3-phthalimidothiophene | 92630-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-phthalimidothiophene
• 英文别名: 3-(N-phthalimido)thiophene；2-(Thiophen-3-yl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-thiophen-3-ylisoindole-1,3-dione
• CAS: 92630-03-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: SMUTWQCGJBSMBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phthalimidothiophene 、 四乙烯五胺 生成 3-氨基噻吩
  参考文献：
  名称：

  LITTERER, HEINZ;MEIDERT, HELMUT;HOELL, DETLEF

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  morpholine;2-thiophen-3-ylisoindole-1,3-dione 生成 3-phthalimidothiophene
  参考文献：
  名称：

  LITTERER, HEINZ;MEIDERT, HELMUT;HOELL, DETLEF

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient synthesis of cyclic imides by the tandem N-arylation-acylation and rearrangement reaction of cyanoesters with diaryliodonium salts
  作者：Zhiyuan Bao、Chao Chen

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.107913

  日期：2023.5

  multi-substituted cyclic imides was developed with cyanoesters and diaryliodonium salts. This method proceeds through a cascade of N-arylation-acylation and rearrangement to give target heterocycles in good yields (up to 99%). This method has the major advantages of a broad substrate scope, excellent functional group compatibility. The strategy was also extended to the fused cyclic imides, such as malonimides

  可在线获取 用氰基酯和二芳基碘盐开发了一种合成多取代环状酰亚胺的有效方法。该方法通过级联的N-芳基化-酰化和重排进行，以良好的收率（高达 99%）提供目标杂环。该方法的主要优点是底物适用范围广，官能团相容性好。该策略还扩展到稠合环状酰亚胺，如丙二酰亚胺、琥珀酰亚胺和戊二酰亚胺。
• Verfahren zur Herstellung einer Schutzschicht oder einer Reliefabbildung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0153904A2

  公开（公告）日：1985-09-04

  Verfahren zur Herstellung einer Schutzschicht oder einer Rellefabbildung auf einem Substrat, bei dem eine strahkungsempfindliche Schicht aus einem festen, filmbildenden Epoxidharz, das einen strahlungsaktivierbaren Photoinitiator für die Polyaddition enthält, von einem Trägermaterial auf ein Substrat übertragen, darauf direkt oder unter einer Photomaske belichtet und thermisch gehärtet wird, und worauf gegebenenfalls die unbelichteten Anteile mit einem Lösungsmittel entwickelt werden. Das Verfahren eignet sich z.B. zur Herstellung von gedruckten Schaltungen, Lötstoppmasken und Offsetdruckplatten.

  用于在基底上制作保护层或浮雕图像的工艺，在该工艺中，由固体成膜环氧树脂组成的辐射敏感层（该环氧树脂含有可辐射活化的聚合光引发剂）从载体材料转移到基底上，直接在基底上或在光掩膜下曝光并热固化，然后未曝光部分可选择用溶剂显影。该工艺适用于生产印刷电路、焊接掩模和胶版印刷板等。
• Härtbare Zusammensetzung und deren Verwendung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0152377A2

  公开（公告）日：1985-08-21

  Härtbare Zusammensetzung, enthaltend a) ein radikalisch oder kationisch polymerisierbares Material, b) mindestens eine Eisenverbindung der Formel I worin a 1 oder 2 und q 1, 2 oder 3 sind, L ein zweiwertiges bis siebenwertiges Metall oder Nichtmetall bedeutet, Q für ein Halogenatom steht, m eine ganze Zahl ist, die der Summe der Wertigkeit von L und q entspricht, R' ein unsubstituiertes oder substituiertes η6-Benzol und R2 ein unsubstituiertes oder substituiertes Cyclopentadienylanion bedeuten, und c) mindestens einen Sensibilisator für die Verbindung derFormel 1, wobei bei radikalisch polymerisierbaren Materialien zusätzlich (d) ein Elektronenacceptor als Oxidationsmittel zugegen ist, das vorteilhaft auch für das kationisch polymerisierbare Material mitverwendet wird. Die Zusammensetzung eignet sich zur Herstellung von Schutzschichten und photographischen Abbildungen.

