N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide | 928842-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 14-[3-(Dimethylamino)propyl]-8-oxa-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione；14-[3-(dimethylamino)propyl]-8-oxa-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione
• CAS: 928842-36-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: JDTHGXNKIGFKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-(N',N',N'-trimethylamino)propyl)benzo[k,1]xanthene-3,4-dicarboximide ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[k,l]呫吨-3,4-二甲酰亚胺衍生物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用,它以苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酸酐（b）和取代胺类化合物NH2CH2CH2CH2R1为原料，反应合成带有边链的苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺（1a‑6a），再将苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺（1a‑6a）与碘甲烷反应得到目标化合物苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺衍生物（1‑6），并将其用于与人类染色体端粒26nt DNA作用的研究。此类化合物能够很好地作用于人类染色体端粒26nt DNA，能够诱导此DNA序列形成G‑四链体结构，或稳定此结构的存在；并对实验肿瘤细胞有较强的抑制作用。这项发明对发现新的抗肿瘤小分子药物，尤其促进萘酰亚胺类及其衍生物的临床药物研发具有重要价值。

  公开号：

  CN105153173B
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenoxy)-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氧杂环稠合萘二甲酰亚胺作为抗肿瘤剂的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.039