5,5'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid | 9084-06-4

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 阴离子表面活性剂 - 磺酸盐型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 5,5'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid
• 英文别名: 5,5'-methylenbis-2-naphthalensulfonic acid；5-[(6-Sulfonaphthalen-1-yl)methyl]naphthalene-2-sulfonic acid
• CAS: 9084-06-4
• 化学式: C₂₁H₁₆O₆S₂
• 分子量: 428.486
• InChiKey: XQFKOAKYKWUBKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  N,Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/38
• 海关编码：
  3911900090

制备方法与用途

聚萘甲醛磺酸钠盐是一种棕色或深棕色粉末，常用于散染料、活性染料、农药的扩散剂和填充剂、皮革鞣革剂以及建筑水泥混凝土减水剂等。它还用作油井水泥减水剂。

化学性质 本品为棕色或深棕色粉末，易溶于水，并具有耐酸、耐碱及耐硬水的特点。其扩散性能良好且比NNO更耐高温。存储时需防止吸潮。

用途 该产品主要用于分散染料、活性染料和还原染料的分散剂与匀染剂；作为农药的扩散剂和填充剂；在染料中用作分散剂；皮革鞣革剂；建筑减水剂以及油井水泥减水剂。此外，它也可用于造纸工业中的腐浆控制，降低两面性、改善填料或细小纤维留着率及施胶效果，同时可作为高效分散剂应用于水性涂料和颜料色浆中，并在丙烯酸系列、醛丙系列及氯偏系列的乳胶漆中用作色浆分散剂。另外，它还可用于提高胶粘剂、聚合物填充粉和密封层中的耐水性。

生产方法 聚萘甲醛磺酸钠盐的制备工艺包括三步：锡萘磺化、与甲醛缩合及中和。 首先将550公斤精萘投入反应釜并升温至50℃，反应4小时后降温通入蒸汽进行水解，从而获得1-萘磺酸。随后在缩聚釜中加入37%的甲醛水溶液，在196 kPa压力下进行反应。最后添加碱液调整pH值为8～10，冷却结晶、过滤并干燥即得成品。 另一种制备工艺包括甲基萘磺化、与甲醛缩合及中和三步。 具体步骤是：将500公斤甲基萘置于磺化釜内熔化，并启动搅拌设备。之后升温至130～140℃下反应2小时。随后在高速搅拌条件下添加210升水，搅拌半小时后取样检测酸度（总酸度为25%～27%），冷却至90～100℃。然后一次性加入37%的甲醛水溶液300公斤，自然升温加压，控制反应温度在130～140℃，压力为0.15～0.20MPa，并让其充分缩合两小时。之后通过添加30%碱液进行中和至pH值约为7，最终冷却结晶、过滤并干燥成品。

类别 该物质属于有毒物质，属中毒等级。

• 急性毒性：口服-大鼠 LD50: 3800 毫克/公斤；口服-小鼠 LD50: 3400 毫克/公斤
• 燃烧分解危险特性：热分解会释放有毒硫氧化物和氮氧化物气体
• 储存运输特性：库房应通风并保持低温干燥环境
• 灭火剂推荐：水、干粉、砂子、二氧化碳及泡沫灭火器或1211型灭火剂

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺-7-磺酸 在 10% palladium on active carbon 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 氢气 、 三氟乙酸 、 copper(I) bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 5,5'-methylenebis-2-naphthalensulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  由2-萘磺酸和甲醛合成的区域控制性低聚物

  摘要：

  提供了由2-萘磺酸和甲醛缩合得到的对称双核产物4和8的区域控制合成。4与甲醛的酸催化反应得到了具有偶数个萘核的区域控制的低聚物的混合物，从中分离了四核9和六核10产物。进行了所有这些产品的NMR研究，获得了结构表征和有用的信息，可用于鉴定更复杂的混合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81530-1

文献信息

• Methylene bridge position in 2-naphthalensulfonic acid-formaldehyde condensation products: A NMR investigation
  作者：A. Arduini、A. Brilli、F. Pavan、A. Pochini、R. Ungaro、C. Corno

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81529-5

  日期：1990.1

  derived from 5-attack. Trinuclear product confirmed the presence of a linear structure of these condensate. Similar results were also obtained from dinuclear product separated from commercial product (Daxad 15-Grace).

  由2-萘磺酸和甲醛形成的酸催化缩合反应得到低分子量的低聚物。双核混合物的光谱学（NMR）研究证实了5,5'- 8,8'-和5,8'-亚甲基双-2-萘磺酸的存在，其中大部分产物来自5-攻击。三核产物证实了这些冷凝物的线性结构的存在。从商业产品（Daxad 15-Grace）中分离出的双核产品也获得了相似的结果。
• N,N-Dialkyl -0-(pyrazol-5-yl)-carbaminsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Insektizide
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0033083A2

  公开（公告）日：1981-08-05

  Verbindungen der Formel worin R Wasserstoff, (subst.) Alkyl, Cycloalkyl, Benzyl, Phenyläthyl oder (subst.) Phenyl, R1, R2 und R3 Alkyl und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, sind wirksame Insektizide und Akarizide, insbesondere zur Blattlausbekämpfung.