  可固化组合物，包括 a) 可辐射或阳离子聚合的材料、 b) 至少一种式 I 的铁化合物 其中 a 是 1 或 2，q 是 1、2 或 3、 L 是二价至七价金属或非金属、 Q 是卤素原子 m 是与 L 和 q 的化合价之和相对应的整数、 R' 是未取代或取代的 η6 苯，以及 R2 是未取代或取代的环戊二烯阴离子，以及 c) 至少一种用于式 1 化合物的敏化剂，其中，在可辐射聚合材料的情况下，(d) 电子受体作为氧化剂额外存在，该电子受体最好也用于可阳离子聚合材料。该组合物适用于生产保护涂层和摄影图像。
• Photoresistzusammensetzungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0295211A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  Beschrieben werden positiv arbeitende Photoresistzusammensetzungen, enthaltend (a) ein thermisch härtbares Epoxidharz, (b) einen latenten Harnstoff- oder Imidazol-Härter für die Komponente (a), und (c) einen Eisen-aren-Komplex der Formel (I) worin n 1 oder 2 bedeutet, m 1, 2, 3, 4 oder 5 ist, X für ein nicht nukleophiles Anion steht, R1 ein π-Aren ist und R2 ein Anion eines π-Arens bedeutet. Diese zeichnen sich durch gute Temperatur- und Chemikalieneigenschaften aus und benötigen kurze Belichtungszeiten.

  所述正向工作光刻胶组合物包括 (a) 热固化环氧树脂、 (b) 用于成分(a)的潜在脲或咪唑固化剂，以及 (c) 式(I)的铁-烯复合物 其中 n 为 1 或 2，m 为 1、2、3、4 或 5，X 为非亲核阴离子，R1 为 π-烯，R2 为 π-烯的阴离子。 它们具有良好的温度和化学特性，所需的暴露时间也很短。
• 3-Phthalimidothiophene bzw. deren Additionsprodukte mit Morpholin, Verfahren zu deren Herstellung, deren Verwendung zur Herstellung von 3-Aminothiophenen und das 3-Amino-5-chlorthiophen
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0311033A2

  公开（公告）日：1989-04-12

  Die Erfindung bezieht sich auf 3-Phthalimidothiophene der allgemeinen Formel I worin R Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen und X Wasserstoff, Chlor oder Brom ist, bzw. deren Additionsprodukte mit Morpholin. Sie bezieht sich weiter auf ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen, bei dem man 3-Bromthiophen bzw. deren durch R und/oder X substituierten Derivaten mit Phthalimid und sekundären Aminen in gegenwart von Kupferoxyd, insbesondere Kupfer-(I)-oxyd, umsetzt und aus dem Reaktionsgemisch das Phthalimidothiophen gewinnt. Die Erfindung bezieht sich schließlich auf die Verwendung der 3-Phthalimidothiophene der Formel I als Zwischenprodukte zur Herstellung von weitgehend bekannten 3-Aminothiophenen der allgemeinen Formel II in welcher R und X die angegebene Bedeutung haben, sowie auf das 3-Amino-5-chlorthiophen.

  本发明涉及通式 I 的 3-邻苯二甲酰亚胺基噻吩。 其中 R 为氢或具有 1 至 4 个碳原子的烷基，X 为氢、氯或溴，或它们与吗啉的加成产物。本发明还涉及一种制备这些化合物的工艺，即在氧化铜，特别是氧化铜（I）存在下，3-溴噻吩或其被 R 和/或 X 取代的衍生物与邻苯二甲酰亚胺和仲胺反应，并从反应混合物中得到邻苯二甲酰亚胺噻吩。 最后，本发明涉及使用式 I 的 3-邻苯二甲酰亚胺噻吩作为中间体，制备通式 II 的大体已知的 3-氨基噻吩。 中 R 和 X 的含义，以及 3-氨基-5-氯噻吩。