2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱 | 66757-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱
• 英文名称: 2-palmitoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2R)-2-hexadecanoyloxy-3-hydroxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 66757-27-5
• 化学式: C₂₄H₅₀NO₇P
• 分子量: 495.637
• InChiKey: NEGQHKSYEYVFTD-HSZRJFAPSA-N

物化性质

• 熔点：
  >159°C (dec.)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱 生成 二棕榈酸磷脂酰胆碱 、 甘磷酸胆碱
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝脏60-kDa溶血磷脂酶-转酰酶的转酰酶活性的表征。酰基从sn-2转移到sn-1位置。

  摘要：

  大鼠肝脏60 kDa溶血磷脂酶-转酰酶不仅催化1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的水解，而且还将其酰基链转移到1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的第二个分子上形成磷脂酰胆碱（H.Sugimoto，S.Yamashita，J.Biol.Chem.269（1994）6252-6258）。在这里，我们报告该酶的转酰酶活性的详细特征。该酶介导了供体脂质和受体脂质之间的三种类型的酰基转移，将酰基残基从以下位置转移：（1）sn-1至-1（3）；（2）sn-1至-2; （3）sn-2至-1位置。在从sn-1到-1（3）的转移过程中，1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的sn-1酰基残基转移到了甘油和2-酰基-sn的sn-1（3）位置-甘油，分别产生1（3）-酰基-sn-甘油和1,2-二酰基-sn-甘油。在从sn-1到-2的传输中，1-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱的sn-1酰基残基不仅转移到1-酰基-sn

  DOI：

  10.1016/s1388-1981(99)00059-1
• 作为产物：
  描述：

  二棕榈酸磷脂酰胆碱 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到2-棕榈酰-sn-甘油-3-磷酰胆碱
  参考文献：
  名称：

  新型结构化磷脂酰胆碱与酚酸的合成及体外抗氧化和抗菌研究

  摘要：

  由1,2-二棕榈酰磷脂酰胆碱/鸡蛋1,2-二酰基磷脂酰胆碱和酚酸（如阿魏酸，芥子酸，香草酸和丁香酸）合成了新型苯甲酰化磷脂酰胆碱。通过光谱分析证实了苯甲酰化磷脂酰胆碱的结构。2-磷脂-1-溶磷脂酰胆碱是通过区域选择性酶水解从磷脂酰胆碱合成的，并与羟基保护的酚酸反应生成相应的苯甲酰化磷脂酰胆碱，收率为48-56％。对受保护的苯甲酰化磷脂酰胆碱进行脱保护，可以使苯甲酰化的磷脂酰胆碱的收率达到87-94％。对所制备的化合物进行体外初步评估抗菌和抗氧化活性。在活性衍生物中，化合物1-（4-羟基-3,5-二甲氧基）肉桂酰基-2-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱表现出优异的抗氧化活性，EC 50值为16.43μg/ mL。化合物1-（4-羟基-3-甲氧基）肉桂酰基-2-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱和1-（4-羟基-3,5-二甲氧基）肉桂酰基-2-棕榈酰基-sn-甘油-3 -磷酸胆碱表现出良好的抗氧化活性，EC

  DOI：

  10.1016/j.foodchem.2016.11.121

文献信息

• Process for preparing lysophoshatidylcholine
  申请人：CHEMI S.p.A.

  公开号：EP1650215A1

  公开（公告）日：2006-04-26

  What is described is a process for preparing lysophosphatidylcholine by selective monoacylation of glycerophosphorylcholine (I), in the presence of an acylating agent and of dialkyltin derivatives, according to the following diagram: the process being particularly simple and having high overall yields.

  所描述的是通过在酰化剂和二烷基锡衍生物的存在下，通过选择性单酰化甘油磷酸胆碱（I）来制备溶血磷脂酰胆碱的过程，如下图所示： 该过程特别简单且总产率高。
• Lytic reactions of drugs with lipid membranes
  作者：Hannah M. Britt、Clara A. García-Herrero、Paul W. Denny、Jackie A. Mosely、John M. Sanderson

  DOI：10.1039/c8sc04831b

  日期：——

  supplemented with propranolol. This isolation of lipidated drug molecules from liver cells demonstrates a new drug reactivity in living systems. Acyl transfer from lipids to the alcoholic group of propranolol was favoured over transfer to the secondary amine. Migration of acyl groups from the alcohol to the amine was diminished. Other drugs that were examined did not form detectable levels of lipidation products

