2-hydroxyphenyl-1,3-dithiolane | 7070-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-hydroxyphenyl-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-1,3-dithiolan；Phenol, 2-(1,3-dithiolan-2-yl)-；2-(1,3-dithiolan-2-yl)phenol
• CAS: 7070-92-0
• 化学式: C₉H₁₀OS₂
• 分子量: 198.31
• InChiKey: BDTJZIUGKIQWPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyphenyl-1,3-dithiolane 在 双氧水 、 碘 、 sodium dodecyl-sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到水杨醛
  参考文献：
  名称：

  胶束水溶液体系中1,3-二硫醚和1,3-二硫杂环戊烷与30％过氧化氢和碘催化剂的轻度轻度脱保护方案

  摘要：

  在十二烷基硫酸钠（SDS）存在下，使用30％的碘催化剂活化的过氧化氢水溶液（5 mol％），已经开发出一种简单，清洁，快速的脱保护1,3-二硫杂环戊烷和1,3-二硫杂环戊烷的方法。在基本上中立的条件下。该方法显示出对许多酚保护基团的耐受性，例如烯丙基，苄基，TBDMS，TBDPS醚，酚醛乙酸酯和苯甲酸酯，以及氨基保护的BOC，Cbz氨基甲酸酯，没有任何可检测的过氧化。 1,3-二硫烷-1,3-二硫杂环戊烷-碘-30％过氧化氢-十二烷基硫酸钠（SDS）

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088023
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 碳酸氢钠 、 sodium chloride 、 三氟化硼 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-hydroxyphenyl-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  N-benzoyl urea compounds, antitumorous compositions containing them

  摘要：

  一种具有以下化学式的N-苯甲酰脲化合物：其中X是氢原子、卤素原子或硝基基团，n是1到3之间的整数，Q是其中Y1是未取代或取代的烷基基团，或者是烷氧基或烷氧羰基基团，其烷基基团未取代或取代，Y2是氢原子、卤素原子、硝基基团、未取代或取代的烷基基团，或者是烷氧基或烷氧羰基基团，其烷基基团未取代或取代，Z是氢原子、卤素原子、三氟甲基基团或硝基基团，A和B中的每一个是.dbd.CH--或氮原子，前提是A和B中的一个是.dbd.CH--，另一个是氮原子，条件是（1）当Q是时，其中当X是氢原子且Y1是烷基时，Z不是氢原子、卤素原子或三氟甲基基团，以及（2）当Q是时，其中A是氮原子且Y1是三氟甲基基团时，Y2不是氢原子。

  公开号：

  US04863924A1

文献信息

• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-Bromosuccinimide (NBS) and Bromine as Efficient Catalysts for Dithioacetalization and Oxathioacetalization of Carbonyl Compounds and Transdithioacetalization Reactions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Hamid Reza Shaterian、M. A. Zolfigol

  DOI：10.1080/10426500211712

  日期：2002.5.1

  6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO), N-bromosuccinimide (NBS), and bromine as efficient catalysts for conversion of carbonyl compounds to their cyclic and acyclic dithioacetals and 1,3-oxathiolanes under mild reaction conditions are described. These catalysts are also used for efficient transdithioacetalization of acetals, diacetals, ketals, acylals, enamines, hydrazones, and oximes with high

  使用 2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮 (TABCO)、N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和溴作为有效催化剂将羰基化合物转化为环状和无环二硫缩醛和 1,3-描述了在温和反应条件下的硫杂环戊烷。这些催化剂还用于在硫醇存在下以高产率有效地将缩醛、二缩醛、缩酮、酰基、烯胺、腙和肟转二硫缩醛。
• The Pormylation of an Aromatic Nucleus by the Use of 2-Ethoxy-1,3-dithiolane
  作者：Shigeo Jo、Shigeo Tanimoto、Toyonari Sugimoto、Masaya Okano

  DOI：10.1246/bcsj.54.2120

  日期：1981.7

  The reaction of various phenols with 2-ethoxy-1,3-dithiolane proceeded smoothly in the presence of BF3·Et2O to afford 1,3-dithiolan-2-ylated phenols, which were readily hydrolyzed to the corresponding aldehydes. This process was also extended to N,N-dimethylaniline and indole.

  各种苯酚与2-乙氧基-1,3-二硫杂环戊烷在BF3·Et2O的存在下顺利反应，生成1,3-二硫杂环戊烷-2-基化的苯酚，这些产物易于水解为相应的醛。这一过程也扩展到了N,N-二甲基苯胺和吲哚。
• Solvent Free Thioacetalization of Carbonyl Compounds Catalyzed by Cu(OTf)₂-SiO₂
  作者：R. Vijaya Anand、P. Saravanan、Vinod K. Singh

  DOI：10.1055/s-1999-2635

  日期：1999.4

  Aldehydes and ketones were thioacetalyzed using 1,2-ethanedithiol in the presence of a catalytic amount of Cu(OTf)2-SiO2 under solvent free conditions in excellent yields.

  醛和酮在无溶剂条件下，使用1,2-乙二硫醇，在催化量的Cu(OTf)2-SiO2存在下，进行了硫代乙酰化反应，产率极佳。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• Crystallinity after decarboxylation of a metal–carboxylate framework: indestructible porosity for catalysis
  作者：Shengxian Cheng、Peter Tieu、Wenpei Gao、Jieying Hu、Weijin Feng、Jun He、Xiaoqing Pan、Zhengtao Xu

  DOI：10.1039/d0dt02075c

  日期：——

  Zr oxide/nanographene hybrid solid is stable in saturated NaOH and concentrated H3PO4, allowing a convenient anchoring of H3PO4 into its porous matrix to enable size-selective heterogeneous acid catalysis. The Zr oxide components can also be removed by strong hydrofluoric acid to further enhance the surface area (up to 650 m2 g−1), without collapsing the nanographene scaffold. The crystallinity order

  我们报告了一个Zr（IV）-羧酸盐骨架的奇特的案例研究，该骨架在其连接物组分进行级联热环化后，尤其是在关键的羧酸酯键被热切断后，仍保留了重要的结晶顺序。剧烈热处理（例如，450°C及以上）使连接基上的多个炔基团苯环化，生成连接的纳米石墨烯嵌段并提供真正的稳定性。所得的Zr氧化物/纳米烯杂化固体在饱和NaOH和浓H 3 PO 4中稳定，从而可以方便地锚定H 3 PO 4进入其多孔基质以实现尺寸选择的异质酸催化。还可以通过强氢氟酸去除Zr氧化物组分，以进一步增加表面积（最大650 m 2 g -1），而不会塌陷纳米石墨烯支架。通过X射线衍射，扫描透射电子显微镜（STEM），IR，固态NMR和其他仪器方法表征了结晶度顺序和广泛的热转变。