2-bromo-3-(dimethylaminomethyl)thiophene | 59906-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-bromo-3-(dimethylaminomethyl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-3-(dimethylamino)thiophene；(2-bromo-thiophen-3-ylmethyl)-dimethyl-amine；1-(2-bromothiophen-3-yl)-N,N-dimethylmethanamine
• CAS: 59906-33-1
• 化学式: C₇H₁₀BrNS
• 分子量: 220.133
• InChiKey: ZJNDHMPJPJSNBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  31.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(dimethylaminomethyl)thiophene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride air 、 四丁基氟化铵 、 magnesium 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 Anthra<2,3-b>thiophene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120103
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-溴甲基噻吩 、 二甲胺 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以66%的产率得到2-bromo-3-(dimethylaminomethyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩的形成和[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（1）是邻二甲苯（邻喹二甲烷）的噻吩类似物，是由（三烷基铵甲基）-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物通过氟化物原位生成的1,4气候，并被一系列亲二烯体[4 + 2]环加成法捕获。1与富马酸二甲酯的反应比与马来酸二甲酯的反应快得多。不对称的亲双烯体产生区域异构体的混合物。在不存在亲双烯体的情况下，通过1 H-NMR与15a的四氘代类似物的比较确定，其中1个形成了[4 + 2]个螺二聚体，其中15a是主要成分。1和Dideutero- 1的新前体的合成：描述了化合物4、5a，b以及4的3.4-异构体。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120103

文献信息

• Formation amd reactions of 2,3-dimethylene-2,3-dihydrothiophene
  作者：Albert M. van Leusen、Keimpe J. van den Berg

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85261-4

  日期：——

  2,3-Dimethylene-2,3-dihydrothiophene (the analogue of o-xylylene) is generated in situ from 3-(trimethylanunoniuinmethyl)-2-(trimethylsilylmethyl) thiophene iodide (7) by a fluoride induced 1,4-elimination process, and is identified by several [4+2] cycloadducts obtained in high yields.

  2,3-二亚甲基-2,3-二氢噻吩（邻二甲苯基的类似物）是通过氟化物诱导的1,4-消除过程由3-（三甲基methyl基甲基）-2-（三甲基甲硅烷基甲基）噻吩碘化物（7）原位生成的，并通过以高收率获得的几种[4 + 2]环加合物进行鉴定。
• Further Characterization of Structural Requirements for Ligands at the Dopamine D₂ and D₃ Receptor:  Exploring the Thiophene Moiety
  作者：Durk Dijkstra、Nienke Rodenhuis、Erik S. Vermeulen、Thomas A. Pugsley、Lawrence D. Wise、Håkan V. Wikström

  DOI：10.1021/jm001015a

  日期：2002.7.1

  The present study describes the synthesis and in vitro pharmacology of a novel series of dopaminergic agents in which the classical phenylethylamine pharmacophore is replaced by a thienylethylamine moiety. In general, the novel compounds showed a moderate affinity for the dopamine (DA) D-2 and D-3 receptors. When the thienylethylamine moiety is fixed in a rigid system, the affinity for the DA receptor is significantly increased. However, in the tricyclic hexahydrothianaphthoxazine structure, the affinity for the DA receptors is diminished.
• VAN, LEUSEN ALBERT M.;VAN, DEN BERG KEIMPE J., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 22, C. 2689-2692
  作者：VAN, LEUSEN ALBERT M.、VAN, DEN BERG KEIMPE J.

  DOI：——

  日期：——
• TRICYCLIC PYRIDO-CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS ROCK INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP3016951B1

  公开（公告）日：2017-05-31