  式中的化合物 其中 R 是氢、（亚）烷基、环烷基、苄基、苯乙基或（亚）苯基，R1、R2 和 R3 是烷基，X 是氧或硫，是有效的杀虫剂和杀螨剂，特别是用于防治蚜虫。
• [DE] HERBIZIDE MITTEL MIT 4-IODO-2-[3-(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)UREIDOSULFONYL]-BENZOESÄUREESTERN<br/>[EN] HERBICIDES WITH 4-IODO-2-[3-(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)UREIDOSULFONYL]-BENZOIC ACID ESTERS<br/>[FR] HERBICIDES AVEC DES ESTERS D'ACIDE 4-IODO-2-[3-(4-METHOXY-6-METHYL-1,3,5-TRIAZIN-2-YL)UREIDOSULFONYL]-BENZOIQUE
  申请人：HOECHST SCHERING AGREVO GMBH

  公开号：WO1996041537A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  (DE) Herbizide Mittel, enthaltend A) mindestens eine Verbindung aus der Gruppe der substituierten Phenylsulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel (I) und deren landwirtschaftlich akzeptierten Salze, worin R1 (C1-C8)-Alkyl, (C3-C4)-Alkenyl, (C3-C4)-Alkinyl oder (C1-C4)-Alkyl, das ein- bis vierfach durch Reste aus der Gruppe Halogen und (C1-C2)-Alkoxy substituiert ist, bedeutet und B) mindestens eine herbizid wirksame Verbindung aus der Gruppe der Verbindungen, welche aus Ba) selektiv in Getreide und/oder in Mais gegen Gräser wirksamen Herbiziden, Bb) selektiv in Getreide und/oder Mais gegen Dikotyle wirksamen Herbiziden, Bc) selektiv in Getreide und/oder Mais gegen Gräser und Dikotyle wirksamen Herbiziden und Bd) nichtselektiv im Nichtkulturland und/oder selektiv in transgenen Kulturen gegen Ungräser und Unkräuter wirkenden Herbiziden besteht.(EN) Herbicides contain (A) at least one compound from the group of the substituted phenylsulfonyl ureas having the general formula (I) and their agriculturally acceptable salts. In the formula (I), R1 stands for C1-C8 alkyl, C3-C4 alkenyl, C3-C4 alkinyl or C1-C4 alkyl substituted one to four times by residues from the group of halogens and C1-C2 alkoxy. The herbicides also contain (B) at least one herbicidal compound from the group of the compounds that are (Ba) selective herbicides against grass growing in cereal and/or corn cultures; (Bb) selective herbicides against dicotyledons growing in cereal and/or corn cultures; (Bc) selective herbicides against grass and dicotyledons that grow in cereal and/or corn cultures; and (Bd) non-selective herbicides for non-agricultural lands and/or selective herbicides against weeds and adventitious grass that grow in transgenic cultures.(FR) Les herbicides décrits contiennent (A) au moins un composé du groupe des urées substituées de phénylsulfonyle de formule générale (I) et leurs sels acceptables en agriculture. Dans la formule, R1 désigne alkyle C1-C8, alcényle C3-C4, alcinyle C3-C4 ou alkyle C1-C4 substitué une à quatre fois par des restes du groupe halogène et alcoxy C1-C2. Les herbicides décrits contiennent en outre (B) au moins un composé herbicide du groupe des composés herbicides (Ba) qui agissent sélectivement contre les graminées qui poussent parmi les céréales et/ou le maïs; des composés herbicides (Bb) qui agissent sélectivement contre les dicotylédones qui poussent parmi les céréales et/ou le maïs; des composés herbicides (Bc) qui agissent sélectivement contre les graminées et les dicotylédones qui poussent parmi les céréales et/ou le maïs; et des composés herbicides (Bd) qui agissent non sélectivement dans les terres non agricoles et/ou sélectivement contre les mauvaises herbes et les graminées adventices qui poussent dans les cultures transgéniques.

  该拟除性除草剂包含(A)至少一种来自取代酸酐尿醇类化合物的集合 sorts的分子，其通式为(I)，以及它们的农作物可接受的盐。在通式(I)中，R1代表C1-C8烷基、C3-C4烯基、C3-C4炔基或C1-C4烷基，且每个都通过 Halogen 和 C1-C2 酚氧根中的一个或多个一至四次取代。这种拟除性除草剂还包括(B)至少一种来自下列组的至少一种除草剂：(Ba)能在颖麦和/或玉米田中特异性地对杂草进行除草的除草剂这类集合；(Bb)能在颖麦和/或玉米田中特异性地对双子叶作物进行除草的除草剂这类集合；(Bc)能在颖麦和/或玉米田中同时特异性地对杂草和双子叶作物进行除草的除草剂这类集合；和(Bd)能在非农作物区域非 selectively 和/或选性地在转基因作物田中对杂草和异源杂草进行除草的除草剂这类集合。
• ARDUINI, A.;PAVAN, F.;POCHINI, A.;UNGARO, R., TETRAHEDRON, 46,(1990) N0, C. 3613-3620
  作者：ARDUINI, A.、PAVAN, F.、POCHINI, A.、UNGARO, R.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR BEKÄMPFUNG VON SCHADPFLANZEN IN REIS
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0496757A1

  公开（公告）日：1992-08-05