diisopropyl ((2R,3R,4S)-2-(2-hydroxyethyl)-4-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate | 1588867-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: diisopropyl ((2R,3R,4S)-2-(2-hydroxyethyl)-4-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S)-4-(3-nitrophenyl)-6-[oxido-di(propan-2-yloxy)phosphaniumyl]-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]ethanol
• CAS: 1588867-07-5
• 化学式: C₂₅H₃₂NO₇P
• 分子量: 489.505
• InChiKey: XLINCZPKXXFTKW-ARNLJNQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl ((2R,3R,4S)-2-(2-hydroxyethyl)-4-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到diisopropyl ((2R,3S,4R,5R,6R)-3-bromo-2-hydroxy-6-(2-hydroxyethyl)-4-(3-nitrophenyl)-5-phenyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基肉桂酸 在 N,N-二乙基乙酰胺 、 草酰氯 、 (S)-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenylamino)-4-(pyrrolidin-2-ylmethylamino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 diisopropyl ((2R,3R,4S)-2-(2-hydroxyethyl)-4-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  通过反电子需求杂-Diels-Alder反应的有机催化途径获得对映体富集的二氢吡喃膦酸酯

  摘要：

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo500347a

文献信息

• Organocatalytic Access to Enantioenriched Dihydropyran Phosphonates via an Inverse-Electron-Demand Hetero-Diels–Alder Reaction
  作者：Christian F. Weise、Vibeke H. Lauridsen、Raoní S. Rambo、Eva H. Iversen、Marie-Luise Olsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/jo500347a

  日期：2014.4.18

  hetero-Diels–Alder reaction of the remote olefin functionality in dienamines has been developed by the simultaneous activation of α,β-unsaturated aldehydes and acyl phosphonates. The dual activation is based on an organocatalyst that activates both the α,β-unsaturated aldehyde, through dienamine formation, and the acyl phosphonate by hydrogen-bonding. The enantioselective reaction results in the formation

  通过同时激活α，β-不饱和醛和酰基膦酸酯，开发了二烯胺中远程烯烃官能团的对映选择性逆电子需杂Diels-Alder反应。双重活化基于有机催化剂，该有机催化剂通过二烯胺的形成来活化α，β-不饱和醛，并通过氢键来活化酰基膦酸酯。对映选择性反应导致形成具有三个连续的立体中心的二氢吡喃骨架。杂二烯和亲二烯体都可能有不同的取代方式，并且目标产物以良好的收率和高达92％的ee获得。通过将产物转化为有价值的和复杂的合成子来证明反应的潜力。