2-methyl-4-(p-tolyl)thiophene | 1112220-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(p-tolyl)thiophene
• 英文别名: 2-Methyl-4-(4-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1112220-53-7
• 化学式: C₁₂H₁₂S
• 分子量: 188.293
• InChiKey: KJDKEWJFENERQQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  254.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基噻吩 、 4-碘甲苯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 六氟异丙醇 、 silver carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-methyl-4-(p-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  噻吩和苯并 [b] 噻吩的室温直接 β-芳基化以及 Heck 型通路的动力学证据

  摘要：

  报道了苯并[b]噻吩和噻吩在室温下以芳基碘作为偶联伙伴的区域选择性β-芳基化的第一个例子。这种方法因其操作简单而突出：不需要任何一种起始材料的预官能化，反应对空气和水分不敏感，并且在室温下进行。温和的条件提供了广泛的官能团耐受性，通常具有完全的区域选择性和高产率，从而形成高效的催化系统。包括 13C 和 2H KIE 在内的初步机理研究表明，该过程是通过噻吩双键上的协同碳钯化作用发生的，然后是碱基辅助的抗消除作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12242

文献信息

• γ-Halo-enones: A Method for their Synthesis from Arylacyl Halides and Their Application to the Preparation of Five-Membered Ring Heterocycles
  作者：Mei-Huey Lin、Yen-Chih Huang、Chung-Kai Kuo、Chang-Hsien Tsai、Yi-Syuan Li、Ting-Chia Hu、Tsung-Hsun Chuang

  DOI：10.1021/jo5001274

  日期：2014.3.21

  A simple method has been developed for synthesis of γ-halo-enones. The approach employs a sequence involving initial indium-mediated allenylation reactions of phenacyl halides with propargyl bromide. This process is followed by acid-promoted rearrangement reactions of the formed homoallenic halohydrins. The new method can be incorporated into routes for the efficient synthesis of various five-membered

  已开发出一种简单的方法来合成γ-卤代烯酮。该方法采用的序列涉及初始的铟介导的苯甲酰卤与炔丙基溴的烯丙基化反应。该过程之后是形成的高烯丙基卤代醇的酸促进的重排反应。可以将新方法结合到有效合成各种五元杂环化合物的途径中。
• Benzenesulfonyl chlorides: new reagents for access to alternative regioisomers in palladium-catalysed direct arylations of thiophenes
  作者：Kedong Yuan、Henri Doucet

  DOI：10.1039/c3sc52420e

  日期：——

  The palladium-catalysed coupling of benzenesulfonyl chlorides with thiophene derivatives allows regioselective access to β-arylated thiophenes. The reaction proceeds with easily accessible catalyst, base and substrates, without oxidant or ligand and tolerates a variety of substituents on both the benzene and thiophene moieties.

  钯催化的苯磺酰氯与噻吩衍生物的偶联使区域选择性地进入β-芳基噻吩。该反应在容易获得的催化剂，碱和底物的情况下进行，没有氧化剂或配体，并且在苯和噻吩部分上均具有多种取代基。
• Pd-Catalyzed β-Selective Direct C–H Bond Arylation of Thiophenes with Aryltrimethylsilanes
  作者：Kenji Funaki、Tetsuo Sato、Shuichi Oi

  DOI：10.1021/ol3029109

  日期：2012.12.21

  Direct arylation of thiophenes and benzothiophenes with aryltrimethylsilanes was effectively catalyzed by PdCl2(MeCN)2 in the presence of CuCl2 as an oxidant. The reaction preferentially occurred at the β-position of both thiophenes and benzothiophenes.

  在CuCl 2作为氧化剂的存在下，PdCl 2（MeCN）2有效地催化了噻吩和苯并噻吩与芳基三甲基硅烷的直接芳基化。该反应优选在噻吩和苯并噻吩的β-位置发生。
• Process for the preparation of a borylated thiophene
  申请人：Smith R. Milton

  公开号：US20080091035A1

  公开（公告）日：2008-04-17

  Borylated thiophenes are prepared by the process. The borylated thiophenes are intermediates to thiophene polymers for electronic applications.

  Borylated thiophenes通过该过程制备。Borylated thiophenes是用于电子应用的噻吩聚合物的中间体。