4-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline | 346691-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• 英文别名: 2-(4'-dimethylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole；2-(4'-N,N-dimethylaminophenyl)-6-bromobenzothiazole；4-(6-bromo-1,3-benzothiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
• CAS: 346691-88-1
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂S
• 分子量: 333.252
• InChiKey: XTXFRDAVOASSRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.476±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline 在 钯 三乙胺 、 碘 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 生成 TZDM
  参考文献：
  名称：

  Zhuang, Z. P.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S29 - S32

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 、 2-氨基-5-溴苯硫醇 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以21%的产率得到4-(6-bromobenzo[d]thiazol-2-yl)-N,N-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6- [ 18 F]氟苯并噻唑作为β-淀粉样蛋白斑的潜在正电子发射断层显像探针的芳基放射性氟化和生物学评估

  摘要：

  为了开发用于体内放射性核素成像Aβ斑块的试剂，我们制备了三种芳基苯并噻唑类的氟取代类似物；化合物2对Aβ具有很高的亲和力（K i  = 5.5 nM），并且在荧光染色中与Aβ具有特异性结合。在准备合成这些放射性标记形式的芳基苯并噻唑类似物作为Aβ斑特定的正电子发射断层显像（PET）成像探针时，我们研究了适用于用短寿命PET放射性核素氟18（t 1/2  = 110分钟）和二芳基碘甲苯磺酸酯前体（12，13A - ë和14）。2-芳基-6- [ 18F] fluorobenzothiazoles（[ 18 F] 1 - 3）在有效地短的反应时间（40-60分钟）以高的放射化学产率（19-40％），纯度（> 95％）和特定活动的合成（85-118吉贝/μmol）。组织分布研究表明，在健康小鼠中，[ 18 F] 2的高放射性积聚在大脑中，并迅速清除。分析了小鼠大脑样本中的放射性代谢产物，相当于注

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.03.029

文献信息

• [EN] FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOTHIAZOLE FLUORÉS, PRÉPARATION DE CEUX-CI ET AGENT D'IMAGERIE UTILISANT CES DÉRIVÉS POUR DIAGNOSTIQUER LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：SNU R&DB FOUNDATION

  公开号：WO2010053218A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer' s disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法，以及利用其诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所表示的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始物质，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块结合的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，该斑块是阿尔茨海默病的一种生物标志物。根据本发明，通过简单的方法可以获得传统方法难以合成的氟标记苯并噻唑衍生物，因此获得的苯并噻唑衍生物在诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度方面可能是有用的。
• FLUORINATED BENZOTHIAZOLE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF AND IMAGING AGENT FOR DIAGNOSING ALTZHEIMER'S DISEASE USING THE SAME
  申请人：Kim Sang Eun

  公开号：US20110250136A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to fluorinated benzothiazole derivatives, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using the same, and more particularly to fluorinated benzothiazole derivatives represented by Chemical Formula 1, derivatives of Chemical Formula 2 as a starting material for preparation thereof, a preparation method thereof, and an imaging agent for diagnosing Alzheimer's disease using fluorinated benzothiazole derivatives with a strong binding force to beta-amyloid plaque, which is a kind of biomarker for Alzheimer's disease. According to the present invention, fluorine-labeled benzothiazole derivatives, which have been difficult to synthesize by conventional methods, may be obtained by simple processes and the thus-obtained benzothiazole derivatives may be useful in diagnosing the presence and severity of Alzheimer's disease.

  本发明涉及氟代苯并噻唑衍生物，其制备方法以及利用该衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂，更具体地涉及化学式1所代表的氟代苯并噻唑衍生物，化学式2的衍生物作为其制备的起始材料，其制备方法，以及利用具有强结合力与β-淀粉样斑块（阿尔茨海默病的一种生物标志物）的氟代苯并噻唑衍生物诊断阿尔茨海默病的成像剂。根据本发明，通过简单的方法可获得传统方法难以合成的氟标记的苯并噻唑衍生物，所获得的苯并噻唑衍生物可用于诊断阿尔茨海默病的存在和严重程度。
• Cross-coupling of [¹¹C]methyllithium for ¹¹C-labelled PET tracer synthesis
  作者：Hugo Helbert、Ines Farinha Antunes、Gert Luurtsema、Wiktor Szymanski、Ben L. Feringa、Philip H. Elsinga

  DOI：10.1039/d0cc05392a

  日期：——

  variety of tracers for positron emission tomography (PET) is presented. The radiolabelled products were obtained in excellent yields, at rt and after short reaction times (3–5 min) compatible with the half-life of 11C (20.4 min). The automation of the protocol on a synthesis module is investigated, representing an important step towards a fast method for the synthesis of 11C-labelled compounds for PET

  提出了芳基溴化物与[ 11 C] CH 3 Li的交叉偶联，用于标记各种示踪剂，用于正电子发射断层扫描（PET）。放射性标记的产物在室温下和较短的反应时间（3-5分钟）下均以优异的收率获得，与11 C的半衰期（20.4分钟）兼容。对合成模块上协议的自动化进行了研究，这代表了快速合成11 C标记的化合物以用于PET成像的快速方法的重要一步。
• Amyloid plaque aggregation inhibitors and diagnostic imaging agents
  申请人：——

  公开号：US20030059369A1

  公开（公告）日：2003-03-27

  This invention relates to a method of imaging amyloid deposits and to labeled compounds, and methods of making labeled compounds useful in imaging amyloid deposits. This invention also relates to compounds, and methods of making compounds for inhibiting the aggregation of amyloid proteins to form amyloid deposits, and a method of delivering a therapeutic agent to amyloid deposits.

  本发明涉及成像淀粉样沉积物的方法，以及标记化合物和制备标记化合物的方法，用于成像淀粉样沉积物。本发明还涉及化合物和制备化合物的方法，用于抑制淀粉样蛋白聚集形成淀粉样沉积物，并提供一种将治疗剂递送到淀粉样沉积物的方法。
• Compounds and methods useful for rescuing cells from beta-amyloid toxicity and treatment of Alzheimer's disease
  申请人：Jin Lee-Way

  公开号：US20070254889A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  The present invention is directed to pharmaceutical compositions comprising one or more compounds of Formulae I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX and X, or pharmaceutically acceptable salts thereof and excipients. The present invention provides a method of inhibiting β-amyloid plaque aggregation, the method comprising introducing into a mammal an aggregation-inhibiting amount of a compound of Formula I, II, III, IV, V, VI, VII, VIII, IX or X or a pharmaceutically acceptable salt, ester, amide or prodrug thereof. By inhibiting amyloid aggregation, this method is capable of rescuing cells that otherwise would be susceptible or further damaged by amyloidosis.

  本发明涉及一种制药组合物，包括式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX和X中的一个或多个化合物，或其药学上可接受的盐和辅料。本发明提供了一种抑制β-淀粉样斑块聚集的方法，该方法包括向哺乳动物中引入式I、II、III、IV、V、VI、VII、VIII、IX或X中的一种化合物或其药学上可接受的盐、酯、酰胺或前药的抑制聚集量。通过抑制淀粉样聚集，该方法能够挽救那些本来易受淀粉样蛋白病损伤的细胞。