ethyl 3,6-dichloroquinoxaline-2-carboxylate | 55495-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 3,6-dichloroquinoxaline-2-carboxylate
• 英文别名: 3,6-dichloro-quinoxaline-2-carboxylic acid ethyl ester；3,6-dichloro-2-quinoxalinecarboxylic acid, ethyl ester；3,6-Dichloro-2-quinoxalinecarboxylic acid, ethyl ester
• CAS: 55495-73-3
• 化学式: C₁₁H₈Cl₂N₂O₂
• 分子量: 271.103
• InChiKey: JBDIBOWIAZFNCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基苯酚 、 ethyl 3,6-dichloroquinoxaline-2-carboxylate 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到ethyl 6-chloro-3-((3-hydroxyphenyl)amino)quinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉衍生物作为双重Pim-1 / 2激酶抑制剂：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  已在多种血液学（例如多发性骨髓瘤或急性骨髓性白血病（AML））和实体（例如结直肠癌）肿瘤中发现了莫洛尼氏鼠白血病病毒（Pim）-1/2激酶过表达的前病毒整合位点，在癌症进展，转移和耐药中起关键作用，并且与不良预后有关。因此，这些激酶被认为是肿瘤学中令人关注的靶标。我们在此报告了新的喹喔啉衍生物作为双重Pim1 / 2抑制剂的设计，合成，结构-活性关系（SAR）和体外评估。两种铅化合物（5c和5e然后确定）为有效的亚微摩尔Pim-1和Pim-2抑制剂。这些分子还能够抑制两种人类细胞系MV4-11（AML）和HCT-116（结肠直肠癌）的生长，并表达高内源性的Pim-1 / 2激酶。

  DOI：

  10.3390/molecules26040867
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氧代-3,4-二氢喹噁啉-2-羧酸乙酯 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以100%的产率得到ethyl 3,6-dichloroquinoxaline-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新的喹喔啉衍生物作为双重Pim-1 / 2激酶抑制剂：设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  已在多种血液学（例如多发性骨髓瘤或急性骨髓性白血病（AML））和实体（例如结直肠癌）肿瘤中发现了莫洛尼氏鼠白血病病毒（Pim）-1/2激酶过表达的前病毒整合位点，在癌症进展，转移和耐药中起关键作用，并且与不良预后有关。因此，这些激酶被认为是肿瘤学中令人关注的靶标。我们在此报告了新的喹喔啉衍生物作为双重Pim1 / 2抑制剂的设计，合成，结构-活性关系（SAR）和体外评估。两种铅化合物（5c和5e然后确定）为有效的亚微摩尔Pim-1和Pim-2抑制剂。这些分子还能够抑制两种人类细胞系MV4-11（AML）和HCT-116（结肠直肠癌）的生长，并表达高内源性的Pim-1 / 2激酶。

  DOI：

  10.3390/molecules26040867

文献信息

• Quinoxaline-2-carboxamidotetrazoles
  申请人：Allen & Hanburys Limited

  公开号：US03997535A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Compounds of the general formula I: ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which: A represents the group ##STR2## or the group ##STR3## linked to the adjacent benzene ring through the nitrogen atom, in which R.sub.1 represents a hydrogen atom, or an alkyl group which may optionally be substituted by one or more aryl, aryloxy, alkoxy, acyloxy, amino, alkylamino, dialkylamino or hydroxy groups or represents an alkenyl group; R.sub.2 represents a hydrogen atom, a halogen atom or an alkyl group or the group OR.sub.3, where R.sub.3 is a hydrogen atom or an alkyl group which may optionally be substituted by one or more aryl, aryloxy, alkoxy, acyloxy, hydroxy, amino, alkylamino or dialkylamino groups or the group NR.sub.4 R.sub.5 where R.sub.4 and R.sub.5 may be the same or different and have the meanings given for R.sub.1 or R.sub.4 and R.sub.5 together with the nitrogen atom form a 5 or 6 membered heterocyclic ring which may optionally contain additional hetero atoms; R.sub.6 and R.sub.7 which may be the same or different represent a hydrogen atom, or a halogen atom or an alkyl group or the group OR.sub.3 or the group NR.sub.4 R.sub.5 as defined above. These compounds have activity as for the treatment of conditions caused primarily by the combination of an antigen with a reaginic antibody.

  通式I的化合物：##STR1##及其药用可接受的盐，其中：A代表基团##STR2##或基团##STR3##通过氮原子连接到相邻的苯环上，其中R.sub.1代表氢原子，或者一个烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个芳基、芳氧基、烷氧基、酰氧基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基或羟基取代，或者代表烯基基团；R.sub.2代表氢原子，卤原子或烷基基团或基团OR.sub.3，其中R.sub.3是氢原子或烷基基团，该基团可以选择性地被一个或多个芳基、芳氧基、烷氧基、酰氧基、羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基取代，或者基团NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，并具有R.sub.1或R.sub.4和R.sub.5给定的含义，或者R.sub.4和R.sub.5连同氮原子形成一个可能含有额外杂原子的5或6元杂环的环；R.sub.6和R.sub.7可以相同也可以不同，代表氢原子，或卤原子或烷基基团或基团OR.sub.3或上述定义的基团NR.sub.4 R.sub.5。这些化合物具有治疗主要由抗原与变应原抗体结合引起的病症的活性。
• New Quinoxaline Derivatives as Dual Pim-1/2 Kinase Inhibitors: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Bruno Oyallon、Marie Brachet-Botineau、Cédric Logé、Thomas Robert、Stéphane Bach、Sajida Ibrahim、William Raoul、Cécile Croix、Pascal Berthelot、Jean Guillon、Noël Pinaud、Fabrice Gouilleux、Marie-Claude Viaud-Massuard、Caroline Denevault-Sabourin

  DOI：10.3390/molecules26040867

  日期：——

  leukemia (AML)) and solid (e.g., colorectal carcinoma) tumors, playing a key role in cancer progression, metastasis, and drug resistance, and is linked to poor prognosis. These kinases are thus considered interesting targets in oncology. We report herein the design, synthesis, structure–activity relationships (SAR) and in vitro evaluations of new quinoxaline derivatives, acting as dual Pim1/2 inhibitors. Two

  已在多种血液学（例如多发性骨髓瘤或急性骨髓性白血病（AML））和实体（例如结直肠癌）肿瘤中发现了莫洛尼氏鼠白血病病毒（Pim）-1/2激酶过表达的前病毒整合位点，在癌症进展，转移和耐药中起关键作用，并且与不良预后有关。因此，这些激酶被认为是肿瘤学中令人关注的靶标。我们在此报告了新的喹喔啉衍生物作为双重Pim1 / 2抑制剂的设计，合成，结构-活性关系（SAR）和体外评估。两种铅化合物（5c和5e然后确定）为有效的亚微摩尔Pim-1和Pim-2抑制剂。这些分子还能够抑制两种人类细胞系MV4-11（AML）和HCT-116（结肠直肠癌）的生长，并表达高内源性的Pim-1 / 2激酶。