2,4-dichlorophenyl thiocyanate | 3313-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-dichlorophenyl thiocyanate
• 英文别名: 2,4-dichloro-1-thiocyanatobenzene；2,4-dichlorthiocyanatobenzene；2,4-Dichlor-phenylthiocyanat；(2,4-Dichlorophenyl) thiocyanate；(2,4-dichlorophenyl) thiocyanate
• CAS: 3313-78-8
• 化学式: C₇H₃Cl₂NS
• 分子量: 204.08
• InChiKey: YPBPJEXZUYJEJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  267.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 2,4-二氯苯硼酸 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 potassium carbonate 、 sodium fluoride 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2,4-dichlorophenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  A mild copper-catalyzed aerobic oxidative thiocyanation of arylboronic acids with TMSNCS

  摘要：

  已建立一种简便且通用的合成芳基硫氰酸酯的方法，通过CuCl催化的芳基硼酸与TMSNCS的氧化偶联反应。该反应可在室温和氧气氛下进行。

  DOI：

  10.1039/c4ob02208d

文献信息

• Direct Photocatalytic S–H Bond Cyanation with Green “CN” Source
  作者：Wei Guo、Wen Tan、Mingming Zhao、Lvyin Zheng、Kailiang Tao、Deliang Chen、Xiaolin Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00887

  日期：2018.6.15

  Herein we report a novel C–S bond cleavage and reconstruction strategy for the synthesis of thiocyanates through direct photocatalytic S–H bond cyanation from thiols and inorganic thiocyanate salts. In our strategy, the unprecedented example of cutting off C–S bond of SCN– to deliver the green “CN” sources is demonstrated. This transformation features nontoxic and inexpensive “CN” sources, available

  本文中，我们报道了通过硫醇和无机硫氰酸盐直接进行光催化的S–H键氰化反应合成硫氰酸盐的新颖的C–S键裂解和重构策略。在我们的战略，切断SCN的C-S键的前所未有的例子-提供绿色的“CN”来源证明。这种转化具有无毒且价格低廉的“ CN”源，可利用的起始原料，无金属/碱/配体/过氧化物，高步骤经济性和温和条件的特点。它导致了各种硫氰酸盐以及一些具有医学和生物活性的含硫氰酸盐分子的构建。
• 一种硫氰酸酯类化合物的制备方法
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN108002969B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明提供了一种硫氰酸酯类化合物的制备方法。本发明以巯基化合物、硫氰酸盐为原料，以玫瑰红、曙红Y或曙红B为催化剂，进行光照，光照反应后生成硫氰酸酯类化合物。在本发明中，硫氰酸盐分解生成硫氰酸根离子；巯基化合物在光和催化剂的作用下生成巯基自由基，巯基自由基进攻硫氰酸根中的碳原子，得到中间体，中间体进一步脱去硫化物得到硫氰酸酯类化合物。本发明所用催化剂为玫瑰红、曙红Y或曙红B，不含重金属离子，能够有效避免重金属离子残留对硫氰酸酯类化合物性能的不利影响；且本发明所用催化剂容易去除，为得到纯度较高的硫氰酸酯类化合物提供有利条件。
• COMPOUNDS WITH COPPER- OR ZINC-ACTIVATED TOXICITY AGAINST MICROBIAL INFECTION
  申请人：Kansas State University Research Foundation

  公开号：US20220024877A1

  公开（公告）日：2022-01-27

  Heterocyclic compounds with a novel pyrazole thioamide-based NNSN structural motif, having highly effective zinc- or copper-activated toxicity against microbial infections at micromolar or nanomolar minimum inhibitory concentrations (MIC), and methods of making and using same.

  具有新型吡唑硫酰胺基NNSN结构基元的杂环化合物，对微生物感染具有高效的锌或铜活化毒性，在微摩尔或纳摩尔最小抑制浓度（MIC）下，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Aryl Thiocyanates via Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cross-Coupling between Arylboronic Acids and KSCN
  作者：Xinquan Hu、Nan Sun、Han Zhang、Weimin Mo、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0033-1338939

  日期：——

  A new protocol for the preparation of aryl thiocyanates by the cross-coupling reaction of arylboronic acids with KSCN salt is described. The coupling reaction was catalyzed by 20 mol% of copper acetate in the presence of 2.0 equivalents 4-methylpyridine serving both as ligand and base under 0.2 MPa of molecular oxygen. A variety of arylboronic acids, including those with substituents at ortho position

  描述了通过芳基硼酸与 KSCN 盐的交叉偶联反应制备芳基硫氰酸酯的新方案。在0.2 MPa的分子氧下，在2.0当量4-甲基吡啶作为配体和碱的存在下，偶联反应由20mol％的乙酸铜催化。各种芳基硼酸，包括那些在邻位有取代基的，都适用于反应条件。
• Complementary mechanochemical and biphasic approaches for the synthesis of organic thiocyanates using hexacyanoferrates as non-toxic cyanide sources
  作者：Caroline Grundke、Jonathan Groß、Nina Vierengel、Jason Sirleaf、Matthias Schmitz、Leonie Krieger、Till Opatz

  DOI：10.1039/d2ob02216h

  日期：——

  starting from commercially available thiols or disulfides. Additionally, the application of this mild method to the first total synthesis of psammaplin B is demonstrated. Non-toxic and inexpensive ferricyanide is used as the cyanide source, which can be activated either in a mechanochemical, solvent-free approach, or in a biphasic solvent system allowing easier work-up. A total of 27 examples is demonstrated

  在此，我们描述了两种互补的方法来制备各种有机硫氰酸盐，这些有机硫氰酸盐价格低廉、可靠并遵循可持续化学的原则，从市售的硫醇或二硫化物开始。此外，还展示了这种温和方法在 psammaplin B 的首次全合成中的应用。氰化物源使用无毒且廉价的铁氰化物，可以通过机械化学、无溶剂方法或双相溶剂系统激活，从而更容易进行后处理。总共展示了 27 个示例，具有高达定量的产量。