1,1-diphenyl-2-(p-aminophenyl)propene | 919789-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(p-aminophenyl)propene
• 英文别名: 4-(1,1-diphenylprop-1-en-2-yl)aniline
• CAS: 919789-84-7
• 化学式: C₂₁H₁₉N
• 分子量: 285.389
• InChiKey: FTGZFIHAROLLIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  130.3-131.5 °C
• 沸点：
  427.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-2-(p-aminophenyl)propene 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-((4-(1,1-diphenylprop-1-en-2-yl)phenyl)amino)-2-oxoacetic acid
  参考文献：
  名称：

  以芳香酶为靶点抑制雌激素产生并开发针对 ER 阳性癌症的有效干预措施

  摘要：

  作为最常诊断的疾病，乳腺癌由于检测到雌激素受体（ER）表达而主要被归类为 ER+ 癌症。尽管使用他莫昔芬等选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 药物在治疗 ER+ 癌症方面取得了成功，但对该药物的耐药性仍然是一个主要的临床障碍。在研究替代治疗方法的基础上，根据芳香酶将雄烯二酮转化为雌激素的作用方式，开发了一系列化合物。使用这些化合物进行的所有实验的结果导致鉴定出三种高效化合物5d 、 5e和7d ，其对芳香酶的IC 50为61.0、83.0和54.0 nM。观察到这些化合物对乳腺癌细胞系具有显着的肿瘤生长抑制活性，表明它们在治疗 ER+ 癌症方面的有效性。此外，包括血浆蛋白结合、HSA结合、动力学研究、溶解度、 ADME性质和分子模型研究在内的物理化学实验支持了化合物的药物样特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116111
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 4-氨基苯乙酮 在 吡啶 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65 %的产率得到1,1-diphenyl-2-(p-aminophenyl)propene
  参考文献：
  名称：

  以芳香酶为靶点抑制雌激素产生并开发针对 ER 阳性癌症的有效干预措施

  摘要：

  作为最常诊断的疾病，乳腺癌由于检测到雌激素受体（ER）表达而主要被归类为 ER+ 癌症。尽管使用他莫昔芬等选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 药物在治疗 ER+ 癌症方面取得了成功，但对该药物的耐药性仍然是一个主要的临床障碍。在研究替代治疗方法的基础上，根据芳香酶将雄烯二酮转化为雌激素的作用方式，开发了一系列化合物。使用这些化合物进行的所有实验的结果导致鉴定出三种高效化合物5d 、 5e和7d ，其对芳香酶的IC 50为61.0、83.0和54.0 nM。观察到这些化合物对乳腺癌细胞系具有显着的肿瘤生长抑制活性，表明它们在治疗 ER+ 癌症方面的有效性。此外，包括血浆蛋白结合、HSA结合、动力学研究、溶解度、 ADME性质和分子模型研究在内的物理化学实验支持了化合物的药物样特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116111

文献信息

• Insights into the General and Efficient Cross McMurry Reactions between Ketones
  作者：Xin-Fang Duan、Jing Zeng、Jia-Wei Lü、Zhan-Bin Zhang

  DOI：10.1021/jo061644d

  日期：2006.12.1

  The selective cross McMurry couplings of diaryl or aryl ketones with various substituted ketones were achieved in 53−94% isolated yields. It is believed that the strong affinity of the substituents to the low-valent titanium surface plays an important role in regards to moderating selectivity. Through the introduction of such substituents followed by their removal post McMurry coupling, structurally

  二芳基或芳基酮与各种取代酮的选择性交叉McMurry偶联以53-94％的分离产率实现。据信，取代基对低价钛表面的强亲和力在缓和选择性方面起着重要作用。通过引入此类取代基，然后在McMurry偶联后将其除去，可以有效地交叉偶联结构相似的酮。
• Targeting aromatase to restrain oestrogen production and developing efficacious interventions against ER-positive cancer
  作者：Sudesh Rani、Sheetal Vermani、Varinder Kaur、Palwinder Singh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116111

  日期：2024.2

  Being the most frequently diagnosed disease, breast cancer is mainly classified as ER+ cancers due to the detection of estrogen receptor (ER) expression. Irrespetive of the successes achieved in the treatment of ER+ cancers by the use of selective estrogen receptor modulator (SERM) drugs like tamoxifen, resistance to the drug is a major clinical obstacle. Working on alternative treatment approaches

  作为最常诊断的疾病，乳腺癌由于检测到雌激素受体（ER）表达而主要被归类为 ER+ 癌症。尽管使用他莫昔芬等选择性雌激素受体调节剂 (SERM) 药物在治疗 ER+ 癌症方面取得了成功，但对该药物的耐药性仍然是一个主要的临床障碍。在研究替代治疗方法的基础上，根据芳香酶将雄烯二酮转化为雌激素的作用方式，开发了一系列化合物。使用这些化合物进行的所有实验的结果导致鉴定出三种高效化合物5d 、 5e和7d ，其对芳香酶的IC 50为61.0、83.0和54.0 nM。观察到这些化合物对乳腺癌细胞系具有显着的肿瘤生长抑制活性，表明它们在治疗 ER+ 癌症方面的有效性。此外，包括血浆蛋白结合、HSA结合、动力学研究、溶解度、 ADME性质和分子模型研究在内的物理化学实验支持了化合物的药物样特征。