2-(acenaphthylen-1(2H)-ylidene)malononitrile | 20847-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(acenaphthylen-1(2H)-ylidene)malononitrile
• 英文别名: 1-Dicyanmethylen-acenaphthen；2-(2H-acenaphthylen-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 20847-98-7
• 化学式: C₁₅H₈N₂
• 分子量: 216.242
• InChiKey: FVBKQWKUQRRZCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(acenaphthylen-1(2H)-ylidene)malononitrile 在 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Propargylamine-selective dual fluorescence turn-on method for post-synthetic labeling of DNA

  摘要：

  我们已经开发了一种丙炔胺选择性双荧光开启系统，利用亚甲基马隆腈烯胺，用于后合成DNA标记，允许在活细胞中使用双发射来直接和准确地监测DNA。

  DOI：

  10.1039/d0cc00255k
• 作为产物：
  描述：

  萘-1-基乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(acenaphthylen-1(2H)-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Propargylamine-selective dual fluorescence turn-on method for post-synthetic labeling of DNA

  摘要：

  我们已经开发了一种丙炔胺选择性双荧光开启系统，利用亚甲基马隆腈烯胺，用于后合成DNA标记，允许在活细胞中使用双发射来直接和准确地监测DNA。

  DOI：

  10.1039/d0cc00255k

文献信息

• Phosphine-Catalyzed (3 + 2)/(3 + 2) Sequential Annulation of γ-Vinyl Allenoates: Access to Fused Carbocycles
  作者：Jiaxu Feng、Yingying Chen、Wenhui Qin、You Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04176

  日期：2020.1.17

  The first (3 + 2)/(3 + 2) sequential annulation of γ-vinyl allenoates with alkylidenemalononitriles enabled by phosphine catalysis has been reported. A broad range of structurally dense tetra- and penta-substituted bicyclic[3,3,0]octene derivatives, containing a quaternary center and three sequential stereogenic center, were synthesized in good to excellent yields. In this approach, three new C-C bonds

  据报道，通过膦催化，首次（3 + 2）/（3 + 2）依次使γ-乙烯基烯丙基酯与亚烷基丙二腈成环。合成了范围广泛的结构稠密的四和五取代双环[3,3,0]辛烯衍生物，其中包含一个季中心和三个连续的立体异构中心，收率良好至极佳。在这种方法中，在一个罐中形成了三个新的CC键，γ-乙烯基脲酸的εC和αC是两个亲电中心，而其γC则表现出亲核反应性。
• Ylidenemalononitrile Enamines as Fluorescent “Turn-On” Indicators for Primary Amines
  作者：Ashley R. Longstreet、Minyoung Jo、Rebecca R. Chandler、Kenneth Hanson、Naiqian Zhan、Jeremy J. Hrudka、Hedi Mattoussi、Michael Shatruk、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/ja509058u

  日期：2014.11.5

  Ylidenemalononitrile enamines undergo rapid amine exchange followed by a cyclization with primary amines to yield fluorescent products with emission intensities as high as 900 times greater than the starting materials. After identifying the fluorescent species by X-ray crystallography, we demonstrate that the rate of amine exchange is substrate dependent and that by simple structural variation the

  Ylidenemalononitrile enamines 进行快速胺交换，然后与伯胺环化产生荧光产物，其发射强度高达起始材料的 900 倍。通过 X 射线晶体学识别荧光物质后，我们证明胺交换的速率取决于底物，并且通过简单的结构变化可以在整个可见光谱范围内调整荧光。我们进一步证明了它们在生物分子标记中的潜在应用。
• 一类用于极性检测的化合物及其应用
  申请人：大连工业大学

  公开号：CN116354883A

  公开（公告）日：2023-06-30

  本发明公开了一类用于极性检测的比率荧光探针及其制备方法与应用，属于分析化学技术领域，所述的比率荧光探针具有通式I的结构： 或 本发明通过氨基缩合反应生成含氮原子杂环，提高氮原子孤对电子与π体系的共轭程度，从而使探针分子同时产生n→π*与π→π*分子跃迁，进而构建可灵敏响应极性变化的比率荧光探针。本发明所构建的比率荧光探针暗毒性低，极性检测范围广，不易受探针浓度及仪器、环境因素干扰等问题，且探针衍生物在引入特异性靶向基团后，可以对特定细胞器或肿瘤部位实现精准定位。
• Synthesen mit Nitrilen, 20. Mitt.: Untersuchungen �ber den Farbstoff aus Acenaphthenchinon und Malonitril
  作者：H. Junek、Brigitte Hornischer、H. Sterk

  DOI：10.1007/bf00904349

  日期：——
• [EN] KRAS G12D INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：1200 PHARMA LLC

  公开号：WO2022240971A3

  公开（公告）日：2022-12-29