2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 | 71019-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
• 英文名称: 2-fluoro-1-tetralone
• 英文别名: 2-fluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；2-fluoro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 71019-06-2
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: LUGDFJYIDIDZRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39.5 °C
• 沸点：
  253.9±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1-propylsulfonate-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate 、 1-butyl-3-ethylimidazolium hexafluorophosphate 、 Selectfluor 作用下， 反应 16.0h， 以85%的产率得到2,2-difluoro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mild and selective α-fluorination of carbonyl compounds (ketones, 1,3-diketones, β-ketoesters, α-nitroketones, and β-ketonitriles) with Selectfluor (F-TEDA-BF4) in imidazolium ILs [BMIM/PF6 or BMIM/NTf2] with Brønsted-acidic IL [PMIM(SO3H)/OTf] as promoter

  摘要：

  Structurally diverse ketones, 1,3-diketones, and beta-ketoesters, were selectively monofluorinated with Selectfluor (F-TEDA-BF4) (1 equiv) in [BMIM][PF6] as solvent and [PMIM(SO3H)][OTf] as promoter under mild conditions. In selected cases, the monofluorinated products were transformed to the gem-difluoro derivatives by employing an additional equivalent of Selectfluor, and gem-difluoro-derivatives were synthesized directly from the substrates by employing 2 equiv of Selectfluor. The method was extended to monofluorination of representative alpha-nitroketones and beta-ketonitriles using [BMIM][NTf2] without the need for promoters. The described method offers the added advantage of recycling and reuse of the IL solvent.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.084
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 Selectfluor 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到2-氟-3,4-二氢-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  氟代芳族酮在不对称有机催化的Cδ形成中作为亲核试剂。C和C ？N键：氟化四元立体立体中心建设的捷径。

  摘要：

  在双环手性胍存在下，使用α-氟化的芳族酮作为碳氟亲核试剂，已经成功开发出高度对映选择性的曼尼希和α-氨基化反应（参见方案； Ms =甲磺酰基）。该方法是构建氟化四元立体异构中心的一种简单有效的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.201003761

文献信息

• Synthesis of α-Fluoroketones from Vinyl Azides and Mechanism Interrogation
  作者：Shu-Wei Wu、Feng Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01691

  日期：2016.8.5

  An efficient and mild fluorination of vinyl azides for the synthesis of α-fluoroketones is described. The mechanistic studies indicated that a single-electron transfer (SET) and a subsequent fluorine atom transfer process could be involved in the reaction.

  描述了用于合成α-氟代酮的乙烯基叠氮化物的有效且温和的氟化。机理研究表明该反应可能涉及单电子转移（SET）和随后的氟原子转移过程。
• 一种通过腙化脂肪链单酮合成α-氟化酮的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112321398A

  公开（公告）日：2021-02-05

  本发明属于有机合成技术领域，提供了一种通过腙化脂肪链单酮合成α‑氟化酮的方法，脂肪链单酮和水合肼反应得到腙，然后在加热条件下，和式2化合物反应完成脱腙氟化。氟化产物在药物中的应用广泛，反应条件温和，过程简单。
• Micellar-System-Mediated Direct Fluorination of Ketones in Water
  作者：Stojan Stavber、Gaj Stavber、Marko Zupan

  DOI：10.1055/s-0028-1087924

  日期：2009.3

  A micellar system was developed and applied for direct regioselective fluorination of a variety of cyclic and acyclic ketones to α-fluoroketones in water as reaction medium with Selectfluor F-TEDA-BF 4 as fluorinating reagent. The inexpensive ionic amphiphile sodium dodecyl sulfate (SDS) was found to be an excellent promoter for fluorofunctionalization of hydrophobic ketones without prior activation

  以Selectfluor F-TEDA-BF 4 为氟化剂，开发了一种胶束体系，并应用于在水中将各种环状和无环酮直接区域选择性氟化成α-氟代酮作为反应介质。发现廉价的离子两亲物十二烷基硫酸钠 (SDS) 是疏水酮氟官能化的极好促进剂，无需事先活化或使用酸催化剂。
• Asymmetric alkylation reaction of α-fluorotetralone under phase-transfer catalyzed conditions
  作者：Shigeru Arai、Makoto Oku、Toshimasa Ishida、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01282-4

  日期：1999.9

  The catalytic asymmetric alkylation reaction of α-fluorotetralones promoted by a chiral quaternary ammonium salt derived from cinchonine under phase-transfer catalyzed conditions was described. The reaction proceeded smoothly to give the desired products with up to 91 % ee. This methodology provides a practical protocol for the preparation of optically active fluoro compounds on a large scale.

  描述了在相转移催化条件下由辛可宁衍生的手性季铵盐促进的α-氟四氢萘酮的催化不对称烷基化反应。反应平稳进行，得到期望的产物，其具有高达91％的ee。该方法学为大规模制备旋光含氟化合物提供了实用的方案。
• Taming elemental fluorine: Indirect use of fluorine for the synthesis of α-fluoroketones[1]
  作者：Shlomo Rozen、Ynon Menahem

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85146-5

  日期：1980.7

  Fluorine and sodium trifluoroacetate react at −75° to produce a variety of fluoroxy-compounds. Although it is possible to direct the reaction towards the formation of CF3COOF or CF3CF2OF, mixtures may be used when only the electrophilic fluorine has to be attached to the molecule of interest. Such is the case of the reaction of enol-acetates with the mixture of the fluoroxy reagents. A wide variety

  氟和三氟乙酸钠在-75°下反应生成各种氟代化合物。尽管可以将反应引导至CF 3 COOF或CF 3 CF 2 OF的形成，但是当仅亲电氟必须连接到目标分子上时，可以使用混合物。烯醇-乙酸酯与氟代试剂混合物的反应就是这种情况。测试了多种化合物，包括类固醇和含有各种官能团。在大多数情况下，以良好至非常高的收率获得了所需的α-氟代酮。新的含氟化合物是编号为和的化合物。