2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-ol
• 英文别名: β-1-phenyl-2,3,3-trimethylbutan-1-ol；syn-2,3,3-trimethyl-1-phenyl-butan-1-ol；(1R,2S)-2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: YCIQWGOJQSJOOV-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-ol 在 吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 (-)-syn-2-methyl-5-(2,3,3-trimethyl-1-phenylbutyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  手性α-支链苄基碳正离子：与芳烃亲核试剂的非对映选择性分子间反应和核磁共振光谱研究

  摘要：

  制备手性苄醇 1-6 并在酸性介质中与各种芳烃亲核试剂进行 S(N)1 型置换反应。在优化条件下 (HBF(4).OEt(2), CH(2)Cl(2), -78 摄氏度 --> rt) 相应的 1,1-二芳基烷烃 11-18 和 20 以良好的化学产率获得(48-99%)。当底物在亲电碳原子的 α 位具有立体碳中心 -CHtBuMe 时，反应的面部非对映选择性很高（dr = 91/9-97/3）。如果起始材料是对映体纯的，则没有观察到显着的外消旋化（94% ee --> 92% ee）。如分离的非对映异构体syn-1a 和anti-1a 在单独反应中转化为相同产物syn-11 (dr = 97/3) 所证明的，反应立体会聚地进行。从超酸性介质中的 NMR 研究中获得了长寿命手性苄型碳正离子作为反应中间体的进一步证据。手性阳离子 24 生成 SO(2)ClF 作为溶剂在 -70 摄氏度使用 SbF(5)

  DOI：

  10.1021/ja062102g
• 作为产物：
  描述：

  4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylic acid 2,3,3-trimethyl-1-phenyl-butyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到2,3,3-trimethyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性α-支链苄基碳正离子：与芳烃亲核试剂的非对映选择性分子间反应和核磁共振光谱研究

  摘要：

  制备手性苄醇 1-6 并在酸性介质中与各种芳烃亲核试剂进行 S(N)1 型置换反应。在优化条件下 (HBF(4).OEt(2), CH(2)Cl(2), -78 摄氏度 --> rt) 相应的 1,1-二芳基烷烃 11-18 和 20 以良好的化学产率获得(48-99%)。当底物在亲电碳原子的 α 位具有立体碳中心 -CHtBuMe 时，反应的面部非对映选择性很高（dr = 91/9-97/3）。如果起始材料是对映体纯的，则没有观察到显着的外消旋化（94% ee --> 92% ee）。如分离的非对映异构体syn-1a 和anti-1a 在单独反应中转化为相同产物syn-11 (dr = 97/3) 所证明的，反应立体会聚地进行。从超酸性介质中的 NMR 研究中获得了长寿命手性苄型碳正离子作为反应中间体的进一步证据。手性阳离子 24 生成 SO(2)ClF 作为溶剂在 -70 摄氏度使用 SbF(5)

  DOI：

  10.1021/ja062102g

文献信息

• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 597 - 603
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.

  DOI：——

  日期：——
• Arjona, Odon; Perez-Ossorio, Rafael; Perez-Rubalcaba, Alfredo, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 9, p. 2351 - 2371
  作者：Arjona, Odon、Perez-Ossorio, Rafael、Perez-Rubalcaba, Alfredo、Quiroga, Maria L.、Romero, Dolores

  DOI：——

  日期：——
• Reversed Stereochemical Control in the Presence of CeCl₃ and TiCl₄ in the Lewis Acid Mediated Reduction of α-Alkyl-β-keto Esters by Metal Hydrides. A General Methodology for the Diastereoselective Synthesis of <i>s</i><i>yn</i>- and <i>a</i><i>nti</i>-α-Alkyl-β-hydroxy Esters
  作者：Enrico Marcantoni、Sara Alessandrini、Marco Malavolta、Giuseppe Bartoli、Maria Cristina Bellucci、Letizia Sambri、Renato Dalpozzo

  DOI：10.1021/jo9821574

  日期：1999.3.1

  The Lewis acid-mediated reduction of alpha-alkyl-beta-keto esters has been shown to proceed by different stereochemical control depending on the nature of the metal atom. Strongly chelating TiCl4 led to the syn isomer in high diastereomeric excess in noncoordinating solvents (CH2Cl2) at -78 degrees C with BH3. py as reducing agent, while nonchelating CeCl3 gave a high excess of the anti isomer in coordinating solvents (THF) at the same temperature with lithium triethylborohydride (LiEt3BH) as reducing agent. The methodology has been successfully utilized for obtaining important syn- and anti-alpha-alkyl-beta-hydroxy esters with high diastereoselectivity.
• US7291744B2
  申请人：——

  公开号：US7291744B2

  公开（公告）日：2007-11-06