3-(dibenzylamino)phenol | 52007-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(dibenzylamino)phenol
• CAS: 52007-94-0
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: LVIUSPQSZFTDFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.170±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(dibenzylamino)phenol 在 tetrakis[μ-(αS)-α-(1,1-dimethylethyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-cd]pyridine-2-acetato-κO:.kappaO']dirhodium(II)(Rh-Rh) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzyl (S)-4-(2-(benzoyloxy)-4-(dibenzylamino)phenyl)-3-hydroxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  通过不对称卡宾插入芳烃 C-H 键构建 C-C 轴向手性

  摘要：

  通过使用重氮萘醌和苯胺作为关键试剂，并通过点到轴手性转移策略，在铑催化下实现了芳烃的不对称 C(sp 2 )-H 键插入反应的阻转选择性合成，提供了所得的联芳阻转异构体中等至优异的产率和良好的对映体比率（高达 99:1）。

  DOI：

  10.1002/anie.202110430
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-3-(dibenzylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到3-(dibenzylamino)phenol
  参考文献：
  名称：

  由环己烷-1,3-二酮形成3-氨基酚

  摘要：

  在室温下，MeCN中DBU对3-氨基-2-氯环己-2--2-烯-1-酮的作用形成间位氨基酚。用易制备的卤化剂BnNMe 3 ·ICl 2在MeOH-CH 2 Cl 2中处理3-氨基环己-2-烯-1-酮可生成氯化合物。氨基必须带有两个取代基：两个芳基，一个芳基和一个烷基或两个烷基。这种类型的3-氨基环己-2-烯-1-酮很容易由环​​己-2-烯-1-酮和伯或仲胺制得。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02284

文献信息

• Highly Enantioselective Nickel-Catalyzed Oxa-[3+3]-annulation of Phenols with Benzylidene Pyruvates for Chiral Chromans
  作者：Hai Ren、Xiang-Yang Song、Sunewang R. Wang、Lijia Wang、Yong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01442

  日期：2018.7.6

  Nickel-catalyzed asymmetric annulation of oxygenated phenols and previously challenging 3-aminophenols with β,γ-unsaturated α-ketoesters is described, leading to rapid access to a variety of oxygenated and 7-aminated chromans in excellent yields with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities under mild conditions. This method was readily scaled-up to gram scale and applied for a concise

  描述了镍催化的氧化酚和先前具有挑战性的3-氨基酚与β，γ-不饱和α-酮酸酯的不对称环化反应，可在温和的条件下以优异的收率快速获得各种氧化的和7胺化的苯并二氢吡喃，并具有出色的非对映选择性和对映选择性条件。该方法很容易按比例放大至克级，并用于两种潜在的抗癌药7胺化的4-芳基苯并二氢吡喃的简明合成。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched 2,3-Disubstituted Dihydrobenzofurans via a One-Pot C–H Functionalization/Oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Dong-Xing Zhu、Jian-Guo Liu、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/jacs.1c03498

  日期：2021.6.16

  A one-pot rhodium-catalyzed C–H functionalization/organocatalyzed oxa-Michael addition cascade reaction has been developed. This methodology enables the stereodivergent synthesis of diverse 2,3-disubstituted dihydrobenzofurans with broad functional group compatibility in good yields with high levels of stereoselectivity under exceptionally mild conditions. The full complement of stereoisomers of chiral

  已经开发了一种一锅铑催化的 C-H 官能化/有机催化的氧杂-迈克尔加成级联反应。该方法能够在极其温和的条件下以良好的收率和高立体选择性合成具有广泛官能团兼容性的多种 2,3-二取代二氢苯并呋喃。通过两种手性催化剂的适当排列，可以随意获得手性 2,3-二取代二氢苯并呋喃和 3,4-二取代异色满的完整立体异构体。目前的工作提供了一个罕见的例子，即两种手性催化剂在一次操作中通过两步反应独立控制两个连续的立体中心。
• A Phosphine-Mediated Dearomative Skeletal Rearrangement of Dianiline Squaraine Dyes
  作者：Emily P. Bacher、Kevin J. Koh、Antonio J. Lepore、Allen G. Oliver、Olaf Wiest、Brandon L. Ashfeld

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00248

  日期：2021.4.16

  A phosphorus(III)-mediated dearomatization of ortho-substituted dianiline squaraine dyes results in an unusual skeletal rearrangement to provide exotic, highly conjugated benzofuranone and oxindole scaffolds bearing a C3 side chain comprised of a linear conflagration of an enol, a phosphorus ylide, and 2,4-disubstituted aniline. Employing experimental and computational analysis, a mechanistic evaluation

  磷 (III) 介导的邻位取代的二苯胺方酸染料的脱芳构化导致不寻常的骨架重排，从而提供具有 C3 侧链的外来高度共轭苯并呋喃酮和羟吲哚支架，该 C3 侧链由烯醇、磷叶立德和2,4-二取代苯胺。采用实验和计算分析，机械评估揭示了对苯胺邻位取代基的酸度的显着依赖性。值得注意的是，重排加合物在存在布朗斯台德酸的情况下经历了快速和完全恢复为母方方酸。
• Diastereoselective Intramolecular Aldol-Type Trapping of Zwitterionic Intermediates by Ketones for the Synthesis of Spiro[chroman-4,3′-oxindole] Derivatives
  作者：Shikun Jia、Yubing Lei、Longlong Song、A. Gopi Krishna Reddy、Dong Xing、Wenhao Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600998

  日期：2017.1.4

  A simple, mild and efficient rhodium‐catalyzed aromatic C–H functionalization of α‐phenoxy ketones by 3‐diazooxindoles for the synthesis of the spiro[chroman‐4,3′‐oxindole] ring system is described. A series of functionalized spiro[chroman‐4,3′‐oxindole] derivatives bearing two adjacent quaternary carbon centers have been attained in a highly diastereoselective manner with very good yields. Control

  描述了一种简单，温和，有效的3-重氮杂吲哚铑催化α-苯氧基酮的芳香族CHH官能团，用于合成螺[chroman-4,3'-oxindole]环系统。已经以高度非对映选择性的方式获得了一系列具有两个相邻的季碳中心的官能化螺[chroman-4,3'-oxindole]衍生物，并具有非常高的收率。对照实验表明，在C–H功能化之后，分子内的Aldol型两性离子中间体会被捕获。此外，该方法的适用性已经通过克级综合测试。碱的简便处理使得可以通过异构化获得顺式和反式非对映异构体。
• Water-soluble rhodamine dye peptide conjugates
  申请人：Apptera Corporation

  公开号：US06372907B1

  公开（公告）日：2002-04-16

  The present invention provides novel, water-soluble, red-emitting fluorescent rhodamine dyes and red-emitting fluorescent energy-transfer dye pairs, as well as labeled conjugates comprising the same and methods for their use. The dyes, energy-transfer dye pairs and labeled conjugates are useful in a variety of aqueous-based applications, particularly in assays involving staining of cells, protein binding, and/or analysis of nucleic acids, such as hybridization assays and nucleic acid sequencing.

  本发明提供了新颖的水溶性、红色发射的荧光罗丹明染料和红色发射的荧光能量转移染料对，以及包括这些染料的标记共轭物和它们的使用方法。这些染料、能量转移染料对和标记共轭物在各种基于水的应用中非常有用，特别是在涉及细胞染色、蛋白质结合和/或核酸分析的试验中，比如杂交试验和核酸测序。