(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid | 18193-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
• 英文别名: (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(3-nitro-phenyl)-propionic acid；(2RS,3SR)-2,3-Dibrom-3-(3-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2RS:3SR)-2,3-Dibrom-3-(3-nitro-phenyl)-propionsaeure；(2R,3S)-2,3-dibromo-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
• CAS: 18193-72-1；31357-34-3
• 化学式: C₉H₇Br₂NO₄
• 分子量: 352.967
• InChiKey: AYUJMWVMPDGXFF-YUMQZZPRSA-N

物化性质

• 熔点：
  172 °C
• 沸点：
  391.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.043±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  A One-pot Synthesis of Terminal Alkynes fromanti-3-Aryl-2,3-dibromopropanoic Acids under Microwave Irradiation

  摘要：

  通过微波辐照反-3-芳基-2,3-二溴丙酸、Et3N 和 DMF 的混合物，然后在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯（DBU）存在下进行辐照，实现了端炔类化合物的简单一锅合成。这种方法所需的反应时间短（1-2 分钟），并能得到高产率的末端炔。

  DOI：

  10.1246/cl.2005.28
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 selenium(IV) oxide 、 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到(2RS,3SR)-2,3-dibromo-3-(3-nitrophenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Migalina, Yu. V.; Galla-Bobik, S. V.; Lendel, V. G., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, p. 1380 - 1382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reich; Koehler, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3733
  作者：Reich、Koehler

  DOI：——

  日期：——
• Convenient and stereoselective synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes by microwave-induced reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00595-0

  日期：2001.6

  (Z)-l-Bromo-l-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time (0.2 1.0 min) by microwave irradiation of the corresponding 2,3-dibromoalkanoic acids in DMF in the presence of triethylamine. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of (Z)-1-bromo-1-alkenes and terminal alkynes from anti-2,3-dibromoalkanoic acids by microwave-induced reaction
  作者：Chunxiang Kuang、Qing Yang、Hisanori Senboku、Masao Tokuda

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.043

  日期：2005.4

  (Z)-1-Bromo-1-alkenes were stereoselectively prepared in high yields in a short reaction time by microwave irradiation of the corresponding anti-2,3-dibromoalkanoic acids in a Et3N/DMF system. A one-pot synthesis of terminal alkynes and enynes from 2,3-dibromoalkanoic acids were also developed by microwave-induced reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Subramanian, K.; Mathai, I. M., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1988, vol. 27, # 10, p. 909 - 911
  作者：Subramanian, K.、Mathai, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Wollring, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 114
  作者：Wollring

  DOI：——

  日期：——