3,3-dimethyl-12-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1-one | 697297-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3,3-dimethyl-12-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-12-[2,4] dichlorophenyl-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1-one；12-(2,4-dichlorophenyl)-3,3-dimethyl-2,4,5,12-tetrahydrobenzimidazolo[2,1-b]quinazolin-1-one
• CAS: 697297-84-0
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂N₃O
• 分子量: 412.318
• InChiKey: QYVILOFYXPNBAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,4-二氯苯甲醛 在 silylpropyl triethylammonium polyoxotungste-zinc catalyst supported on silica-coated Fe₃O₄ nanoparticles 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到3,3-dimethyl-12-(2,4-dichlorophenyl)-1,2,3,4,5,12-hexahydrobenzo[4,5]imidazo[2,1-b]quinazolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅包覆的Fe3O4纳米粒子@甲硅烷基丙基三乙铵多金属氧酸盐的合成和表征，用于一锅法合成四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-ones

  摘要：

  在这项研究中，使用原子吸收，电感耦合等离子体发射光谱，元素分析，热重分析，傅里叶变换红外光谱，扫描电子显微镜，能量分散法制备并表征了二氧化硅包覆的Fe 3 O 4纳米@甲硅烷基丙基三乙铵多金属氧酸盐催化剂。 X射线光谱学和振动样品磁力分析。在合成四氢苯并咪唑并[ 2,1– b ]喹唑啉-1（2 H）-那些。在该合成中，多金属氧酸盐与纳米颗粒表面的结合表现出优异的催化活性。此外，该催化剂显示出良好的可重复使用性和从反应混合物中的回收率。在传统的加热条件下，在廉价的负载型固体酸催化剂存在下，高收率合成了四氢苯并咪唑并[ 2,1– b ]喹唑啉-1（2 H）-1 。

  DOI：

  10.1002/aoc.5894

文献信息

• Nanostructured γ-Fe₂O₃@Starch-<i>n</i>-Butyl SO₃H as New Recyclable Magnetic Catalyst for Promoting Multi-Component Reactions
  作者：Mahnaz Shamsi-Sani、Farhad Shirini、Masoud Mohammadi-Zeydi

  DOI：10.1166/jnn.2019.16489

  日期：2019.8.1

  [γ-Fe₂O₃@starch-n-butyl SO₃H] was easily prepared through a ring opening reaction of 1, 4-butane sultone with nano-magnetic γ-Fe2O3@starch. After structural studies, using FT-IR, SEM, XRD, TGA, TEM, EDX, VSM and also pH analysis the efficiency of this reagent in the preparation of tetrahydrobenzimidazo[2,1-b] quinazolin-1(2H)-ones and 2H-indazolo[2,1-b]phthalazine-triones was studied. Operational simpleness

  通过1，4-丁烷磺酸内酯与纳米磁性γ-Fe2O3@的开环反应，可轻松制备丁烷-1-溶剂酸改性的淀粉包覆的γ- 磁性纳米颗粒[γ-Fe2 O 3 @淀粉-正丁基SO 3 H]。淀粉。经过结构研究，使用FT-IR，SEM，XRD，TGA，TEM，EDX，VSM以及pH分析该试剂在制备四氢苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉-1（2H）-酮和研究了2H-吲唑并[2,1-b]酞嗪-三酮。该方法最重要的优点是操作简单，产率高，反应时间短，使用外磁体的催化剂的广泛适用性和简单的可回收性。
• Preparation of a new DABCO-based ionic liquid and investigation on its application in the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives
  作者：Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo Langarudi、Nader Daneshvar、Maryam Mashhadinezhad、Nazanin Nabinia

  DOI：10.1016/j.molliq.2017.07.080

  日期：2017.10

  In this article, we report the preparation of a new ionic liquid from the reaction of DABCO and sulfuric acid and its characterization using FT-IR, Mass and NMR spectroscopy. This ionic liquid is air- and water-stable and affordable. Afterward this reagent is used for the synthesis of benzimidazoquinazolinone and pyrimido[4,5-b]-quinoline derivatives as a catalyst. The results show the applicability

  在本文中，我们报告了由DABCO与硫酸反应制备的新型离子液体，并使用FT-IR，质谱和NMR光谱对其进行了表征。这种离子液体对空气和水都是稳定的，并且价格适中。此后，该试剂用于合成苯并咪唑并喹唑啉酮和嘧啶并[4,5- b ]-喹啉衍生物作为催化剂。结果表明，所制备的试剂作为可重复使用的催化剂的适用性而不会损失其活性。该方法具有一些优点，例如易于制备催化剂，后处理步骤简单，反应时间短，产率高以及使用无毒且廉价的催化剂。
• A simple and convenient synthesis of [1,2,4]triazolo/benzimidazolo ‎quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives catalyzed by ‎DABCO-based ionic liquids
  作者：Narges Seyyedi、Farhad Shirini、Mohaddeseh Safarpoor Nikoo ‎Langarudi、Setareh Jashnani‎‎

