(E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1-tetralone | 59082-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1-tetralone
• 英文别名: 2-(4-Nitrobenzylidene)tetralin-1-one；(2E)-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 59082-21-2
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₃
• 分子量: 279.295
• InChiKey: WEBULUVFDZSBFP-SDNWHVSQSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  448.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.315±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1-tetralone 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-acetyl-3-(4-nitro-phenyl)-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-benzo[g]indazole
  参考文献：
  名称：

  El-Rayyes, N. R.; Al-Jawhary, A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 135 - 140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1-tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇进行酮烯基化的简单铁催化剂

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。

  DOI：

  10.3390/molecules25071590

文献信息

• Synthesis of Benzo[<i>c</i>]xanthones from 2-Benzylidene-1-tetralones by the Ultraviolet Radiation-Mediated Tandem Reaction
  作者：Wen-Zhi Xu、Zhi-Tang Huang、Qi-Yu Zheng

  DOI：10.1021/jo8008929

  日期：2008.7.1

  A facile one-pot method to prepare benzo[c]xanthones from readily accessible benzylidene-1-tetralones by the ultraviolet radiation-mediated tandem reaction is reported. The overall transformation presumably involves cis−trans isomerization, oxa-6π electrocyclization, singlet oxygen ene reaction, dehydration, and aromatization.

  报道了一种容易的一锅法，该方法通过紫外线介导的串联反应从容易获得的亚苄基-1-四氢萘酮制备苯并[ c ]氧杂蒽。整个转化可能涉及顺反异构化，oxa-6π电环化，单线态氧烯反应，脱水和芳构化。
• Facile Synthesis of Functional Tricyclic Fused Furans by Intramolecular Wittig Reactions
  作者：Yi-Ling Tsai、Utpal Das、Siang-en Syu、Chia-Jui Lee、Wenwei Lin

  DOI：10.1002/ejoc.201300426

  日期：2013.7

  the preparation of tricyclic fused furans in one step starting from acid chlorides and Michael acceptors is described. The reaction conditions are mild, operationally simple, and have a broad substrate scope. The reaction is believed to proceed by an intramolecular Wittig reaction with a phosphorus ylide as the key intermediate.

  描述了一种从酰氯和迈克尔受体开始一步制备三环稠合呋​​喃的便捷方案。反应条件温和，操作简单，底物范围广。该反应被认为是通过分子内 Wittig 反应进行的，以磷叶立德为关键中间体。
• Synthesis of spiro[3,4-diaryl-4,5-dihydroisoxazole-5,2?-1?,2?,3?,4-tetrahydro-1?-naphthalenone]
  作者：Santhanaraman Manikandan、Muthian Shanmugasundaram、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1002/hc.1070

  日期：——

  Synthesis of a series of novel spiro[3,4-diaryl-4,5-dihydroisoxazole-5,2′-1′,2′,3′,4′-tetrahydro-1′-naphthalenone] has been described by the regioselective cycloaddition of nitrile oxides with 2-arylmethylene-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenone. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:463–467, 2001

  区域选择性合成了一系列新型螺[3,4-二芳基-4,5-二氢异恶唑-5,2'-1',2',3',4'-四氢-1'-萘酮]腈氧化物与 2-芳基亚甲基-1,2,3,4-四氢-1-萘酮的环加成反应。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:463–467, 2001
• 2-Substituted-1-naphthols as potent 5-lipoxygenase inhibitors with topical antiinflammatory activity
  作者：Douglas G. Batt、George D. Maynard、Joseph J. Petraitis、Joan E. Shaw、William Galbraith、Richard R. Harris

  DOI：10.1021/jm00163a058

  日期：1990.1

  described. These compounds are potent inhibitors of the 5-lipoxygenase from RBL-1 cells and also inhibit bovine seminal vesicle cyclooxygenase. Structure-activity relationships for these two enzymes are different, implying specific enzyme inhibition rather than a nonspecific antioxidant effect. 2-(Aryl-methyl)-1-naphthols are among the most potent 5-lipoxygenase inhibitors reported (IC50 values generally

  描述了一系列在2-位带有碳取代基的1-萘的合成，生物学评估和结构-活性关系。这些化合物是来自RBL-1细胞的5-脂氧合酶的有效抑制剂，并且还抑制牛精囊泡加氧合酶。这两种酶的结构活性关系不同，这意味着特定的酶抑制作用而非非特异性的抗氧化作用。2-（芳基甲基）-1-萘酚是最有效的5-脂氧合酶抑制剂之一（IC50值通常为0.01-0.2 microM），在小鼠花生四烯酸耳水肿模型中显示出出色的抗炎作用。为了研究结构对体外和体内活性的影响，改变了该分子的四个一般特征：2-取代基，1-羟基，萘环上的取代基和1,2-二取代的萘单元本身。2-苄基-1-萘酚（5a，DuP 654）显示出极具吸引力的局部抗炎活性，目前正作为局部应用的银屑病药物进行临床试验。
• Synthesis of novel 6,6a,7,8-tetrahydro-5H-naphtho[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines under microwave irradiation as potential anti-tumor agents
  作者：Braulio Insuasty、Angélica García、Jairo Quiroga、Rodrigo Abonia、Manuel Nogueras、Justo Cobo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.03.004

  日期：2010.7

  A new series of 6,6a,7,8-tetrahydro-5H-naphtho[1,2-e]pyrimido[4,5-b][1,4]diazepines 4a-f and 5a-f were efficiently synthesized in good yields from the reaction of E-2-arylidene-1-tetralones 1 and the respective tri- or tetraaminopyrimidines 2 or 3 under microwave irradiation using DMF as solvent and catalytic amounts of BF3·OEt2. Six of the obtained compounds were selected and tested by the National

  高效合成了一系列新的6,6a，7,8-四氢-5 H-萘[1,2- e ]嘧啶基[4,5- b ] [1,4]二氮杂卓4a - f和5a - f。在以DMF为溶剂和催化量的BF 3 ·OEt 2的微波辐射下，E -2-芳基-1-四氢萘醌1与相应的三氨基或四氨基嘧啶2或3的反应具有良好的收率。选择了六种获得的化合物，并由美国国家癌症研究所（NCI-USA）对60种不同的肿瘤细胞系进行了测试。特别是化合物5a，5c和5e在SK-MEL-5细胞系中表现出显着的针对黑素瘤癌症的抗肿瘤活性。