(acenaphthen-1-yl)acetic acid | 7508-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (acenaphthen-1-yl)acetic acid
• 英文别名: 1-Acenaphthenylacetic acid；acenaphthen-1-yl-acetic acid；Acenaphthen-1-yl-essigsaeure；2-(1,2-Dihydro-1-acenaphthylenyl)acetic Acid；Acenaphthyl-1-essigsaeure；1-Acenaphtheneacetic acid；2-(1,2-dihydroacenaphthylen-1-yl)acetic acid
• CAS: 7508-18-1
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: SPKBPOIDADRUPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (acenaphthen-1-yl)acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 二溴三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 3-Acenaphthen-1-yl-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Ribeiro, Odartey; Hadfield, Stephen T.; Clayton, Alexandra F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 1, p. 87 - 91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苊酮 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium hydride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 (acenaphthen-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成作为褪黑激素受体新的构象受限的配体的苯并衍生物。

  摘要：

  使用Horner-Emmons反应，从苯甲醛-1-酮和a庚啶-1-酮衍生物合成了构象受限的苯酞和衍生物5。胺是通过相应的异氰酸酯通过对酸的库尔修斯反应或通过腈的还原而制备的。酰胺衍生物（R（3）= Me，Et，n-Pr，c-Pr）是通过将胺与适当的酸酐或酰氯进行酰化或通过腈的还原酰化来制备的。使用鸡脑褪黑激素和HEK-293细胞中表达的人mt（1）和MT（2）受体，在结合测定中体外评估了化合物对褪黑素结合位点的亲和力。化合物的功能取决于减轻非洲爪蟾（Xenopus laevis）the皮肤的能力。获得了高效的化合物。数据突出显示了在获得具有皮摩尔亲和力的化合物（例如14c）时位于乙基酰胺基链邻位的甲氧基的作用（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值= 0.02、0.008 ，分别为0.069 nM）。化合物14c与相应的二甲氧基衍生物15c等价（鸡脑，hmt（1），hMT（2）K（i）值分别为0

  DOI：

  10.1021/jm000922c

文献信息

• Tricyclic compounds, preparation method and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：US06423870B1

  公开（公告）日：2002-07-23

  The invention concerns compounds of formula (I) in which: A forms a tricyclic system of formula A1, A2, A3 or A4; R1 represents a hydrogen atom, an alkyl, hydroxy, alkoxy or oxo group; (R2)m and (R3)m′ are such as defined in the description; n represents an integer such that 0≦n≦3; p represents an integer such as defined in the description; B represents a group (a) or (b). The invention is useful for preparing medicines.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中：A形成公式A1、A2、A3或A4的三环系统；R1代表氢原子、烷基、羟基、烷氧基或氧代基；（R2）m和（R3）m'如描述中所定义；n表示整数，使得0≤n≤3；p表示如描述中所定义的整数；B代表组（a）或（b）。本发明用于制备药物。
• A new general synthesis of polycyclic aromatic compounds based on enamine chemistry
  作者：Ronald G. Harvey、John Pataki、Cecilia Cortez、Pasquale Di Raddo、Cheng Xi Yang

  DOI：10.1021/jo00003a050

  日期：1991.2

  Alkylation of enamines and enamine salts by benzylic and (beta-haloethyl)aryl halides, respectively, followed by acidic cyclodehydration and dehydrogenation provides an efficient synthetic approach to a wide range of polycyclic aromatic compounds of diverse structural types. Specific polycyclic hydrocarbons synthesized by this route include benzo[a]- and benzo[c]fluorene, 7H-dibenzo[c,g]-, 13H-dibenzo[a,i]-, and 13H-dibenzo[a,g]fluorene, 15H-tribenzo[a,c,i]fluorene, dibenzo[b,def]chrysene, benzo[rst]pentaphene, indeno[1,2-b]fluorene, fluoreno[3,4-c]fluorene, octahydrodibenz[a,j]anthracene, dibenz[a,j]anthracene, octahydrodibenz[a,h]anthracene, dibenz[a,h]anthracene, dibenz[a,h]anthracene, picene, benzo[c]picene, 1H-benz[bc]aceanthrylene, and 4H-cyclopenta[def]chrysene. This method with appropriate modifications appears to be potentially broader in scope than established traditional methods of polycyclic hydrocarbon synthesis.
• Some Derivatives of Acenaphthene of Pharmacological Interest
  作者：Kenneth N. Campbell、John R. Corrigan、Barbara K. Campbell

  DOI：10.1021/jo50005a008

  日期：1951.11
• Alder; Wolff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1952, vol. 576, p. 182,205
  作者：Alder、Wolff

  DOI：——

  日期：——
• The Synthesis of 4,5-Methylenephenanthrene
  作者：W. E. Bachmann、John Clark Sheehan

  DOI：10.1021/ja01846a046

  日期：1941.1