1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone | 26487-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
• 英文别名: 1-bromo-1-(triphenylphosphaneylidene)propan-2-one；1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)acetone；acetylbromomethylenetriphenylphosphorane；1-bromo-1-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-propan-2-one；2-Propanone, 1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)-；1-bromo-1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
• CAS: 26487-95-6
• 化学式: C₂₁H₁₈BrOP
• 分子量: 397.251
• InChiKey: XBBPVGNCZVUDQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-165 °C
• 沸点：
  507.9±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-三氯丙-2-烯醛 、 1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone 生成 3-bromo-5,6,6-trichloro-hexa-3,5-dien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Gorgues,A.; Le Coq,A., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1153 - 1156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-三苯基膦-2-丙酮 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 生成 1-bromo-1-(triphenylphosphoranylidene)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  由2,3 - O-异亚丙基-D-甘油醛合成C-糖基异恶唑和支链烯醛

  摘要：

  报道了具有3-烷基-，3-芳基，3,4-二烷基，3-芳基-4-烷基或3-烷基-4-溴取代基的5-糖基异恶唑的合成。通过Wittig反应，由2，3 - O-异亚丙基-D-甘油醛与几种含有羰基的磷酰化物的反应获得脱氧核糖。得到C-糖基α，β-不饱和酮，其多羟基化物链延长了两个或三个碳原子。在第二阶段中，将酮转化为相应的C-糖基α，β-不饱和酮肟，生成C-糖基异恶唑，通过除去适当保护的碳水化合物的异亚丙基将其转化为标题化合物。合成后的溶解度通过游离羟基对C-糖基异恶唑进行修饰，从而可以研究其对某些病毒的行为及其潜在的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/07328309808002357

文献信息

• A Direct Synthesis of Highly Substituted π‐Rich Aromatic Heterocycles from Oxetanes
  作者：Alexander R. White、Ryan A. Kozlowski、Shiou‐Chuan Tsai、Christopher D. Vanderwal

  DOI：10.1002/anie.201704119

  日期：2017.8.21

  five-membered heterocycles has driven the development of new methods for their synthesis for more than a century. Here, we disclose a general and reliable reaction manifold for the construction of highly substituted heterocycles through a facile Lewis-acid-catalyzed oxetane rearrangement. Notably, this methodology employs a keto-oxetane motif as a 1,4-dicarbonyl surrogate, which can be synthesized using

  超过一个世纪以来，普遍使用富含π的五元杂环。在这里，我们公开了一种通过可靠的路易斯酸催化的氧杂环丁烷重排构建高度取代的杂环的通用而可靠的反应流形。值得注意的是，该方法采用酮-氧杂环丁烷基序作为1,4-二羰基替代物，可以使用稳固的烷基化或烯基化反应合成，因此无需通过缩聚原料接触1,4-二羰基化合物。我们利用这种反应性来生成各种取代的呋喃和吡咯，并扩展了这种方法以生产其苯并稠合的形式。
• Syntheses of highly functionalised 6-substituted pteridines
  作者：Donie Guiney、Colin L. Gibson、Colin J. Suckling

  DOI：10.1039/b211564f

  日期：2003.2.11

  Methods for the synthesis of polyfunctional 6-substituted pteridines from the corresponding 6-aldehydes are described. Alkene, ester, ketone, amide, cyano, oxime, bromo, methoxy and dihydroxy functional groups have all been introduced principally through improved methodologies for Wittig reactions using 2-thioalkyl-6-formylpteridines as substrates. Further modification of the alkenes derived from the

  描述了由相应的6-醛合成多官能的6-取代的蝶啶的方法。烯烃，酯，酮，酰胺，氰基，肟，溴，甲氧基和二羟基官能团主要都是通过改进的方法学引入的，以使用2-硫代烷基-6-甲酰基蝶啶为底物的Wittig反应。难以对来自Wittig反应的烯烃进行进一步的修饰，但是使用配体辅助的四氧化催化可以将其选择性转化为vic-二醇。这些方法是用于制备可能用作四氢生物蝶呤活性调节剂或用作二氢蝶呤醛缩醛酶抑制剂的化合物的广泛方法的组成部分。
• Preparation and Chemistry of Phosphoranyl-Derived Iodanes
  作者：Viktor V. Zhdankin、Olena Maydanovych、Jon Herschbach、Jessica Bruno、Elena D. Matveeva、Nikolai S. Zefirov

  DOI：10.1021/jo026604y

  日期：2003.2.1

  synthetic advantages of a phosphonium ylide and an iodonium salt. Specifically, phosphorane-derived phenyliodonium tosylates can react with soft nucleophiles, such as iodide, bromide, benzenesulfinate, and thiophenolate anions, with a selective formation of the respective alpha-functionalized phosphonium ylides, which can be further converted to alkenes by the Wittig reaction with benzaldehyde. The

  报道了新型磷烷基衍生的lambda（3）-碘的制备和化学性质。通过稳定的磷鎓烷基化物[1-三苯基膦亚基-2-丙酮，甲基（三苯基磷亚基）乙酸酯，（三苯基磷基亚萘基）乙醛和（三苯基磷基亚萘基]乙腈]与碘化吡啶鎓配合物的反应制得高产率的prepared基苯基苯基碘鎓磺酸盐。或在温和的条件下与[tritriflate]或与[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯一起使用。这些化合物代表了一类潜在有用的试剂，它们在一个分子中结合了叶立德and和碘鎓盐的合成优势。具体而言，磷烷衍生的苯基碘化甲苯磺酸盐可与柔软的亲核试剂反应，如碘离子，溴离子，苯亚磺酸根和硫酚酸根阴离子，选择性地形成相应的α-官能化的磷化基，它们可以通过与苯甲醛的维蒂希反应进一步转化为烯烃。磷酰基衍生的苯并恶唑可通过1-乙酰氧基苯并恶唑与稳定的磷化yl的反应来制备。在这些化合物与强酸反应中，观察到碘（III）中心发生不寻常的配体交换，导致碳配体被氧配体取代。
• Solventless Wittig Olefination with Fluorinated Benzaldehydes
  作者：Thies Thiemann

  DOI：10.3184/030823407x225464

  日期：2007.6

  Fluorinated benzaldehydes undergo solventless Wittig olefination with stabilised phosphoranes. Even with less reactive, stabilised phosphoranes, such as acetylmethylidenetriphenylphosphorane, the reactions have been found to be exothermic.

  氟化苯甲醛与稳定的正膦进行无溶剂 Wittig 烯化。即使使用反应性较低的稳定正膦，例如乙酰亚甲基三苯基正膦，也发现反应是放热的。
• Synthesis of carbon 1 C-.beta.-D-ribofuranosyl derivatives with a highly functionalized two-carbon unit. Conversion to certain blocked thiazole C-nucleosides
  作者：Michael C. Clingerman、John A. Secrist

  DOI：10.1021/jo00167a001

  日期：1983.9