N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide | 928842-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide
• 英文别名: 14-[3-(Dimethylamino)propyl]-8-oxa-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione；14-[3-(dimethylamino)propyl]-8-oxa-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione
• CAS: 928842-36-8
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃
• 分子量: 372.423
• InChiKey: JDTHGXNKIGFKHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide 、 碘甲烷 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-(N',N',N'-trimethylamino)propyl)benzo[k,1]xanthene-3,4-dicarboximide ammonium iodide
  参考文献：
  名称：

  一种苯并[k,l]呫吨-3,4-二甲酰亚胺衍生物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用,它以苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酸酐（b）和取代胺类化合物NH2CH2CH2CH2R1为原料，反应合成带有边链的苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺（1a‑6a），再将苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺（1a‑6a）与碘甲烷反应得到目标化合物苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺衍生物（1‑6），并将其用于与人类染色体端粒26nt DNA作用的研究。此类化合物能够很好地作用于人类染色体端粒26nt DNA，能够诱导此DNA序列形成G‑四链体结构，或稳定此结构的存在；并对实验肿瘤细胞有较强的抑制作用。这项发明对发现新的抗肿瘤小分子药物，尤其促进萘酰亚胺类及其衍生物的临床药物研发具有重要价值。

  公开号：

  CN105153173B
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-nitrophenoxy)-1,8-naphthalic anhydride 在 盐酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(3-(N',N'-dimethylamino)propyl)benzo[k,l]xanthene-3,4-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  氧杂环稠合萘二甲酰亚胺作为抗肿瘤剂的合成与生物学评价

  摘要：

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.12.039

文献信息

• Oxo-heterocyclic fused naphthalimides as antitumor agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Shaoying Tan、Hong Yin、Zhuo Chen、Xuhong Qian、Yufang Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.12.039

  日期：2013.4

  Three series of novel oxo-heterocyclic fused naphthalimide derivatives (8a–8f, 13a–13d, 17a–17d) were prepared. The newly-synthesized compounds, and their thio-heterocyclic fused analogs (1a–1c, 2a–2d, 3a–3c) exhibited potent antiproliferative activity correlated well with their structure. Further research demonstrated that all the representative compounds 13a, 2a and 17a, 3a showed strong inhibition

  制备了三个系列的新颖的氧-杂环稠合的萘二甲酰亚胺衍生物（8a - 8f，13a - 13d，17a - 17d）。新合成的化合物及其硫杂环稠合的类似物（1a - 1c，2a - 2d，3a - 3c）显示出有效的抗增殖活性，与其结构密切相关。进一步的研究表明，所有代表性化合物13a，2a和17a，3a与阿莫那肽相似，它对topo II具有很强的抑制活性，并且对topo I的抑制作用也很强，以前很少报道过萘二甲酰亚胺衍生物。初步探索证明了他们的DNA序列偏好。总而言之，双重的topo I / topo II抑制作用和DNA序列优先选择可能有助于增强肿瘤的选择性并克服耐药性。
• 一种苯并[k,l]呫吨-3,4-二甲酰亚胺衍生物 及其制备方法和应用
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN105153173B

  公开（公告）日：2017-11-07

  本发明涉及一种苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺衍生物及其制备方法和应用,它以苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酸酐（b）和取代胺类化合物NH2CH2CH2CH2R1为原料，反应合成带有边链的苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺（1a‑6a），再将苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺（1a‑6a）与碘甲烷反应得到目标化合物苯并[k,l]呫吨‑3,4‑二甲酰亚胺衍生物（1‑6），并将其用于与人类染色体端粒26nt DNA作用的研究。此类化合物能够很好地作用于人类染色体端粒26nt DNA，能够诱导此DNA序列形成G‑四链体结构，或稳定此结构的存在；并对实验肿瘤细胞有较强的抑制作用。这项发明对发现新的抗肿瘤小分子药物，尤其促进萘酰亚胺类及其衍生物的临床药物研发具有重要价值。