(R)-2-phenyl-1-nitrooctane | 1437326-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-phenyl-1-nitrooctane
• 英文别名: [(1R)-1-(Nitromethyl)heptyl]benzene；[(2R)-1-nitrooctan-2-yl]benzene
• CAS: 1437326-35-6
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: PTESTGHSFSWNCH-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-phenyl-1-nitrooctane 、 氢化铝锂 生成 (2R)-2-phenyloctan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  OHTA, HIROMICHI;KOBAYASHI, NAOKI;OZAKI, KAZUHIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1802-1804

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-2-phenyl-1-octene 在 C₆₂H₅₆F₆IrN₁₀O₄S₂⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以97%的产率得到(R)-2-phenyl-1-nitrooctane
  参考文献：
  名称：

  金属模板设计：对映选择性氢键驱动催化，仅需百万分之几的催化剂负载

  摘要：

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b02769

文献信息

• Asymmetric Catalysis with an Inert Chiral-at-Metal Iridium Complex
  作者：Liang-An Chen、Weici Xu、Biao Huang、Jiajia Ma、Lun Wang、Jianwei Xi、Klaus Harms、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/ja403777k

  日期：2013.7.24

  The development of a chiral-at-metal iridium(III) complex for the highly efficient catalytic asymmetric transfer hydrogenation of beta,beta'-disubstituted nitroalkenes is reported. Catalysis by this inert, rigid metal complex does not involve any direct metal coordination but operates exclusively through weak interactions with functional groups properly arranged in the ligand sphere of the iridium complex. Although the iridium complex relies only on the formation of three hydrogen bonds, it exceeds the performance of most organocatalysts with respect to enantiomeric excess (up to 99% ee) and catalyst loading (down to 0.1 mol %). This work hints at an advantage of structurally complicated rigid scaffolds for non-covalent catalysis, which especially relies on conformationally constrained cooperative interactions between the catalyst and substrates.
• OHTA, HIROMICHI;KOBAYASHI, NAOKI;OZAKI, KAZUHIKO, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 1802-1804
  作者：OHTA, HIROMICHI、KOBAYASHI, NAOKI、OZAKI, KAZUHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Metal-Templated Design: Enantioselective Hydrogen-Bond-Driven Catalysis Requiring Only Parts-per-Million Catalyst Loading
  作者：Weici Xu、Marcus Arieno、Henrik Löw、Kaifang Huang、Xiulan Xie、Thomas Cruchter、Qiao Ma、Jianwei Xi、Biao Huang、Olaf Wiest、Lei Gong、Eric Meggers

  DOI：10.1021/jacs.6b02769

  日期：2016.7.20

  octahedral iridium complex, an exceptionally active hydrogen-bond-mediated asymmetric catalyst was developed and its mode of action investigated by crystallography, NMR, computation, kinetic experiments, comparison with a rhodium congener, and reactions in the presence of competing H-bond donors and acceptors. Relying exclusively on weak forces, the enantioselective conjugate reduction of nitroalkenes

  基于使用双环金属化八面体铱配合物形式的刚性球状结构支架的金属模板化方法，开发了一种异常活泼的氢键介导的不对称催化剂，并通过晶体学、核磁共振、计算研究了其作用模式，动力学实验，与铑同类物的比较，以及在竞争性 H 键供体和受体存在下的反应。仅依靠弱力，硝基烯烃的对映选择性共轭还原可以在低至 0.004 mol% (40 ppm) 的催化剂负载下进行，代表高达 20 250 的周转数。催化剂的速率加速为 2.5 × 10(5 ) 确定。催化的起源可追溯到通过精心协调的氢键和催化剂与底物之间的范德华相互作用，有效稳定过渡态电荷。这项研究表明，仅由氢键和范德华相互作用驱动的不对称催化的熟练程度可以通过底物的直接过渡金属配位与传统的活化相媲美。