  DOI：10.1007/s13738-017-1125-x

  日期：2017.9

  2,4]triazolo/benzimidazolo quinazolinone and [1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives in the adequate procedures. These methods involve three-component reaction between aldehydes, β-diketones and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in the presence of 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium chloride ([DABCO](SO3H)2(Cl)2) and 1,4-disulfo-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-1,4-diium

  基于DABCO的离子液体在适当的程序中用于制备[1,2,4]三唑/苯并咪唑并喹唑啉酮和[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物。这些方法涉及在1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷存在下，醛，β-二酮与3-氨基-1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑之间的三组分反应。-1,4-二氯氯化物（[DABCO]（SO 3 H）2（Cl）2）和1,4-二磺基-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷-1,4-二硫酸二氢盐（[ DABCO]（SO 3 H）2（HSO 4）2）作为可重复使用且经济的催化剂，可在100°C下使用。这些方法还通过消除溶剂显示出环保特性。没有通过这种方法制备任何副产物，并且通过简单的后处理程序分离产物。这些方法的其他显着优势是产率高，反应时间短，反应条件温和以及使用廉价的廉价材料。
• Preparation and characterization of a novel DABCO‐based ionic liquid supported on Fe ₃ O ₄ @TiO ₂ nanoparticles and investigation of its catalytic activity in the synthesis of quinazolinones
  作者：Raziyeh Bakhshali‐Dehkordi、Mohammad Ali Ghasemzadeh、Javad Safaei‐Ghomi

  DOI：10.1002/aoc.5721

  日期：2020.9

  presence of Fe3O4@TiO2‐IL as nanocatalyst under solvent‐free condition. The products were prepared in good to excellent yields using Fe3O4@TiO2‐IL magnetic nanocatalyst. The Fe3O4@TiO2 magnetic nanoparticles (MNPs) were prepared using beet juice extract and functionalized with IL based on DABCO. Moreover, the core‐shell structured magnetic Fe3O4@TiO2‐IL has been characterized by different techniques

  在这项研究中，在Fe 3 O存在下，通过3-氨基1,2,4-三唑或2-氨基苯并咪唑，二甲酮和芳香醛的一锅多组分反应合成了喹唑啉酮衍生物4 @TiO 2 -IL在无溶剂条件下作为纳米催化剂。使用Fe 3 O 4 @TiO 2 -IL磁性纳米催化剂可以很好地制备出高产的产品。使用甜菜汁提取物制备Fe 3 O 4 @TiO 2磁性纳米颗粒（MNP），并使用基于DABCO的IL进行功能化。此外，核壳结构的磁性Fe 3 O4 @TiO 2 -IL具有不同的技术特征，例如1 H-NMR，FT-IR，VSM，XRD，SEM，TGA，TEM和EDX。据我们所知，所制备的离子液体对磁性纳米催化剂显示出良好的保护和活化剂。
• A simple, economical, and environmentally benign protocol for the synthesis of [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one and hexahydro[4,5]benzimidazolo[2,1-b]quinazolinone derivatives
  作者：Mir Rasul Mousavi、Malek Taher Maghsoodlou、Nourallah Hazeri、Sayyed Mostafa Habibi-Khorassani

  DOI：10.1007/s13738-015-0609-9

  日期：2015.8

  An efficient synthesis of [1,2,4]triazolo[5,1-b]quinazolin-8(4H)-one and hexahydro[4,5]benzimidazolo[2,1-b]quinazolinone derivatives with good yields is described. This method involves three-component reaction between aldehydes, dimedone, and 3-amino-1,2,4-triazole or 2-aminobenzimidazole in acetic acid as reaction medium at 60 °C. We have found that the use of acetic acid as reaction medium results in a remarkable beneficial effect on the reaction, allowing it to be performed without the need of incorporating a catalyst, which is the case in other similarly reported methodologies. The notable advantages of this protocol are excellent yields, short reaction time, mild reaction conditions, more readily available and inexpensive materials, more environmentally friendly, no need for column chromatography, and simple work-up procedure.

  本研究描述了一种高效合成[1,2,4]三唑并[5,1-b]喹唑啉-8(4H)-酮和六氢[4,5]苯并咪唑并[2,1-b]喹唑啉酮衍生物的方法，并且产量很高。该方法是以乙酸为反应介质，在 60 ℃ 下进行醛、二甲基酮和 3-氨基-1,2,4-三唑或 2-氨基苯并咪唑的三组分反应。我们发现，使用乙酸作为反应介质会对反应产生显著的有利影响，使反应无需加入催化剂即可进行，而其他类似方法则需要加入催化剂。这种方法的显著优点是产率高、反应时间短、反应条件温和、材料更容易获得且价格低廉、更环保、无需柱层析以及操作步骤简单。