2-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene | 1040281-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 2-methyl-5-(m-trifluoromethylphenyl)thiophene；2-methyl-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]thiophene
• CAS: 1040281-90-0
• 化学式: C₁₂H₉F₃S
• 分子量: 242.265
• InChiKey: QKWWDZSMCREKLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene 、 溴代丙二酸二乙酯 在 potassium dihydrogenphosphate 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以48%的产率得到diethyl 2-(5-methyl-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophen-3-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用溴丙二酸二乙酯对噻吩/呋喃进行 C3-乙氧羰基甲基化的简单方法

  摘要：

  以2-取代噻吩/呋喃和溴丙二酸二乙酯为起始原料，开发了一种温和高效的可见光诱导自由基方法制备C3-丙二酸五元杂环化合物。各种2-取代的(苯并)噻吩/呋喃适用于C3-乙氧基羰基甲基化。根据对照实验、循环伏安实验和发光猝灭实验的结果，提出了自由基机理。我们认为杂配卤素桥接的铱（III）二聚体可能在该系统中发挥重要作用。

  DOI：

  10.1039/d2ob00835a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 3-碘三氟甲苯 在 Crabtree's catalyst 、 silver carbonate 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到2-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铱催化C ？杂芳烃与碘芳烃的H键芳基化

  摘要：

  效率的联接器使用每个偶联伴侣和多个C的等摩尔量 H键的芳基化反应与针对C基于IR的催化系统来实现富电子杂芳烃的H键与芳基化iodoarenes构建扩展的π系统。配体对反应效率的显着影响导致发现Crabtree催化剂（参见方案）是最佳的催化剂前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200806358

文献信息

• Iridium-catalyzed borylation of thiophenes: versatile, synthetic elaboration founded on selective C–H functionalization
  作者：Ghayoor A. Chotana、Venkata A. Kallepalli、Robert E. Maleczka、Milton R. Smith

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.111

  日期：2008.6

  various substituted thiophenes to synthesize poly-functionalized thiophenes in good to excellent yields. Apart from common functionalities compatible with iridium-catalyzed borylations, additional functional group tolerance to acyl (COMe), and trimethylsilyl (TMS) groups was also observed. High regioselectivities were observed in borylation of 3-and 2,5-di-substituted thiophenes. Electrophilic aromatic

  铱催化的硼酸化反应已应用于各种取代的噻吩以合成多官能化的噻吩，收率非常好。除了与铱催化的硼化反应兼容的常见官能团外，还观察到了对酰基 (COMe) 和三甲基甲硅烷基 (TMS) 基团的额外官能团耐受性。在 3-和 2,5-二取代噻吩的硼酸化中观察到高区域选择性。噻吩硼酸酯上的亲电芳族 CH/C-Si 溴化显示在不破坏 CB 键的情况下发生，并且一锅 CH 硼酸化/Suzuki-Miyaura 交叉偶联已在 2-和 3-硼酸化噻吩上完成。
• Caspase inhibitors and uses thereof
  申请人：Diu-Hercend Anita

  公开号：US20070010457A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention relates to novel classes of compounds of formula I which are caspase and TNF-alpha inhibitors. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds. The compounds and pharmaceutical compositions of this invention are particularly well suited for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and consequently, can be advantageously used as agents against caspase-, interleukin-1-(“IL-1”), apoptosis-, interferon-y inducing factor-(IGIF), interferon-γ-(“IFN-γ”), or TNF-alpha mediated diseases, including inflammatory diseases, autoimmune diseases, destructive bone disorders, proliferative disorders, infectious diseases, and degenerative diseases. This invention also relates to processes for preparing the compounds of this invention. This invention also relates to methods for inhibiting caspase and TNF-alpha activity and decreasing IGIF production and IFN-γ production and methods for treating caspase-, interleukin-1, apoptosis-, and interferon-γ-, and TNF-alpha mediated diseases using the compounds and compositions of this invention.

  本发明涉及式I的新型化合物类别，这些化合物是caspase和TNF-alpha抑制剂。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。本发明的化合物和药物组合物特别适用于抑制caspase和TNF-alpha活性，因此可以作为对caspase、白细胞介素1（“IL-1”）、凋亡、干扰素y诱导因子（IGIF）、干扰素γ（“IFN-γ”）或TNF-alpha介导的疾病的药物，包括炎症性疾病、自身免疫性疾病、破坏性骨疾病、增殖性疾病、传染性疾病和退行性疾病。本发明还涉及制备本发明化合物的方法。本发明还涉及使用本发明化合物和组合物抑制caspase和TNF-alpha活性、减少IGIF和IFN-γ生成以及治疗caspase、白细胞介素1、凋亡和干扰素γ和TNF-alpha介导的疾病的方法。
• Process for the preparation of a borylated thiophene
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20080091035A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Borylated thiophenes are prepared by the process. The borylated thiophenes are intermediates to thiophene polymers for electronic applications.

  Borylated thiophenes通过该过程制备。Borylated thiophenes是用于电子应用的噻吩聚合物的中间体。
• Caspase inhibitor prodrugs
  申请人：Mortimore Michael

  公开号：US20080199454A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention relates to compounds of formula I which are prodrugs of caspase inhibitors and pharmaceutically acceptable salts thereof. This invention further relates to the release of caspase inhibitors from these compounds through selective bond cleavage. This invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds, which are particularly well-suited for treatment of caspase-mediated diseases, including inflammatory and degenerative diseases. This invention further relates to methods for preparing compounds of this invention.
• US7807659B2
  申请人：——

  公开号：US7807659B2

  公开（公告）日：2010-10-05