(±)-2-(-1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl 2,2-diphenylacetate | 102597-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (±)-2-(-1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl 2,2-diphenylacetate
• 英文别名: diphenyl-acetic acid-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-ethyl ester]；Diphenyl-essigsaeure-[2-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-aethylester]；Diphenylessigsaeure-(2-<1-methylpyrrolidyl-(2)>-ethyl)-ester；Diphenylacetic acid 2-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl ester；2-(1-methylpyrrolidin-2-yl)ethyl 2,2-diphenylacetate
• CAS: 102597-03-5
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₂
• 分子量: 323.435
• InChiKey: PVSHEWUMRADDHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-(2-羟乙基)吡咯烷 、 二苯基乙酰氯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以217 mg的产率得到(±)-2-(-1-methyl-2-pyrrolidinyl)ethyl 2,2-diphenylacetate
  参考文献：
  名称：

  具有多模式作用的新型烟碱配体的合成：靶向乙酰胆碱 α4β2、多巴胺和血清素转运蛋白

  摘要：

  烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)、血清素转运蛋白 (SERT) 和多巴胺转运蛋白 (DAT) 是开发新型烟碱衍生物的目标，这些衍生物作为与抑郁、焦虑和成瘾等不同健康状况相关的多配体。在目前的工作中，合成了一系列与乙酰胆碱和尼古丁结构相关的功能化酯，并针对这些目标进行了药理学分析。在 α4β2 nAChR、h-SERT 和 h-DAT 的放射性配体结合测定中研究了合成的化合物。SERT 实验未显示放射性配体 [3H]-帕罗西汀置换，而是观察到中央结合位点的放射性配体结合百分比增加。化合物 20 对于 h-DAT 的 Ki 值为 1.008 ± 0.230 μM，对于 α4β2 nAChR 的 Ki 值为 0.031 ± 0.006 μM，在 h-SERT 置换研究中，[3H]-帕罗西汀结合率为 191.50%，是唯一显示三重亲和力的化合物。化合物 21 的 Ki 值对于 α4β2 nAChR

  DOI：

  10.3390/molecules24203808

文献信息

• Doyle et al., Journal of the Chemical Society, 1958, p. 4458,4462
  作者：Doyle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Novel Nicotinic Ligands with Multimodal Action: Targeting Acetylcholine α4β2, Dopamine and Serotonin Transporters
  作者：Juan Pablo González-Gutiérrez、Hernán Armando Pessoa-Mahana、Patricio Ernesto Iturriaga-Vásquez、Miguel Iván Reyes-Parada、Nicolas Esteban Guerra-Díaz、Martin Hodar-Salazar、Franco Viscarra、Pablo Paillali、Gabriel Núñez-Vivanco、Marcos Antonio Lorca-Carvajal、Jaime Mella-Raipán、María Carolina Zúñiga

  DOI：10.3390/molecules24203808

  日期：——

  compounds were studied in radioligand binding assays at α4β2 nAChR, h-SERT and h-DAT. SERT experiments showed not radioligand [3H]-paroxetine displacement, but rather an increase in the radioligand binding percentage at the central binding site was observed. Compound 20 showed Ki values of 1.008 ± 0.230 μM for h-DAT and 0.031 ± 0.006 μM for α4β2 nAChR, and [3H]-paroxetine binding of 191.50% in h-SERT displacement

  烟碱乙酰胆碱受体 (nAChR)、血清素转运蛋白 (SERT) 和多巴胺转运蛋白 (DAT) 是开发新型烟碱衍生物的目标，这些衍生物作为与抑郁、焦虑和成瘾等不同健康状况相关的多配体。在目前的工作中，合成了一系列与乙酰胆碱和尼古丁结构相关的功能化酯，并针对这些目标进行了药理学分析。在 α4β2 nAChR、h-SERT 和 h-DAT 的放射性配体结合测定中研究了合成的化合物。SERT 实验未显示放射性配体 [3H]-帕罗西汀置换，而是观察到中央结合位点的放射性配体结合百分比增加。化合物 20 对于 h-DAT 的 Ki 值为 1.008 ± 0.230 μM，对于 α4β2 nAChR 的 Ki 值为 0.031 ± 0.006 μM，在 h-SERT 置换研究中，[3H]-帕罗西汀结合率为 191.50%，是唯一显示三重亲和力的化合物。化合物 21 的 Ki 值对于 α4β2 nAChR