3-methyl-4-phenylthiophene | 16939-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-4-phenylthiophene
• CAS: 16939-15-4
• 化学式: C₁₁H₁₀S
• 分子量: 174.266
• InChiKey: WHBGQMUVLIUNQW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  4.0 °C
• 沸点：
  256.3-256.6 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  1.1150 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-4-phenylthiophene 、 mercury(II) diacetate 生成 3-methyl-4-phenyl-[2]thienylmercury (1+); acetate
  参考文献：
  名称：

  Woronkow; Broun, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 70,74

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯-2-基苯 在 氯仿 、 溴 、 sulfur 作用下， 230.0 ℃ 、3.2 kPa 条件下， 生成 3-methyl-4-phenylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Woronkow; Broun, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 70,74

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A highly active catalytic system for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions of aryl and heteroaryl chlorides in water
  作者：Shu-Lan Mao、Yue Sun、Guang-Ao Yu、Cui Zhao、Zhi-Jun Han、Jia Yuan、Xiaolei Zhu、Qihua Yang、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1039/c2ob26463c

  日期：——

  An easily available Pd(OAc)2/(2-mesitylindenyl)dicyclohexylphosphine/Me(octyl)3N+Cl−/K3PO4·3H2O catalytic system was developed and it shows high catalytic activity in the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a diverse array of aryl and heteroaryl chlorides in water. Notably, this catalytic system also works with ultra-low loading of the catalyst with high turnover numbers.

  容易获得的Pd（OAc）2 /（2-异丁烯基）二环己基膦/ Me的（辛基）3 Ñ +氯- / K 3 PO 4 ·3H 2 ö催化体系被开发，它示出了在芳基和杂芳基氯化物的多样性阵列的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的高催化活性水。值得注意的是，该催化系统还可以在超低负荷下以高周转数运行。
• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• Palladium-catalyzed dehydrogenative coupling of cyclic enones with thiophenes: a rapid access to β-heteroarylated cyclic enones
  作者：Zhen-Kang Wen、Ting-Ting Song、Yu-Fang Liu、Jian-Bin Chao

  DOI：10.1039/c8cc01059e

  日期：——

  Dehydrogenative coupling of cyclic enones with heteroarenes has been a longstanding challenge because of the competitive ketone dehydrogenation and conjugated addition. Herein, a dehydrogenative coupling reaction of cyclic enones of different sizes with substituted thiophenes to construct β-thienyl cyclic enone compounds through palladium-catalyzed C–H functionalization under mild reaction conditions is

  由于竞争性的酮脱氢和共轭加成，环状烯酮与杂芳烃的脱氢偶联一直是一个长期的挑战。在本文中，报道了在温和的反应条件下，不同大小的环状烯酮与取代的噻吩的脱氢偶联反应，通过钯催化的CH-H官能化反应，构建β-噻吩环状烯酮化合物。具有不同官能团的简单取代的噻吩可以直接引入到环烯酮中，在噻吩部分的α位置具有主要的区域选择性，并且具有出色的官能团耐受性。还已经证明了偶联产物向合成有用的间-杂芳基化的苯酚衍生物的进一步的分子转化。
• Ligand-free Suzuki–Miyaura coupling using ruthenium(0) nanoparticles and a continuously irradiating microwave system
  作者：Toshiki Akiyama、Takahisa Taniguchi、Nozomi Saito、Ryohei Doi、Tetsuo Honma、Yusuke Tamenori、Yuuta Ohki、Naoyuki Takahashi、Hiromichi Fujioka、Yoshihiro Sato、Mitsuhiro Arisawa

  DOI：10.1039/c7gc01166k

  日期：——

  nanoparticles. SARu is an ideal ruthenium catalyst for liquid-phase combinatorial synthesis because it repeatedly catalyzes ligand-free Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides, including aryl chlorides, with arylboronic acids with low Ru leaching. Physical analysis of SARu showed that the active species in these reactions were ruthenium (0) nanoparticles with a size of 1–3 nm. Also, we developed a continuously

  我们开发了一种概念上和方法上新颖的钌（0）纳米颗粒催化剂，硫改性的金负载钌纳米颗粒（SARu）。SARu可以很容易地通过包括原位同时进行的三步过程来制备金属纳米粒子和纳米空间组织。这种独特的方法不需要任何常规的预制模板即可固定和稳定金属纳米颗粒。SARu是液相组合合成的理想钌催化剂，因为它反复催化无配体的无配体的Suzuki-Miyaura偶联，使芳基卤化物（包括芳基氯化物）与低Ru浸出的芳基硼酸发生反应。SARu的物理分析表明，这些反应中的活性物质为钌（0）纳米粒子，大小为1-3 nm。此外，我们开发了一种连续辐射微波方法，该方法可以首次区分微波实验中的加热效果和微波效果。
• Pd/C as a Catalyst for Completely Regioselective CH Functionalization of Thiophenes under Mild Conditions
  作者：Dan-Tam D. Tang、Karl D. Collins、Johannes B. Ernst、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201309305

  日期：2014.2.10

  The completely C3‐selective arylation of thiophenes and benzo[b]thiophenes was achieved by using Pd/C as a heterogeneous catalyst without ligands or additives under mild reaction conditions. The practicability of this transformation is demonstrated by notable functional group tolerance and the insensitivity of the reaction to H2O and air. This method is also applicable to nitrogen‐ and oxygen‐containing

  通过在温和的反应条件下使用Pd / C作为不带配体或添加剂的非均相催化剂，可以实现噻吩和苯并[ b ]噻吩的完全C3选择性芳基化。该转化的实用性通过显着的官能团耐受性和反应对H 2 O和空气的不敏感性得到证明。该方法也适用于含氮和氧的杂环，产生相应的C2芳基化产物。三相试验以及汞中毒和热过滤试验表明，催化活性物质在性质上是异质的。