2-(N-methylcarbamoyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin | 21398-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-(N-methylcarbamoyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
• 英文别名: N-methyl-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carboxamide；2,3-dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-carboxylic acid methylamide；2,3-Dihydro-benzo[1,4]dioxin-2-carbonsaeure-methylamid；N-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide；N-methyl-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 21398-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00461072
• 分子量: 193.202
• InChiKey: OBOAPYIYGLQNIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-Methyl-N-(2-hydroxyethyl)(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of substituted compounds containing the 1,4-benzodioxin subunit. New potential calcium antagonists

  摘要：

  New compounds possessing 1,4-benzodioxin or its saturated analogous heterocyclic system were synthesized and tested for calcium antagonist activity. Biological differences were seen between the different modifications applied. These compounds have been shown to be representative of a novel series of calcium channel antagonists. (C) 2000 editions scientifiques et medicates Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00164-1
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(N-methylcarbamoyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin
  参考文献：
  名称：

  脂肪族酰胺的选择性α-氧化和羟基化

  摘要：

  与醛，酮，甚至酯的α-官能化相比，酰胺的直接α-改性仍然是一个挑战，因为α-CH基团的酸度较低。NH（伯和仲）酰胺的α-官能化同时包含未活化的α-C-H键和具有竞争活性的N-H键，仍然难以捉摸。本文显示的是脂肪族酰胺（包括仲NH酰胺）的一般有效氧化α-氧化胺化和羟基化反应。这种具有高化学选择性的无过渡金属化学物质为α-羟基酰胺提供了一种有效的方法。该氧化方案可显着实现惰性α-C-H键的选择性功能化，并完全保留活性N-H键。

  DOI：

  10.1002/anie.201706963

文献信息

• Regioselective Dearomative Amidoximation of Nonactivated Arenes Enabled by Photohomolytic Cleavage of <i>N</i>‐nitrosamides
  作者：Pan‐Feng Yuan、Xie‐Tian Huang、Linhong Long、Tao Huang、Chun‐Lin Sun、Wei Yu、Li‐Zhu Wu、Hui Chen、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202317968

  日期：2024.2.19

  Dearomative spirocyclization reactions represent a promising means to convert arenes into three‐dimensional architectures; however, controlling the regioselectivity of radical dearomatization with nonactivated arenes to afford the spirocyclizative 1,2‐difunctionalization other than its kinetically preferred 1,4‐difunctionalization is exceptionally challenging. Here we disclose a novel strategy for dearomative 1,2‐ or 1,4‐amidoximation of (hetero)arenes enabled by direct visible‐light‐induced homolysis of N−NO bonds of nitrosamides, giving rise to various highly regioselective amidoximated spirocycles that previously have been inaccessible or required elaborate synthetic efforts. The mechanism and origins of the observed regioselectivities were investigated by control experiments and density functional theory calculations.

  摘要脱芳基螺环化反应是将烷烃转化为三维结构的一种很有前景的方法；然而，控制非活化烷烃脱芳基反应的区域选择性，以获得螺环化的 1,2-二官能度，而不是其动力学上偏好的 1,4-二官能度，却极具挑战性。在这里，我们揭示了一种新策略，即通过可见光直接诱导亚硝酰胺的 N-NO 键的均裂，实现（杂）烷的 1,2- 或 1,4- 氨基肟化，从而产生各种高区域选择性的氨基肟化螺环，而这些螺环以前是无法获得的，或者需要精心的合成工作。通过对照实验和密度泛函理论计算，研究了观察到的区域选择性的机理和起源。
• Amino, amido and heterocyclic compounds as modulators of rage activity and uses thereof
  申请人：Schmidt Ann Marie

  公开号：US10265320B2

  公开（公告）日：2019-04-23

  Amino, amido, and heterocyclic compounds are disclosed. The compounds may be prepared as pharmaceutical compositions, and may be used for the prevention and treatment of a variety of conditions in mammals including humans, including by way of non-limiting example, diabetes complications, inflammation, and neurodegeneration, obesity, cancer, ischemia/reperfusion injury, cardiovascular disease and other diseases related to RAGE activity.

  本发明公开了氨基化合物、氨基化合物和杂环化合物。这些化合物可制备成药物组合物，并可用于预防和治疗包括人类在内的哺乳动物的多种疾病，包括非限制性的糖尿病并发症、炎症、神经变性、肥胖症、癌症、缺血/再灌注损伤、心血管疾病和其他与 RAGE 活性有关的疾病。
• Derivatives of 1,4-Benzodioxan. I. 1,4-Benzodioxan-2-carboxamides
  作者：John Koo、Souren Avakian、Gustav J. Martin

  DOI：10.1021/ja01625a050

  日期：1955.10
• US7488752B2
  申请人：——

  公开号：US7488752B2

  公开（公告）日：2009-02-10