3-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one | 97728-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 3-methyl-2H-benzo[e][1,3]oxazin-4(3H)-one；3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one；2,3-Dihydro-3-methyl-4H-1,3-benzoxazin-4-one；3-methyl-2H-1,3-benzoxazin-4-one
• CAS: 97728-13-7
• 化学式: C₉H₉NO₂
• 分子量: 163.176
• InChiKey: KEZTZSDKCDBKAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基苯甲酰胺 在 dirhodium tetraacetate 、 三氟乙酸-三乙基胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到3-methyl-2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  弱 O 配位的 Rhoda 电催化双金属 C−H 氧化反应

  摘要：

  通过双金属电催化建立了弱O配位酰胺和酮的铑电催化芳烃 C−H 氧化反应。同样，通过明智的电流选择，可以选择性地获得多种二氢恶嗪酮，从而实现双重 C−H 官能化。通过实验、质谱和循环伏安分析进行的详细机理研究为双金属铑催化歧管前所未有的电氧化诱导的 C−H 活化提供了支持。

  DOI：

  10.1002/anie.202017359

文献信息

• Copper-catalyzed tandem aryl–halogen hydroxylation and CH₂Cl₂-based N,O-acetalization toward the synthesis of 2,3-dihydrobenzoxazinones
  作者：Xuwen Chen、Wenyan Hao、Yunyun Liu

  DOI：10.1039/c7ob00625j

  日期：——

  The concise synthesis of 2,3-dihydro-4H-benzo[e][1,3]oxazin-4-ones has been accomplished by copper-catalyzed tandem reactions of o-halobenzamides, LiOH and dichloromethane. The aryl–halogen bond hydroxylation and subsequent N,O-acetalization on CH2Cl2 are enabled under catalytic conditions which allows the generation of C(sp2)–O, C(sp3)–O and C(sp3)–N bonds to give the target products.

  2,3-二氢-4 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪-4-酮的简明合成是通过铜催化邻卤代苯甲酰胺，LiOH和二氯甲烷的串联反应完成的。CH 2 Cl 2上的芳基-卤素键羟基化以及随后的N，O-缩醛化在催化条件下得以实现，该条件允许生成C（sp 2）-O，C（sp 3）-O和C（sp 3）- N键可提供目标产品。
• Predictably Selective (sp³)C–O Bond Formation through Copper Catalyzed Dehydrogenative Coupling: Facile Synthesis of Dihydro-oxazinone Derivatives
  作者：Atanu Modak、Uttam Dutta、Rajesh Kancherla、Soham Maity、Mohitosh Bhadra、Shaikh M. Mobin、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/ol500670h

  日期：2014.5.16

  An intramolecular dehydrogenative (sp3)C–O bond formation in salicylamides can be initiated by an active Cu/O2 species to generate pharamaceutically relevant dihydro-oxazinones. Experimental findings suggest that stereoelectronic parameters in both coupling partners are controlling factors for site selectivity in bond formation. Mechanistic investigations including isotope labeling, kinetic studies

  水杨酰胺中分子内脱氢（sp 3）C–O键的形成可以由活性Cu / O 2物种引发，以生成药物相关的二氢-恶嗪酮。实验结果表明，两个偶合伙伴中的立体电子参数是键形成中位点选择性的控制因素。包括同位素标记在内的机械研究，动力学研究有助于提出催化循环。该方法为正在研究的新药CX-614的合成提供了便利，该新药具有寻找帕金森氏病和阿尔茨海默氏病治疗的潜力。
• Organic compounds
  申请人：Damon Edson Robert

  公开号：US20070004704A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  Compounds of the formula provide pharmacological agents which bind to Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPARs). Accordingly, the compounds of the present invention are useful for the treatment of conditions mediated by the PPAR receptor activity in mammals. Such conditions include dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesteremia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, heart failure, myocardial infarction, vascular diseases, cardiovascular diseases, hypertension, obesity, inflammation, arthritis, cancer, Alzheimer's disease, skin disorders, respiratory diseases, ophthalmic disorders, inflammatory bowel diseases (IBDs), ulcerative colitis and Crohn's disease. The compounds of the present invention are particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which impaired glucose tolerance, hyperglycemia and insulin resistance are implicated, such as type-1 and type-2 diabetes, and Syndrome X.

  本发明的化合物具有以下公式，可提供与过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）结合的药理剂。因此，本发明的化合物对于治疗哺乳动物中由PPAR受体活性介导的疾病是有用的。这些疾病包括失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高甘油三酯血症、心力衰竭、心肌梗死、血管疾病、心血管疾病、高血压、肥胖症、炎症、关节炎、癌症、阿尔茨海默病、皮肤疾病、呼吸系统疾病、眼部疾病、炎症性肠病（IBD）、溃疡性结肠炎和克罗恩病。本发明的化合物在哺乳动物中作为降糖药物特别有用，用于治疗和预防因受损葡萄糖耐受性、高血糖和胰岛素抵抗而引起的疾病，例如1型和2型糖尿病以及X综合症。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Bach Andrew Thomas

  公开号：US20090118160A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  Compounds of the formula provide pharmacological agents which are potent agonists of Peroxisome Proliferator-Activated Receptors (PPARs). Accordingly, the compounds of the instant invention are useful for the treatment of conditions mediated by the PPAR receptor activity in mammals. Such conditions include dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesteremia, atherosclerosis, hypertriglyceridemia, heart failure, myocardial infarction, vascular diseases, cardiovascular diseases, hypertension, obesity, inflammation, arthritis, cancer, Alzheimer's disease, skin disorders, respiratory diseases, ophthalmic disorders, inflammatory bowel diseases, ulcerative colitis and Crohn's disease. The compounds of the present invention are particularly useful in mammals as hypoglycemic agents for the treatment and prevention of conditions in which impaired glucose tolerance, hyperglycemia and insulin resistance are implicated, such as type-1 and type-2 diabetes, and Syndrome X. Preferred are the compounds of the invention which are dual agonists of PPARα and PPARγ receptors.

  该公式化合物提供了药理剂，它们是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的有效激动剂。因此，本发明的化合物对于治疗哺乳动物PPAR受体活性介导的疾病非常有用。这些疾病包括血脂异常、高脂血症、高胆固醇血症、动脉粥样硬化、高三酰甘油血症、心力衰竭、心肌梗死、血管疾病、心血管疾病、高血压、肥胖症、炎症、关节炎、癌症、阿尔茨海默病、皮肤疾病、呼吸系统疾病、眼科疾病、炎性肠病、溃疡性结肠炎和克罗恩病。本发明的化合物在哺乳动物中作为降血糖药物特别有用，用于治疗和预防因受损的葡萄糖耐受性、高血糖和胰岛素抵抗而引起的疾病，例如1型和2型糖尿病以及X综合症。本发明的化合物中特别优选PPARα和PPARγ双重激动剂。
• Shipov, A. G.; Orlova, N. A.; Kobzareva, V. P., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 2.2, p. 262 - 266
  作者：Shipov, A. G.、Orlova, N. A.、Kobzareva, V. P.、Mozzhukhin, A. O.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——