异喹啉 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以98%的产率得到2-异喹啉-1-基-2-甲基丙腈
  参考文献：
  名称：

  轻和实用的方法将杂芳基卤化物用于腈的α-芳基化

  摘要：

  在环境温度下，以NaHMDS或KHMDS为碱，开发了一种温和且无过渡金属的方法，用于将脂族腈与活化的杂芳基卤化物进行α-芳基化。该方法成功的关键是在杂芳基卤化物存在下生成腈阴离子。该方法适用于伯腈和仲腈以及各种杂芳基卤化物。在伯腈中观察到选择性单芳基化。操作简便和温和的反应条件增加了该方法的价值，可作为制备α-杂芳基腈的一种实用选择。

  DOI：

  10.1021/jo051737f

文献信息

• Studies on tertiary amine oxides. LXXIII. Substitution of aromatic N-oxides with radicals produced from azo compounds.
  作者：TOSHIYASU ENDO、SEITARO SAEKI、MASATOMO HAMANA

  DOI：10.1248/cpb.29.3105

  日期：——

  Treatment of quinoline 1-oxide (1a) with α, α'-azobisisobutyronitrile (AIBN) ordimethyl α, α'-azobisisobutyrate in boiling benzene for 5 h affords 2-(1-cyano-1-methylethyl) quinoline (2a) or 2-(1-methoxycarbonyl-1-methylethyl) quinoline (4) in 31.9 or 24.9% yield, respectively, accompanied with a small amount of quinoline in each case. The 1-oxides of lepidine, 3, 2'-diquinolyl and 4-nitroquinoline (1c, 1d and 1e), and isoquinoline 2-oxide (6) similarly react with AIBN to produce the corresponding α-substituted products (2c, 2d, 2e and 7). The reaction of pyridine 1-oxide (8) gives not only the 2-substituted pyridine (9 : 1.5%) but also the 4-substituted one (10 : 3.0%). On the other hand, the reactions of 1a and 6 with phenylazotriphenylmethane in boiling benzene afford the α-phenyl N-oxides (12 : 17.2% and 14 : 34.5%) and their deoxygenated products (13 : 3.5% and 15 : 2.9%).

  将喹啉1-氧化物（1a）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）或二甲基α，α'-偶氮二异丁酸酯在沸腾的苯中反应5小时，分别以31.9％或24.9％的产率得到2-（1-氰基-1-甲基乙基）喹啉（2a）或2-（1-甲氧羰基-1-甲基乙基）喹啉（4），同时每种情况下都有少量的喹啉生成。缬氨醇、3，2'-二喹啉和4-硝基喹啉的1-氧化物（1c，1d和1e）以及异喹啉2-氧化物（6）与AIBN反应，同样生成相应的α-取代产物（2c，2d，2e和7）。吡啶1-氧化物（8）的反应不仅生成了2-取代的吡啶（9：1.5％），还有4-取代的吡啶（10：3.0％）。另一方面，1a和6与苯基偶氮三苯甲烷在沸腾的苯中反应生成了α-苯基N-氧化物（12：17.2％和14：34.5％）及其脱氧产物（13：3.5％和15：2.9％）。
• ENDO, TOSHIYASU;SAEKI, SEITARO;HAMANA, MASATOMO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1981, 29, N 11, 3105-3111
  作者：ENDO, TOSHIYASU、SAEKI, SEITARO、HAMANA, MASATOMO

  DOI：——

  日期：——