(4S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one | 87758-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 87758-64-3
• 化学式: C₁₇H₃₂BNO₃
• 分子量: 309.257
• InChiKey: ADCSFLLUNDWXDD-HXIRNQQJSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.954±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S)-3-<(2S,3R,4R,6S,7S,8S)-2,4,6,8-tetramethyl-3-<(trimethylsilyl)oxy>-7,9-((R)-naphthylmethylenedioxy)-1-nonanyl>-4-(1-methylethyl)-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  研究针对溶血素类聚醚抗生素的合成。C 1 -C 29铁霉素合成子的不对称合成

  摘要：

  描述了C 1 -C 9铁霉素合成子3的不对称合成。通过手性烯醇方法建立了该靶结构中的绝对立体化学关系。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85300-9
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (4S)-3-[(Z)-1-dibutylboranyloxyprop-1-enyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成微管蛋白甲酯和微管苯丙氨酸，微管溶素的成分，微管蛋白阻聚剂

  摘要：

  描述了微管蛋白溶素的两种成分，微管蛋白聚合抑制剂的合成研究。作为关键步骤，通过硝酮d- 6和丙烯酸衍生物7的1，3-偶极环加成反应完成了tubuvaline甲酯（2）的高度立体选择性合成。tubuphenylalanine的（合成3）通过（的硼烯醇化物的醛醇缩合反应进行小号）-4-异丙基-3-丙酰基-2-恶唑烷酮（13）与醛14，容易从苯丙氨酸制备，下后跟Barton脱氧根本条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.046

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. Studies directed towards the synthesis of ebelactone AElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental section. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b316899a/
  作者：Sarah C. Archibald、David J. Barden、J�r�me F. Y. Bazin、Ian Fleming、Colin F. Foster、Ajay K. Mandal、Amit K. Mandal、David Parker、Ken Takaki、Anne C. Ware、Anne R. B. Williams、Anna B. Zwicky

  DOI：10.1039/b316899a

  日期：——

  Several approaches to the synthesis of ebelactone A 2 are described, culminating in the synthesis of the benzenesulfonate of 2-epi-ebelactone A 161. All the approaches were based on three fragments A, B and C, originally defined in general terms in, but eventually used as the aldehyde 72, the allenylsilane 3 and the aldehyde 139, respectively. They were joined, first B with C, and then B+C with A.

  描述了几种合成依贝内酯A 2的方法，最终合成了2-表皮-依贝内酯A 161的苯磺酸盐。所有方法均基于三个片段A，B和C，它们最初是在通用术语中定义的，但最终用作醛72，烯丙基硅烷3和醛139。他们先加入B，再加入C，然后再加入B + C，再加入A。在通往片段A和C的主要途径中，相对立体化学是由高度立体选择性烯醇酸甲基化67-> 67、68-> 69和135-> 136，在每种情况下均抗相邻的甲硅烷基，并且通过烯丙基硅烷137-> 138的高度立体选择性氢硼化，也抗甲硅烷基。原定位于C-3和C-11上的羟基未被甲硅烷基向羟基的转化作用69-> 70和138->掩盖 139，保留配置。片段B与C偶联过程中产生的立体化学是通过对映体富集的烯丙基硅烷3和醛139之间的立体特异性抗S（E）2'反应控制的。 ，并通过乙烯基硅烷的碘去甲硅烷基化151-> 152保留构型，并通过Nozaki-Hiyama
• Synthesis of a C1C14 subunit of the macrodiolide antibiotics pamamycin-607 and pamamycin-635B
  作者：Robert D. Walkup、Young Soo Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00471-n

  日期：1995.5

  A nonracemic C1C14 portion of the antibiotics pamamycin-607 and -635B was prepared using a route which features two stereoselective aldol reactions (including an apparent kinetic resolution via the Evans aldol reaction), a stereospecific intramolecular oxymercuration of a γ-silyloxyallene, a stereospecific conjugate reduction of a β-alkoxy-α-methylene carboxylate ester, and use of the 2,6-di--butyl-4-methoxyphenyl

  非外消旋Ç 1 C 14的抗生素pamamycin-607和-635B部使用其具有两个立体选择性醛醇缩合反应（包括经由埃文斯醛醇缩合反应的表观动力学拆分）的路由，一个γ-silyloxyallene的立体有择的分子内oxymercuration制备，β-烷氧基-α-亚甲基羧酸酯的立体定向共轭还原，以及使用2,6-二-丁基-4-甲氧基苯基酯基团来“保护”羧酸酯官能团免受通常在酯基团上发生的反应的影响。
• Towards the Total Synthesis of the Norsesterterpene Diacarnoxide C
  作者：Marc-André Schneider、Karlheinz Seifert

  DOI：10.1002/ejoc.201700922

  日期：2017.12.8

  The synthesis of the norsesterterpene diacarnoxide C was achieved. The endoperoxide moiety could be prepared in nine and the norsesquiterpene moiety in five steps starting from (E)-3-methyl-6-oxohex-2-en-1-yl acetate and dihydro-β-ionone. The peroxide aldehyde and the norsesquiterpene sulfone were coupled in an (E)-selective Julia-Kocienski reaction. The coupling product was transformed in three additional

  合成了norsesterterpene dicarnoxide C。从 (E)-3-methyl-6-oxohex-2-en-1-yl 乙酸酯和二氢-β-紫罗兰酮开始，内过氧化物部分可以在九个步骤中制备，norsesquiterpene 部分可以在五个步骤中制备。过氧化物醛和去甲倍半萜砜在 (E) 选择性 Julia-Kocienski 反应中偶联。偶联产物在另外三个步骤中被转化为二碳氧乙烯酯 C 和另外三种异构体的不可分离的混合物。
• A versatile, synthesis of β-amino acids using the Nicholas reaction. I. Application to β-lactams of the carbapenem class
  作者：Peter A. Jacobi、Wanjun Zheng

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77630-1

  日期：1993.4

  Homochiral acetylenic acids of general structure 10, prepared using the Schreiber modification of the Nicholas reaction, have been converted to β-amino acid derivatives of type 11 by a two steps sequence involving Curtius rearrangement followed by oxidative cleavage of the acetylenic bond. Amino acid derivatives 11 are excellent precursors for β-lactams of the carbapenem class.

  使用尼古拉斯反应的施莱伯修饰法制备的具有一般结构10的同型手性乙炔酸已通过涉及Curtius重排然后乙炔键的氧化裂解的两个步骤序列转化为11型β-氨基酸衍生物。氨基酸衍生物11是碳青霉烯类β-内酰胺的极好的前体。
• Studies on the Synthesis of Phytochrome and Related Tetrapyrroles. Dihydropyrromethenones by Photochemical Rearrangement of <i>N</i>-Pyrrolo Enamides
  作者：Peter A. Jacobi、Subhas C. Buddhu、Douglas Fry、S. Rajeswari

  DOI：10.1021/jo970288j

  日期：1997.5.1

  precursor for the synthesis of phytochrome 1, has been prepared in enantiomerically pure form beginning with N-aminopyrrole 64 and the acetylenic acid 62b. The key step involved a 3,5-sigmatropic rearrangement of N-pyrrolo enamide 66b.

  从N-氨基吡咯64和炔酸62b开始，以对映体纯的形式制备了二氢吡咯烷酮67b，其是合成植物色素1的潜在前体。关键步骤涉及N-吡咯烷酰胺66b的3,5-σ重排。