2-methoxy-2-phenylazopropane | 29666-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-phenylazopropane
• 英文别名: 2-(Phenylazo)-2-propylmethylether；2-Phenylazo-2-methoxy-propan；(E)-2-methoxypropan-2-yl-phenyldiazene；2-methoxypropan-2-yl(phenyl)diazene
• CAS: 29666-87-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: FQFDPFLKYURCJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74-76 °C(Press: 0.98 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 丙酮苯腙 在 potassium iodide 作用下， 以68%的产率得到2-methoxy-2-phenylazopropane
  参考文献：
  名称：

  从醛和酮苯腙电化学形成甲氧基和氰基（苯偶氮）烷烃

  摘要：

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41048

文献信息

• Electrooxidative Conversion of Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones into the Methoxy(phenylazo)alkanes
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yuji Nagata、Yukio Takahashi

  DOI：10.1246/bcsj.76.1447

  日期：2003.7

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were converted into the corresponding methoxy(phenylazo)alkane derivatives by electrochemical oxidation in MeOH.

  通过在甲醇中电化学氧化将几种醛和酮苯腙转化为相应的甲氧基（苯基偶氮）烷烃衍生物。
• The Nature of Azo-Substituted Carbocations: N–N π-Electron Stabilization versus Nitrogen Nonbonding Electron Stabilization
  作者：Xavier Creary

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00140

  日期：2022.3.4

  azo π-bond, while the second mode involves an interaction with the nitrogen nonbonding electrons. The 4-phenylazo group is slightly rate-retarding in the solvolysis of cumyl chloride and benzyl mesylate derivatives but rate-enhancing in the solvolysis of α-CF3 benzylic analogs. The phenylazo group can become a potent electron-donating group in cations such as [Me2C─N═N─Ph]+. Nonbonding electron stabilization

  计算和实验研究揭示了苯偶氮基团的两种不同的阳离子稳定模式。第一种模式涉及与偶氮 π 键的相对较弱的共轭相互作用，而第二种模式涉及与氮非键合电子的相互作用。4-苯基偶氮基团在氯异丙苯和甲磺酸苄酯衍生物的溶剂分解中略微降低了速率，但在 α-CF 3苄基类似物的溶剂分解中提高了速率。苯偶氮基团可以成为阳离子中的强给电子基团，例如 [Me 2 C─N═N─Ph] +. 非键电子稳定可以足够强大以抵消非常强大的 γ-甲硅烷基稳定。在芳族环丙烯鎓和鎓鎓阳离子中，对稳定化的需求很低，苯偶氮稳定化的模式又回到了效率较低的π-稳定化。顺式-4-苯基偶氮苄基甲磺酸酯的溶剂分解比反式-4-苯基偶氮苄基甲磺酸酯快。形成的产物表明逐步电离、阳离子异构化和亲核试剂捕获机制。计算研究表明，顺式阳离子中间体异构化为反式阳离子的障碍非常小。
• Electrochemical Formation of Methoxy- and Cyano(phenylazo)alkanes from Aldehyde and Ketone Phenylhydrazones
  作者：Mitsuhiro Okimoto、Yukio Takahashi、Toyoji Kakuchi

  DOI：10.1055/s-2003-41048

  日期：——

  Several aldehyde and ketone phenylhydrazones were electrooxidized in MeOH. Electrooxidation in the presence of KI or tetraethylammonium p-toluenesulfonate as the supporting electrolyte afforded the corresponding methoxy(phenylazo)alkanes. whereas electrooxidation in the presence of KI, NaCN, and HOAc afforded the cyano(phenylazo)alkanes.

  几种醛和酮苯腙在 MeOH 中被电氧化。在 KI 或对甲苯磺酸四乙基铵作为支持电解质的情况下进行电氧化，得到相应的甲氧基（苯偶氮）烷烃。而在 KI、NaCN 和 HOAc 存在下的电氧化得到氰基（苯偶氮）烷烃。