12-(4-dimethylaminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]-imidazo[2,1-b]-quinazolin-1-one | 433328-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 12-(4-dimethylaminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]-imidazo[2,1-b]-quinazolin-1-one
• 英文别名: 12-[4-(Dimethylamino)phenyl]-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 433328-28-0
• 化学式: C₂₄H₂₆N₄O
• 分子量: 386.497
• InChiKey: KHNSWXUSKCNVOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 对二甲氨基苯甲醛 在 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到12-(4-dimethylaminophenyl)-3,3-dimethyl-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]-imidazo[2,1-b]-quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  DABCO基离子液体催化的[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的简便合成

  摘要：

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。

  DOI：

  10.1007/s13738-017-1125-x

文献信息

• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Synthesis of Benzimidazolo[2,3-<i>b</i>]quinazolinone Derivatives via a One-pot Multicomponent Reaction Promoted by a Chitosan-based Composite Magnetic Nanocatalyst
  作者：Ali Maleki、Morteza Aghaei、Nakisa Ghamari

  DOI：10.1246/cl.141074

  日期：2015.3.5

  A practical and green approach for the one-pot multicomponent synthesis of tetraheterocyclic benzimidazolo[2,3-b]quinazolinones has been described via the condensation of 2-aminobenzimidazole or 2-aminobenzothiazole, dimedone, and various aldehydes using Fe3O4@chitosan as an environmentally benign and reusable nanocomposite catalyst in good to excellent yields.

  一种实用的绿色方法已被描述，用于一锅法多组分合成四杂环苯并咪唑[2,3-b]喹唑啉酮。该方法通过使用Fe3O4@壳聚糖作为环保且可重复使用的纳米复合催化剂，以2-氨基苯并咪唑或2-氨基苯并噻唑、二甲酮和各种醛进行缩合反应，获得了良好至优异的产率。
• A new type of SO₃H-functionalized magnetic-titania as a robust magnetically-recoverable solid acid nanocatalyst for multi-component reactions
  作者：Elham Tabrizian、Ali Amoozadeh

  DOI：10.1039/c6ra21048a

  日期：——

  the nanocatalyst was assessed for the synthesis of benzimidazoquinazolinones and polyhydroquinolines, in which the reaction conditions were optimized by applying central composite design (CCD) through response surface methodology. The nanocatalyst could be separated from the reaction mixture easily by magnetic decantation and reused at least six times without a noticeable degradation in catalytic activity

  通过两步法合成了SO 3 H-官能化的磁性二氧化钛纳米颗粒（Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2 -SO 3 H），包括将n-TiO 2共价接枝到n-Fe 3 O 4上。 通过2,4-甲苯二异氰酸酯作为区域选择性连接基（n-Fe 3 O 4 @ TDI @ TiO 2），然后使用氯磺酸进行磺化。制备的纳米催化剂的特征在于傅立叶变换红外光谱（FT-IR），热重分析（TGA），X射线衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和振动样品磁力法（VSM）。评估了纳米催化剂的催化活性，用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和聚氢喹啉，其中通过采用响应表面方法应用中心复合设计（CCD）优化了反应条件。可以通过磁倾析法容易地将纳米催化剂从反应混合物中分离出来，并重复使用至少六次，而催化活性没有明显降低。据我们所知，
• Wu, Liqiang; Yan, Fulin; Yang, Chunguang, Bulletin of the Chemical Society of Ethiopia, 2010, vol. 24, # 3, p. 417 - 423
  作者：Wu, Liqiang、Yan, Fulin、Yang, Chunguang

  DOI：——

  日期：——