2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one | 404930-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(2,4-dichlorophenyl)-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 404930-32-1
• 化学式: C₂₀H₁₄Cl₂N₂O
• 分子量: 369.25
• InChiKey: VJOIBGHAEKZRHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯苯甲醛 、 2’-氨基苯甲酰苯胺 在 indium(III) bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到2-(2,4-dichlorophenyl)-2,3-dihydro-3-phenylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物的便捷和可扩展合成及其抗癌活性

  摘要：

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1046555

文献信息

• Dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives as novel and potential leads for diabetic management
  作者：Oluwatoyin Babatunde、Shehryar Hameed、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Abdul Wadood、Ashfaq Ur Rehman、Vijayan Venugopal、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1007/s11030-021-10196-5

  日期：2022.4

  A variety of dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (1–37) were synthesized via “one-pot” three-component reaction scheme by treating aniline and different aromatic aldehydes with isatoic anhydride in the presence of acetic acid. Chemical structures of compounds were deduced by different spectroscopic techniques including EI-MS, HREI-MS, 1H-, and 13C-NMR. Compounds were subjected to α-amylase and

  通过“一锅法”三组分反应方案，在乙酸存在下，用靛红酸酐处理苯胺和不同的芳香醛，合成了多种二氢喹唑啉-4(1 H )-酮衍生物 ( 1-37 )。化合物的化学结构通过不同的光谱技术推断，包括 EI-MS、HREI-MS、1 H-和13 C-NMR。化合物具有α-淀粉酶和α-葡糖苷酶抑制活性。许多衍生物对α -淀粉酶 (IC 50  = 23.33 ± 0.02—88.65 ± 0.23 μM) 和α -葡萄糖苷酶 (IC 50 = 25.01 ± 0.12—89.99 ± 0.09 μM) 酶，分别。将结果与标准阿卡波糖（α-淀粉酶的 IC 50 = 17.08 ± 0.07 μM 和 α - 葡萄糖苷酶的IC 50  = 17.67 ± 0.09 μM）进行比较。通过分析取代基对抑制潜力的影响，使构效关系（SAR）合理化。进行动力学研究以发现化合物的抑制模式，这些化合物揭示了对α-淀粉酶的
• Brønsted acidic ionic liquids catalyze the preparation of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives
  作者：Hamid Reza Shaterian、Morteza Aghakhanizadeh

  DOI：10.1007/s11164-013-1071-x

  日期：2014.4

  A simple and facile method for the green synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one derivatives by direct three-component cyclo-condensation of isatoic anhydride, ammonium acetate (or primary amines), and arylaldehydes using different Brønsted acidic ionic liquids, for example 2-pyrrolidonium hydrogensulfate ([hnmp][HSO4]), N -methyl-2-pyrrolidonium hydrogensulfate ([NMP][HSO4]), and N -methyl-2-pyrrolidonium

  一种简单易行的方法，可通过使用不同的布朗斯台德酸性分子直接对三酸酐，乙酸铵（或伯胺）和芳醛进行直接三组分环缩合，绿色合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-one衍生物离子液体，例如2-吡咯烷硫酸氢盐（[hnmp] [HSO 4 ]）， N- 甲基-2-吡咯烷硫酸氢盐（[NMP] [HSO 4 ]）和 N- 甲基-2-吡咯烷鎓磷酸二氢盐（[NMP]描述了[H 2 PO 4 ]）作为在无溶剂条件下的可重复使用的催化剂。此外，邻氨基苯甲酰胺与芳醛的反应可合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H ）-研究了一种衍生物。
• Acetic acid-promoted, efficient, one-pot synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones
  作者：Zahed Karimi-Jaberi、Reza Arjmandi

  DOI：10.1007/s00706-011-0494-6

  日期：2011.6

  A simple, efficient, and general method has been developed for one-pot, three-component synthesis of 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives based on a condensation reaction strategy of isatoic anhydride, aldehydes, and amines using acetic acid under reflux conditions.
• Convenient and Scalable Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-one Derivatives and Their Anticancer Activities
  作者：Lingayya Rajaka、Nageshwar Rao Penumati、K. Nagaiah、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2015.1046555

  日期：2015.8.18

  InBr3-catalyzed approach to synthesize 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives (3a–3aa) has been developed. Notably, all the products were isolated by recrystallization and the reaction is accessible on a gram scale. Moreover, the reactions only require 10–60 min. All the synthesized compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity against four human cancer cell lines. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 已开发出一种高效、温和的 InBr3 催化方法来合成 2,3-二氢喹唑啉-4(1H)-one 衍生物 (3a-3aa)。值得注意的是，所有产物都通过重结晶分离，反应可以达到克级规模。此外，反应只需要 10-60 分钟。评估了所有合成的化合物对四种人类癌细胞系的体外抗癌活性。图形概要