2-bromo-5-iodo-3-methylthiophene | 157925-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-bromo-5-iodo-3-methylthiophene
• 英文别名: 2-Brom-5-jod-3-methyl-thiophen
• CAS: 157925-12-7
• 化学式: C₅H₄BrIS
• 分子量: 302.961
• InChiKey: POTNJSFIXFBSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-5-iodo-3-methylthiophene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二丁醚 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 105.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel GABA uptake inhibitors. Part 2. Synthesis of 5-hydroxytiagabine, a human metabolite of the GABA reuptake inhibitor tiagabine

  摘要：

  (R)-1-(4-(2,5-Dihydro-3-methyl-5-oxothien-2-ylidene)-4-(3-methyl-2-thienyl)butyl)-3- piperidinecarboxylic acid (5-hydroxytiagabine) 13, has been prepared in 8 steps from 2-bromo-3-methylthiophene 3. Key steps are Grignard reactions, displacement of heteroaromatic chlorine with methoxy, and simultaneously demethylation and opening of a hydroxymethylcyclopropane with bromotrimethylsilane. An alternative approach involving acylation of 2-lithio-3-methylthiophene 17a was found less satisfying. A metalloporphyrin assisted hydroxylation of tiagabine 1 also yielded the target metabolite. The structure of 5-hydroxytiagabine was confirmed by NMR-data including COSY, ROESY, HMQC and HMBC experiments.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85345-x
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 (2,2'-bipyridine)nickel(II) dibromide 甲醇 、 四丁基溴化铵 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 溴 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-bromo-5-iodo-3-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  New and efficient access to 3-substituted 2,5-dibromothiophenes. Consecutive nickel-catalyzed electrochemical conversion to thienylzinc species

  摘要：

  我们已经通过电化学方法和一种原创的溴化程序实现了3取代噻吩锌试剂的逐步合成。对于几个化合物，3-溴噻吩是起始底物，它根据最近开发的电化学程序进行了功能化。在锌盐存在下，对得到的3取代2,5-二溴噻吩进行镍催化的电化学还原，使得单噻吩锌物种以良好的产率形成。关于该反应的选择性，我们在电化学合成有规聚噻吩的背景下进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/b006748m

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of ( Z )-9-(Heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0 3,7 ]decanes: thiophene analogues as potent norepinephrine transporter inhibitors
  作者：Jia Zhou、Thomas Kläß、Ao Zhang、Kenneth M Johnson、Cheng Z Wang、Yanping Ye、Alan P Kozikowski

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00786-8

  日期：2003.10

  at norepinephrine transporters (NET), we have introduced both five- and six-membered heteroaromatic moieties such as substituted pyridyl, pyrazinyl, pyrimidyl, thiazolyl, and mono- or disubstituted thienyl groups into conformationally constrained, tricyclic tropane analogues. A number of (Z)-9-(heteroarylmethylene)-7-azatricyclo[4.3.1.0(3,7)]decanes were synthesized, and their abilities to block dopamine

  为了进一步探索某些对烷的结构活性关系（SAR），并深入了解去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的高活性和选择性所需要的结构特征，我们引入了五元和六元杂芳族部分，例如取代的吡啶基，吡嗪基，嘧啶基，噻唑基和单或二取代的噻吩基成构象约束的三环托烷类似物。合成了许多（Z）-9-（杂芳基亚甲基）-7-氮杂三环[4.3.1.0（3,7）]癸烷，并评估了它们各自转运蛋白阻断多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素再摄取的能力。发现五元或六元含氮芳族化合物太碱性，无法显示出较高的NET活性，
• Steinkopf; Jacob, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 515, p. 273,277
  作者：Steinkopf、Jacob

  DOI：——

  日期：——