  普萘洛尔被证明在三种类型的脂膜中发生脂化反应：（1）合成单组分甘油磷脂脂质体；(2)由从大肠杆菌或肝细胞中提取的复杂脂质混合物形成的脂质体；(3) Hep G2 细胞中的纤维素。在补充普萘洛尔的培养基中培养的 Hep G2 细胞的提取物中鉴定出 14 种不同的脂化普萘洛尔同系物。从肝细胞中分离脂质化药物分子证明了生命系统中的新药物反应性。酰基从脂质转移到普萘洛尔的醇基团比转移到仲胺更有利。酰基从醇到胺的迁移减少。所检查的其他药物没有形成可检测水平的脂化产物，但其中许多药物确实影响模型膜中的溶血脂水平。人们发现，化合物在模型系统中诱导溶血脂形成的倾向是纤维素中磷脂沉积活性的预测因子。
• Process for preparing lysophosphatidylcholine
  申请人：De Ferra Lorenzo

  公开号：US20060079703A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  What is described is a process for preparing lysophosphatidylcholine by selective monoacylation of glycerophosphoryleholine (1), in the presence of an acylating agent and of dialkyltin derivatives, according to the following diagram: the process being particularly simple and having high overall yields.

  所描述的是一种通过选择性单酰化甘油磷酸酰乙醇胺（1）来制备裂解磷脂酰胆碱的过程，在酰化剂和二烷基锡衍生物的存在下进行，如下图所示：该过程特别简单，总产率高。
• Synthesis of Lysophosphatidylcholine and Mixed Phosphatidylcholine
  作者：Athanasios Papangelis、Trond Ulven

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00335

  日期：2022.6.17

  Lysophosphatidylcholine (LPC) and phosphatidylcholine (PC) are important membrane constituents implicated in signaling and immune regulation. Synthesis of LPCs is challenging due to rapid acyl migration, e.g., induced by chromatography. We here report a highly regioselective synthesis of LPC and mixed PC via an intermediate allowing specific terminal acyl introduction, yielding the pure LPC without

  溶血磷脂酰胆碱 (LPC) 和磷脂酰胆碱 (PC) 是参与信号传导和免疫调节的重要膜成分。由于快速的酰基迁移，例如由色谱法诱导，LPC 的合成具有挑战性。我们在这里报告了 LPC 和混合 PC 的高度区域选择性合成，通过中间体允许特定的末端酰基引入，通过非常温和的 TBS 脱保护产生纯 LPC，无需色谱，使用 1 equiv 的 TFA 在水溶液中。该方法能够合成甘油、酰基和胆碱标记的 LPC。
• HPLC–UV assay for the evaluation of inhibitors of plasma amine oxidase using crude bovine plasma
  作者：Kira Mergemeier、Florian Galster、Matthias Lehr

  DOI：10.1080/14756366.2018.1524890

  日期：2019.1.1

  other important amine oxidases in the plasma, namely monoamine oxidase (MAO) A and B and diamine oxidase (DAO). For a series of ω-(5-phenyl-2H-tetrazol-2-yl)alkan-1-amine substrates similar conversion rates were measured for both the purified PAO and crude plasma. The inhibition values determined for the PAO inhibitor 2-(4-phenylphenyl)acetohydrazide (16) under different conditions also corresponded

  摘要 最近，我们描述了一种评估血浆胺氧化酶 (PAO) 抑制剂的方法，该方法通过 HPLC 和 UV- 监测 6-(5-苯基-2 H-四唑-2-基)己醛从相应的胺底物的形成。使用纯化的牛 PAO 进行检测。我们现在研究粗制牛血浆是否可以用作该测定中的酶源而不是纯化的酶。在特定抑制剂的帮助下，确保血浆中没有检测到其他重要胺氧化酶的活性，即单胺氧化酶（MAO）A和B以及二胺氧化酶（DAO）。对于一系列 ω-(5-苯基-2 H-四唑-2-基)链烷-1-胺底物，对纯化的 PAO 和粗血浆测量了类似的转化率。PAO抑制剂2-(4-苯基苯基)乙酰肼( 16 )在不同条件下测定的抑制值也相应。此外，还确定了已知的PAO抑制剂2-氨基-N- (3-苯基苄基)乙酰胺( 17 )和新合成的16的间位取代衍生物的抑制数据，它们共同反映了这些共价抑制剂的两步抑制机制。