N’-(2-nitrobenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide | 324020-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: N’-(2-nitrobenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide
• 英文别名: N'-[2-nitrophenyl-methylidene]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carbohydrazide；N-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• CAS: 324020-09-9
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₅
• 分子量: 327.296
• InChiKey: QSOXOFDZBDYZMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-nitrobenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide 、 巯基乙酸 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 以55%的产率得到N-(2-(2-nitrophenyl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel 1,4-Benzodioxane Containing Thiazolidinone Derivatives as Potential Antihepatotoxic Agent

  摘要：

  为了继续寻找新的抗肝毒性药物，合成了一些含有1,4-苯并二噁烷环体系的新型噻唑烷酮衍生物，这些衍生物是以2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-2-羧肼为起始材料合成的。合成的化合物被评估了对四氯化碳诱导的大鼠肝毒性的抗肝毒性活性。在这些化合物中，有些表现出了与标准药物水飞蓟宾相当的显著抗肝毒性活性。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.575
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二氧六环-2-甲酸乙酯 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N’-(2-nitrobenzylidene)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  基于苯并二恶英衍生物、结构活性关系、分子对接和ADME性质研究探索糖尿病II抑制剂

  摘要：

  酶抑制是糖尿病药物开发的主要目标之一。对此我们进行了1,4-苯并二恶英碱席夫碱(Schiff bases)的合成。与标准阿卡波糖 (12.80 ± 0.10 µM) 相比，这些化合物的 α-淀粉酶活性 () 范围为 0.60 ± 0.01 至 19.80 ± 0.40 µM。与标准阿卡波糖 (IC = 12.90 ± 0.10 µM) 相比，α-葡萄糖苷酶活性范围为 IC = 0.80 ± 0.01 µM 至 IC = 27.60 ± 0.60 µM。所有化合物均已建立构效关系 (SAR)。 SAR 表明含有羟基和卤素的化合物对这两种酶都有活性。进行分子对接研究以发现活性化合物与酶的相互作用。此外，还进行了ADME性能研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2024.137797

文献信息

• Discovery of Novel 1,4-Benzodioxane Containing Thiazolidinone Derivatives as Potential Antihepatotoxic Agent
  作者：Habibullah Khalilullah、Shamshir Khan、Mohamed Jawed Ahsan、Bahar Ahmed

  DOI：10.5012/bkcs.2012.33.2.575

  日期：2012.2.20

  In continuance of our search for newer antihepatotoxic agents some novel thiazolidinone derivatives containing 1,4-benzodioxane ring system were synthesized starting from 2,3-dihydro-1,4-benzodioxane-2-carbohydrazide. The synthesized compounds were evaluated for antihepatotoxic activity against $CCl_4$-induced hepatotoxicity in rats. Among them some compounds have shown significant antihepatotoxic activity comparable to standard drug silymarin.

  为了继续寻找新的抗肝毒性药物，合成了一些含有1,4-苯并二噁烷环体系的新型噻唑烷酮衍生物，这些衍生物是以2,3-二氢-1,4-苯并二噁烷-2-羧肼为起始材料合成的。合成的化合物被评估了对四氯化碳诱导的大鼠肝毒性的抗肝毒性活性。在这些化合物中，有些表现出了与标准药物水飞蓟宾相当的显著抗肝毒性活性。
• Exploring diabetics II inhibitors based on benzodioxin derivatives, structure activity relationship, molecular docking and ADME property study
  作者：Maryam Ali Al-Abdulbaqi、Muhammad Taha、Fazal Rahim、Imad Uddin、Nizam Uddin、Abdul Wadood、Sana Haq、Naveed Iqbal、Khalid Mohammed Khan、Syed Adnan Ali shah、Muhammad Ali

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.137797

  日期：2024.6

  (SAR) has established for all compounds. The SAR suggest that compounds containing hydroxyl and halogens are active against both enzymes. The molecular docking study was carried out to find the interaction of active compounds with enzymes. Furthermore, ADME property study is also conducted.

  酶抑制是糖尿病药物开发的主要目标之一。对此我们进行了1,4-苯并二恶英碱席夫碱(Schiff bases)的合成。与标准阿卡波糖 (12.80 ± 0.10 µM) 相比，这些化合物的 α-淀粉酶活性 () 范围为 0.60 ± 0.01 至 19.80 ± 0.40 µM。与标准阿卡波糖 (IC = 12.90 ± 0.10 µM) 相比，α-葡萄糖苷酶活性范围为 IC = 0.80 ± 0.01 µM 至 IC = 27.60 ± 0.60 µM。所有化合物均已建立构效关系 (SAR)。 SAR 表明含有羟基和卤素的化合物对这两种酶都有活性。进行分子对接研究以发现活性化合物与酶的相互作用。此外，还进行了ADME性能研究。