2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1269004-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• 英文别名: 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5'-methyl-(2,2'-bithiophene-5-yl))-2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4-dione；2,5-Bis(2-ethylhexyl)-1,4-bis[5-(5-methylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
• CAS: 1269004-50-3
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₂S₄
• 分子量: 717.097
• InChiKey: OWRAEQYWMCTPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-242 °C
• 沸点：
  833.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-双(2-乙基己基)-3,6-二(噻吩-2-基)吡咯并[3,4-c]吡咯-1,4(2H,5h)-二酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-bis(5-(perfluorophenyl)thiophen-2-yl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  联噻吩官能化的二酮吡咯并吡咯发色团的光学和氧化还原性质的合成与表征

  摘要：

  通过钯催化的交叉偶联反应，合成了一系列六种新的2,2'-联噻吩官能化的二酮吡咯并吡咯（DPP）染料7a - f，它们在噻吩单元的末端带有不同的供电子和吸电子取代基。迄今为止，未知的二碘化DPP 2和相应的硼酸酯衍生物3可以高产率地制备，并且显示出它们是通过Negishi，Stille和Suzuki偶联合成基于DPP的分子材料的通用结构单元。外围取代基对本系列DPP染料7a - f的光学和电化学性质的影响通过紫外/可见光，稳态荧光光谱和循环伏安法进行了研究，结果表明这些染料的电子性质具有明显的影响。二氨基取代的DPP衍生物7e表现出在近红外（NIR）区域中达到的强吸收带，这是用于有机光伏中的高度期望的特征。

  DOI：

  10.1021/jo2003117

文献信息

• Transition metal-catalyzed C–H activation as a route to structurally diverse di(arylthiophenyl)-diketopyrrolopyrroles
  作者：Junxiang Zhang、Dun-Yen Kang、Stephen Barlow、Seth R. Marder

  DOI：10.1039/c2jm35398a

  日期：——

  Dithiophenyldiketopyrrolopyrroles can be directly (hetero)arylated in moderate to excellent yields by Pd-catalyzed coupling to the CH position of a fluoro(hetero)arene (in the presence of Ag2CO3) or the CBr position of a bromo(hetero)arene.

  在 Ag2CO3 的存在下，通过 Pd 催化与氟代（杂）炔的 CH 位或溴代（杂）炔的 CBr 位偶联，二硫苯基二酮吡咯并可直接（杂）芳基化，产率从中等到极好。