2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile | 7496-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
• 英文别名: 4-Brom-4'-dimethylamino-α-cyan-stilben；2-(4-Bromophenyl)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enenitrile
• CAS: 7496-21-1
• 化学式: C₁₇H₁₅BrN₂
• 分子量: 327.224
• InChiKey: HIXOCRBRISZENC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,2'-((2,2'-dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-3,3'-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile)
  参考文献：
  名称：

  （R）-联萘衍生物作为手性掺杂剂：液晶中取代基的位置受控制的圆偏振发光†

  摘要：

  合成了一系列非桥式轴向手性联萘衍生物，并用作手性向列液晶（N * -LC）的手性掺杂剂。发现在二萘环的3，3′位或2，2′位被取代的双萘基衍生物可以诱导N * -LC显示相反的圆偏振发光（CPL）信号，尽管具有相同的构型。另外，可以在这些N * -LC中构建CPL开关，这些N * -LC受施加的电场调节。

  DOI：

  10.1039/c9cc02253h
• 作为产物：
  描述：

  对溴甲苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  超分子自组装介导的芴衍生氰基芪的聚集诱导发射：活细胞成像的多功能探针

  摘要：

  聚集诱导发射 (AIE) 的首次发现，即发光剂聚集在提高发光效率方面发挥着积极作用，引起了许多研究人员的兴趣，因为它为探索实用的发光材料开辟了一条新途径。具有可调谐发射颜色和非常高的固态量子产率（高达单位）的多种 AIE 活性发光剂（或 AIEgens）已广泛用于包括光电子学、能源和生物科学在内的广泛领域。在本文中，我们描述了新型芴基荧光剂，它们在固态、机械刺激响应光学特性和聚集诱导的发射能力中表现出明亮的发射，并能够调节它们的供体和受体特性。目标化合物是通过 Knoevenagel 缩合和 Suzuki 交叉偶联反应合成的，这往往会产生良好的收率。目标氰基芪 (图 4a-4d）通过形态调制显示了具有高对比度的不同可逆切换状态，并展示了溶剂致变色、气相变色和 AIE 特性。这些结果强烈表明，由于存在扩展的供体-受体能力，化合物4d比其他衍生物 ( 4a-c )具有更好的性质。此外，密度泛函理论

  DOI：

  10.1039/d1tb02322e

文献信息

• [EN] AIE BIOPROBES EMITTING RED OR YELLOW FLUORESCENCE<br/>[FR] BIOSONDES AIE ÉMETTANT UNE FLUORESCENCE ROUGE OU JAUNE
  申请人：UNIV HONG KONG SCIENCE & TECH

  公开号：WO2017008743A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  The present subject matter relates to red emitting mitochondria-targeted aggregation induced emission (AIE) probes as an indicator for membrane potential and mouse sperm activity. The present subject matter relates to AIE-active fluorescent probes for reactive oxygen species (ROS) detection and related biological applications, such as inflammation imaging and glucose assay, as well as the preparation and application of red fluorescent AIEgens.

  本课题涉及红色发射的线粒体靶向聚集诱导发光（AIE）探针作为膜电位和小鼠精子活性的指示剂。本课题涉及AIE活性荧光探针用于检测活性氧化物种（ROS）及相关生物应用，如炎症成像和葡萄糖测定，以及红色荧光AIE基团的制备和应用。
• CN115716845
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• (<i>R</i>)-Binaphthyl derivatives as chiral dopants: substituent position controlled circularly polarized luminescence in liquid crystals
  作者：Xiaohui Gao、Xujin Qin、Xuefeng Yang、Yuangang Li、Pengfei Duan

  DOI：10.1039/c9cc02253h

  日期：——

  A series of nonbridged axially chiral binaphthyl derivatives were synthesized and used as chiral dopants for chiral nematic liquid crystals (N*-LCs). It was found that binaphthyl derivatives substituted at 3,3′ positions or 2,2′ positions of binaphthyl rings could induce N*-LCs to show opposite circularly polarized luminescence (CPL) signals, despite having the same configuration. Additionally, a CPL

  合成了一系列非桥式轴向手性联萘衍生物，并用作手性向列液晶（N * -LC）的手性掺杂剂。发现在二萘环的3，3′位或2，2′位被取代的双萘基衍生物可以诱导N * -LC显示相反的圆偏振发光（CPL）信号，尽管具有相同的构型。另外，可以在这些N * -LC中构建CPL开关，这些N * -LC受施加的电场调节。
• Supramolecular self-assembly mediated aggregation-induced emission of fluorene-derived cyanostilbenes: multifunctional probes for live cell-imaging
  作者：Siddan Gouthaman、Anjitha Jayaraj、Madurai Sugunalakshmi、Gandhi Sivaraman、Chinna Ayya Swamy P

  DOI：10.1039/d1tb02322e

  日期：——

  The first discovery of aggregation-induced emission (AIE), whereby luminogen aggregation plays a positive role in enhancing the light-emission efficiency, has piqued the interest of many researchers as it opens up a new avenue for the exploration of practically beneficial luminescent materials. Diverse AIE-active luminogens (or AIEgens) with tunable emission colours and very high quantum yields (up

  聚集诱导发射 (AIE) 的首次发现，即发光剂聚集在提高发光效率方面发挥着积极作用，引起了许多研究人员的兴趣，因为它为探索实用的发光材料开辟了一条新途径。具有可调谐发射颜色和非常高的固态量子产率（高达单位）的多种 AIE 活性发光剂（或 AIEgens）已广泛用于包括光电子学、能源和生物科学在内的广泛领域。在本文中，我们描述了新型芴基荧光剂，它们在固态、机械刺激响应光学特性和聚集诱导的发射能力中表现出明亮的发射，并能够调节它们的供体和受体特性。目标化合物是通过 Knoevenagel 缩合和 Suzuki 交叉偶联反应合成的，这往往会产生良好的收率。目标氰基芪 (图 4a-4d）通过形态调制显示了具有高对比度的不同可逆切换状态，并展示了溶剂致变色、气相变色和 AIE 特性。这些结果强烈表明，由于存在扩展的供体-受体能力，化合物4d比其他衍生物 ( 4a-c )具有更好的性质。此外，密度泛函理论