betulin 29-nor-20-ketone diacetate | 17956-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: betulin 29-nor-20-ketone diacetate
• 英文别名: 20-oxo-29-norlup-3β,28-diacetate；3β,28-diacetoxy-29-norlup-20-one；(3β) 3,28-diacetyloxy-30-norlup-20-one；20-oxo-29-norlupane-3β,28-diyl diacetate；3β,28-O-diacetoxy-20-oxo-29-nor-lupane；3β,28-Diacetoxy-30-nor-20-oxo-lupan；3β.28-Diacetoxy-30-nor-lupanon-(20)；3β,28-diacetoxy-20-oxo-29-norlupan；3β,28-diacetoxy-29-norlupan-20-one；20-oxo-29-norlupan-3β,28-diyl diacetate；3β,28-diacetoxy-20-oxo-29-norlupane；3β,28-diacetoxy-30-nor-lupan-20-one；3β,28-Diacetoxy-30-nor-lupan-20-on；3β,28-Diacetoxy-30-nor-20-lupanon；[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bS)-1-acetyl-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 17956-17-1
• 化学式: C₃₃H₅₂O₅
• 分子量: 528.773
• InChiKey: JAEKBCRKZGHQAY-WAEOCRLMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulin 29-nor-20-ketone diacetate 在 氢氧化钾 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 白桦脂醇-3-乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Heinzen, Horacio; Moyna, Patrick, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 12, p. 1245 - 1250

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  白桦脂醇 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 betulin 29-nor-20-ketone diacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of terminal acetylenes using POCl3 in pyridine as applied to natural triterpenoids

  摘要：

  Four new triterpenoids with alkyne moieties have been synthesized by the proposed procedure; among them, 3 beta,28-dihydroxy-29-norlup-20(30)-yne has demonstrated antiviral activity against papilloma virus and HCV replicon.

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2010.06.018

文献信息

• Betulin and ursolic acid synthetic derivatives as inhibitors of Papilloma virus
  作者：Oxana B. Kazakova、Gul’nara V. Giniyatullina、Emil Yu. Yamansarov、Genrikh A. Tolstikov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.083

  日期：2010.7

  conversion of betulin to the new ursane-type triterpenoid by treatment of allobetulin with Ac2O–HClO4 is suggested. Cyanoethylation of ursonic acid oxime led to cyanoethyloximinoderivative. According to the results of antiviral screening against human papillomavirus type 11 the selectivity index for tested triterpenoids has a range from 10 to 35 with no cellular cytotoxicite, the most remarkable activity

  报道了新的甜菜碱和熊果酸衍生物的合成及其体外抗病毒活性的评价。在位置C-3，C-20和C-28上修饰桦蛋白，得到具有烟酰基，甲氧基肉桂酰基，炔和氨基丙氧基-2-氰基乙基部分的衍生物。建议通过用Ac 2 O–HClO 4处理别壁蛋白将桦木素分两阶段转化为新的乌烷型三萜。熊果酸肟的氰乙基化反应导致了氰基乙基肟亚衍生物。根据针对11型人乳头瘤病毒的抗病毒筛选结果，测试的三萜类化合物的选择性指数范围为10至35，无细胞毒物，发现3β，28-di- O的活性最显着-烟酰胺基白蛋白。3β，28-二羟基-29-norlup-20（30）-yne对HCV复制子也有活性（EC 50 1.32; EC 90 16.82; IC 50 12.41; IC 90 > 20; SI 50 9.4; SI 90 > 1.19）。28- ø -Methoxycynnamoylbetulin兑A型流感病毒（H1N1）活性（ЕС
• Platanic acid-derived methyl 20-amino-30-norlupan-28-oates are potent cytotoxic agents acting by apoptosis
  作者：Michael Kahnt、Lucie Heller、Ahmed Al-Harrasi、Renate Schäfer、Ralph Kluge、Christoph Wagner、Choijiljav Otgonbayar、René Csuk

  DOI：10.1007/s00044-018-2189-6

  日期：2018.7

  derivatives of betulinic acid (2) and 12 derivatives of platanic acid (3) has been prepared and screened for their cytotoxic activity using SRB assays. First synthetic approaches were focused on the preparation of augustic acid (4) analogs of 2 and 3 by introducing a second hydroxyl group on the A-ring of both triterpenoic acids leading to compounds 5–14. Further structural modifications were performed at

  制备了一组八种桦木酸衍生物（2）和十二烷酸衍生物（3），并使用SRB分析筛选了它们的细胞毒性活性。第一种合成方法的重点是通过在两个三萜酸的A环上引入第二个羟基，从而生成化合物5 – 14，来制备2和3的奥古斯特酸（4）类似物。进一步的结构修改，通过其在转化的C-20酮基的铂酸骨架的进行成肟部分和随后还原成20-氨基-30-norlupan衍生物17 - 24。在SRB分析中，低EC观察到50个值，尤其是（3β，20  R）-3-乙酰氧基-20-氨基-30-去甲甲pan-28-酸酯（21），甲基（3β，20  S）-3-乙酰氧基-20-氨基-30的值。 -norlupan-28-oate（22）和（3β，20  R）-3,28-diacetyloxy-20-amino-30-norlupane（24）都在C-20上具有氨基功能。选择化合物21进行广泛的生物学测试，结果表明该化合物通过诱导细胞凋亡导致细胞死亡。
• Synthesis of O-Vinyl Ethers of Pentacyclic Triterpene Alcohols and Lupane-Type Oximes
  作者：N. G. Komissarova、A. V. Orlov、O. V. Shitikova

  DOI：10.1007/s10600-020-03067-2

  日期：2020.5

  Vinylation by acetylene of lupane-type pentacyclic triterpene C-28- and C-3β-alcohols and C-20-oximes in superbase solutions synthesized the corresponding C-28- and C-3β-O-vinyl ethers and C-20-O-vinyloximes. The reaction of 3β,28-dimethoxy-29-norlupan-20-one with acetylene in superbase KOH–DMSO produced a derivative with an N-vinylpyrrole ring in the C-19 side chain.

  乙炔在超强碱溶液中乙炔化五环三萜C-28-和C-3β-醇和C-20-肟合成相应的C-28-和C-3β-O-乙烯基醚和C-20-O -乙烯基肟。3β,28-二甲氧基-29-norlupan-20-one 与乙炔在超强碱 KOH-DMSO 中的反应产生了在 C-19 侧链上带有 N-乙烯基吡咯环的衍生物。
• Synthesis and Pharmacological Activity of 20-Keto-29-norlupane Derivatives
  作者：O. B. Flekhter、G. V. Giniyatullina、F. Z. Galin、N. Zh. Baschenko、N. S. Makara、F. S. Zarudii、E. I. Boreko、O. V. Savinova、N. I. Pavlova、Z. A. Starikova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/s10600-006-0016-7

  日期：2005.11

  New 20-oxo- and hydroxyimino-derivatives of betulin that exhibit immunotropic and antiviral activities were synthesized.

  合成了具有免疫调节和抗病毒活性的新的20-氧代和羟基亚氨基桦脂素衍生物。
• Synthesis and molecular structure of 3β,28-diacetoxy-(20R)-lupan-29-oic acid
  作者：O. B. Kazakova、N. I. Medvedeva、K. Yu. Suponitskii

  DOI：10.1007/s10600-012-0163-y

  日期：2012.3

  The methyl ester of 3β,28-diacetoxy-(20R)-lupan-29-oic acid was synthesized and its molecular structure was determined.

  合成了 3β,28-二乙酰氧基-(20R)-鲁班-29-酸甲酯，并确定了其分子结构。