2-氟-1-甲氧基-1,1-二苯基乙烷 | 109057-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-1-甲氧基-1,1-二苯基乙烷
• 英文名称: 2-fluoro-1-methoxy-1,1-diphenylethene
• 英文别名: 2-fluoro-1-methoxy-1,1-diphenylethane；(2-fluoro-1-methoxyethane-1,1-diyl)dibenzene；(2-Fluoro-1-methoxy-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 109057-71-8
• 化学式: C₁₅H₁₅FO
• 分子量: 230.282
• InChiKey: NKZYQXULIUIOHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1,1-二苯乙烯 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到2-氟-1-甲氧基-1,1-二苯基乙烷
  参考文献：
  名称：

  烯烃的无催化剂氟化烷氧基化

  摘要：

  在无催化剂条件下实现了简单烯烃的氟化烷氧基化。各种取代的烯烃，包括末端和内部烯烃，以及含氧亲核试剂均符合标准条件，并以良好至极佳的收率得到了多种β-氟代醚。值得注意的是，含有炔基和氯化物的亲核试剂具有良好的耐受性。另外，乙酸和TsNH 2也可以用作亲核试剂，并以良好的收率成功地提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.09.038

文献信息

• Transformations of Organic Molecules with F-TEDA-BF4 in Ionic Liquid Media
  作者：Jasminka Pavlinac、Marko Zupan、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules14072394

  日期：——

  ([bmim][PF(6)], 3). The range of substrates included alkyl substituted phenols 4a-c, 9, 13, 1,1-diphenylethene (15), alkyl aryl ketones 19-22, aldehydes 23-25 and methoxy-substituted benzene derivatives 26-30. The evaluation of the outcome of reactions performed in IL media in comparison to those of the corresponding reactions in conventional organic solvents revealed that the transformations in IL

  在亲水离子液体 (IL) 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓四氟硼酸盐 ([bmim][BF(4)], 2) 中研究了 F-TEDA-BF(4) (1) 对有机分子的转化和疏水性 IL 1-丁基-3-甲基-咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim][PF(6)], 3)。底物范围包括烷基取代酚 4a-c, 9, 13, 1,1-二苯基乙烯 (15)、烷基芳基酮 19-22、醛 23-25 和甲氧基取代苯衍生物 26-30。与在常规有机溶剂中的相应反应相比，在 IL 介质中进行的反应结果的评估表明，IL 中的转化效率和选择性较低。还研究了存在亲核试剂（MeOH、H(2)O、MeCN）对反应过程的影响。
• Fluorination with caesium fluoroxysulphate. Room temperuture flourination of phenyl substituted olefins
  作者：Stojan Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88055-8

  日期：1986.1

  Room-temperature fluorination of 1,1-diphenylethene with caesium fluoroxysulphate in methylene chloride resulted in an addition elimination process, thus yielding 1, 1-diphenyl-2-fluoroethene, while in the presence of nucleophile containing species, i.e., hydrogen fluoride, methanol, or acetic acid, either vicinal difluorides, methoxy fluorides or acetoxy fluorides were formed. Reaction with norbornene

  在二氯甲烷中用氟代硫酸铯在室温下氟化1,1-二苯基乙烯导致加成消除过程，从而生成1,1-二苯基-2-氟乙烯，同时存在含有亲核试剂的物质，即氟化氢，甲醇或乙酸，形成邻位二氟化物，甲氧基氟化物或乙酰氧基氟化物。在没有亲核试剂的情况下与降冰片烯反应仅产生7-氟降三环烷和7-syn-氟降冰片-2-烯，而与2-苯基丙-1-烯的类似反应得到3-氟和3,3-二氟-2-苯基丙酯-1-烯。在各种亲核试剂供体（例如氟化氢，甲醇或氢）的存在下，用氟代硫酸铯转化1,1-二苯基丙-1-烯，1,1-二苯基-2-氟乙烯和1,1-二苯基-2-溴乙烯。醋酸，
• Microwave assisted fluorofunctionalization of phenyl substituted alkenes using selectfluor™
  作者：Anil Kumar、Tej Vir Singh、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.014

  日期：2013.6

  A rapid fluorofunctionalization of alkenes and diene using selectfluor™ has been uncovered. The olefins such as 1-phenyl ethene; 1,1-diphenylethene; (E)-1,2-diphenylethene; (E)-1,2-dinaphthylethene; 1,1,2-triphenylethene; 1,1,2,2-tetraphenylethene and 1,1,4-triphenyl-1,3-butadiene react with selectfluor™ (F-TEDA-BF4) in water and methanol to give α-fluorohydrins and α-fluoromethoxy compounds respectively

  烯烃和使用SELECTFLUOR二烯的快速fluorofunctionalization™已被发现。所述烯烃例如1-苯基乙烯; 1,1-二苯基乙烯; （E）-1,2-二苯基乙烯; （E）-1,2- dinaphthylethene; 1,1,2- triphenylethene; 1,1,2,2-四苯乙烯和1,1,4-三苯基-1,3-丁二烯与SELECTFLUOR™（F-TEDA-BF反应4在水中），并分别给予甲醇α-fluorohydrins和α-氟化合物在微波辐射。所述亲电加成“FOH”和“FOME”的双键具有优良的产率区域选择性发生。
• Effect of Reaction Conditions on the Kinetic and Activation Parameters for the Mild Introduction of Fluorine into Phenyl-Substituted Alkenes with Accufluor™ NFTh
  作者：Stojan Stavber、Tjaša Sotler Pečan、Marko Zupan

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00109-5

  日期：2000.3

  water had a negligible effect on the rate of the process, as well as the change of solvent polarity, indicating little change in the polarity of the rate-determining transition state in comparison with the reactants. Activation enthalpies (between 62 and 74 kJ mol−1) and activation enthropies (between −75 and −37 J mol−1 K−1) were determined for fluorination of 1 and 7 with NFTh in acetonitrile in the

  提出了从F–L型试剂（亲电氟化试剂）进行轻度氟转移的双分子过程的证据。在24°C于甲醇中的1-氟-4-羟基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（四氟硼酸酯）（NFTh）中氟化苯基取代的烯烃的相应二级速率常数作为亲核试剂，得到邻位氟甲氧基加成物用马氏型区域选择性的，有：ķ 2 = 9.1×10 -3 中号-1 小号-1为1,1-二苯基乙烯（1），2.7×10 -2 中号-1  š -1为triphenylethene（2），2.0×10 -2 中号-1  š -1为四苯乙烯（3），5.5×10 -3 中号-1 小号-1为苊烯（7）和4.7×10 -3 中号-1 小号- 1 9 - benzylidenefluorene（10A）。用甲醇代替亲核试剂代替水对过程速率以及溶剂极性的变化影响可忽略不计，表明与反应物相比，决定速率的过渡态的极性变化很小。活化焓（介于62和74 kJ mol -1之间）和活化能（介于-75和-37
• Stavber, Stojan; Pecan, Tjasa Sotler; Zupan, Marko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 2000, # 6, p. 1141 - 1146
  作者：Stavber, Stojan、Pecan, Tjasa Sotler、Zupan, Marko

  DOI：——

  日期：——