Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocane | 133696-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocane
• 英文别名: 12,15-Dithiapentacyclo[14.8.0.02,11.03,8.019,24]tetracosa-1(16),2(11),3,5,7,9,17,19,21,23-decaene
• CAS: 133696-46-5
• 化学式: C₂₂H₁₆S₂
• 分子量: 344.501
• InChiKey: BJNSNRXLTQLLAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocane 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以65%的产率得到12λ4,15-dithiapentacyclo[14.8.0.02,11.03,8.019,24]tetracosa-1(16),2(11),3,5,7,9,17,19,21,23-decaene 12-oxide
  参考文献：
  名称：

  硫醚的不对称氧化。[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇的光学拆分

  摘要：

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80454-8
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1,1'-binaphthalene-2,2'-diyl) S,S'-bis(N,N'-dimethylthiocarbamate) 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 氢氧化钾 、 碘 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 反应 22.75h， 生成 Dinaphtho<2,1-d:1',2'-g><1,4>dithiocane
  参考文献：
  名称：

  Furia, F. di; Licini, G.; Modena, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 734 - 744

  摘要：

  DOI：

文献信息

• FULVIO, DI FURIA;LICINI, GIULIA;MODENA, GIORGIO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2575-2576
  作者：FULVIO, DI FURIA、LICINI, GIULIA、MODENA, GIORGIO

  DOI：——

  日期：——
• DI, FURIA F.;LICINI, G.;MODENA, G.;VALLE, G., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1990) N, C. 734-744
  作者：DI, FURIA F.、LICINI, G.、MODENA, G.、VALLE, G.

  DOI：——

  日期：——
• Furia, F. di; Licini, G.; Modena, G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1990, # 6, p. 734 - 744
  作者：Furia, F. di、Licini, G.、Modena, G.、Valle, G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric oxidation of thioethers. Optical resolution of [1,1′-binaphthalene]-2,2′-dithiol
  作者：Fulvio Di Furia、Giulia Licini、Giorgio Modena、Ottorino De Lucchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80454-8

  日期：1989.1

  are asymmetrically oxidized to diastereomeric chiral monosulfoxides 4 and then reconverted into 2. The diastereo and enantioselectivity is dependent on the structure of the thioether; i.e. the dimethylthioether 3a gives two diastereomeric sulfoxides 4a in ca. 1:1 ratio, each of them in > 98% e.e., while cyclic dithioethers 3b–d afford a single diastereomeric sulfoxide 4b–d in 46–78% e.e..

  通过消旋外消旋体2的分解，通过将亚硫酰基官能团转化为相应的不对称氧化的硫醚3，可以得到几乎光学纯的（ee> 98％）[1,1'-联萘] -2,2'-二硫醇（2）合成非对映体手性单亚砜4，然后重新转化为2。非对映体和对映体选择性取决于硫醚的结构。即，二甲基硫醚3a在大约2小时内给出两个非对映亚砜4a 。1：1的比率，每一种的> ee均大于98％，而环状二硫醚3b–d提供单个非对映体亚砜46-78％ee中的4b–d。