3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide | 35731-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide
• 英文别名: Phosphonium, triphenyl(3-thienylmethyl)-, bromide；triphenyl(thiophen-3-ylmethyl)phosphanium;bromide
• CAS: 35731-84-1
• 化学式: Br*C₂₃H₂₀PS
• 分子量: 439.356
• InChiKey: MTFBAZIVELMCPC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.25
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(E)-1,2-di(thiophen-3-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基phospho盐方便地合成对称的1,2-二芳基蒽。

  摘要：

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol061594z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3-thienylmethyltriphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  从芳基甲基phospho盐方便地合成对称的1,2-二芳基蒽。

  摘要：

  对称的乙烯基二噻吩是光致变色材料和有机导体合成的重要中间体。当使用乙腈作为溶剂时，3-甲基硫代苯基phosph盐在强碱（例如NaH，（t）BuOK）存在下以中等至高收率形成对称的乙烯基二噻吩。该均偶联反应比与乙腈中的芳族酮的维蒂希反应更快。我们的研究表明，极性非质子溶剂的存在会促进均偶联反应。

  DOI：

  10.1021/ol061594z

文献信息

• N-sulfonylcarboximidamide apoptosis promoters
  申请人：Elmore W. Steven

  公开号：US20050272744A1

  公开（公告）日：2005-12-08

  Compounds having the formula are apoptosis promoters. Also disclosed are methods of making the compounds, compositions containing the compounds, and methods of treatment using the compounds.

  具有该公式的化合物是凋亡促进剂。还公开了制备这些化合物的方法、含有这些化合物的组合物以及使用这些化合物的治疗方法。
• Stabilising fleeting intermediates of stilbene photocyclization with amino-borane functionalisation: the rare isolation of persistent dihydrophenanthrenes and their [1,5] H-shift isomers
  作者：Yong-gang Shi、Soren K. Mellerup、Kang Yuan、Guo-Fei Hu、Francoise Sauriol、Tai Peng、Nan Wang、Pangkuan Chen、Suning Wang

  DOI：10.1039/c8sc00560e

  日期：——

  The key intermediate, 4a,4b-dihydrophenanthrene (DPH), involved in the photocyclization of stilbene and derivatives is known to be unstable, and is therefore poorly characterized/understood. We have found that functionalising stilbenes with NMe2 and BMes2 groups can greatly enhance the stability of 4a,4b-DPHs, allowing quantitative isolation and full characterization of these rare species. Furthermore

  已知参与二苯乙烯和衍生物光环化的关键中间体4a，4b-二氢菲（DPH）是不稳定的，因此表征/理解较差。我们发现，使用NMe 2和BMes 2基团官能化的斯蒂苯类化合物可以大大增强4a，4b-DPHs的稳定性，从而可以对这些稀有物种进行定量分离和全面表征。此外，我们发现新的氨基硼烷修饰的4a，4b-DPHs可以经历热[1,5] H的σ位移，形成异构体4a，10a-DPHs。4a，4b-DHP和4a，10a-DHP均对空气和湿气稳定，而只有前者在空气中365 nm照射后会发生氧化脱氢，产生明亮的蓝色/绿色荧光NMe 2和BMes 2功能化的菲类似物。对照研究确定，反-Mes 2 B–Ph–NMe 2单元负责这些分离的4a，4b-DHP及其[1,5] -H转移异构体的稳定性。
• Multistep Photoisomerization of Dimesitylboron-Functionalized Stilbene Analogues
  作者：Yuxin Ge、Naoki Ando、Lijie Liu、Xiang Wang、Françoise Sauriol、Shigehiro Yamaguchi、Gang Wu、Suning Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01042

  日期：2020.4.17

  Dimesitylboron-functionalized stilbene derivatives have been found to undergo an unusual regioselective photoisomerization upon irradiation at 365 nm. Using NMR to follow the photoreaction, the structures of key reaction intermediates and the final products were established. This photoisomerization occurs in four steps: trans–cis isomerization, Diels–Alder reaction, di-π-methane rearrangement, and ring

  已经发现在365nm照射下，二甲磺隆功能化的二苯乙烯衍生物经历不寻常的区域选择性光异构化。利用核磁共振跟踪光反应，建立了关键反应中间体和最终产物的结构。这种光致异构化过程分为四个步骤：反式-顺式异构化，狄尔斯-阿尔德反应，二-π-甲烷重排和具有[1,3] -H迁移的开环。这导致形成具有三个稠合五元环和一个六元环的稀有结构。
• Preparation, characterisation and biosensor application of conducting polymers based on ferrocene substituted thiophene and terthiophene
  作者：J Chen、A.K Burrell、G.E Collis、D.L Officer、G.F Swiegers、C.O Too、G.G Wallace

  DOI：10.1016/s0013-4686(02)00136-6

  日期：2002.7

  electron microscopy (SEM) and four point probe conductivity measurements. Results obtained suggest that the ferrocene moiety plays a catalytic role in the electropolymerisation process. Both the copolymer and homopolymer displayed cyclic voltammograms with redox peaks that can be assigned to the ferrocene moiety and the polymer backbone. The UV–visible spectra and morphology of the copolymer of trans-1-(

  新的二茂铁取代的噻吩和三噻吩化合物，反式-1-（3'-噻吩基）-2-（二茂铁）乙烯和反式-1-（（2'，2″：5″，2‴-对噻吩）-3″ -基）-2-（二茂铁基）乙烯已用于生产均聚物和共聚物材料。的共聚物的反式-1-（3'-噻吩基）-2-（二茂铁基）乙烯与吡咯和均聚物反使用循环伏安法（CV），紫外可见光谱，扫描电子显微镜（-1（（2'，2″：5″，2′-对噻吩）-3″-基）-2-（二茂铁基）乙烯进行表征SEM）和四点探针电导率测量。获得的结果表明二茂铁部分在电聚合过程中起催化作用。共聚物和均聚物均显示具有氧化还原峰的环状伏安图，氧化还原峰可归属于二茂铁部分和聚合物主链。反式-1-（3'-噻吩基）-2-（二茂铁基）乙烯与吡咯的共聚物的紫外可见光谱和形貌与聚吡咯相似，但反式均聚物的光谱和形貌-1-（（2′，2″：5″，2′-对噻吩）-3″-基）-2-（二茂铁基）乙烯与聚对噻吩不同。确定该共聚物的电导率为0
• Polyene compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04230872A1

  公开（公告）日：1980-10-28

  Novel 9-substituted or unsubstituted thienyl-3,7-dimethyl-nona-2,4,6,8-tetraene derivatives, useful as antitumor agents as well as processes for their preparation and novel intermediates are disclosed.

  本发明涉及一种9-取代或未取代的噻吩基-3,7-二甲基-诺那-2,4,6,8-四烯衍生物，可用作抗肿瘤剂，以及它们的制备方法和新的中间体。