2-(2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,2-dihydro-2,5-naphthyridin-1-one | 141693-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,2-dihydro-2,5-naphthyridin-1-one
• 英文别名: 6-(2-Hydroxyethyl)-7-phenyl[1,6]naphthyridin-5(6H)-one；6-(2-hydroxyethyl)-7-phenyl-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 141693-15-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: LEYKUYYKGCUASZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenacylpyridine-3-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(2'-hydroxyethyl)-3-phenyl-1,2-dihydro-2,5-naphthyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  有机锂及相关试剂在合成中的应用。第 111 部分。 2-甲基-和 4-甲基烟酸的金属化。一种制备 AZA-异香豆素的有用方法

  摘要：

  摘要 2-甲基-和 4-甲基烟酸 (1) 和 (2) 的金属化 (LDA/THF)，以及锂化物质 (3) 和 (4) 与羰基亲电试剂的后续反应，作为 5描述了-氮杂-和7-氮杂-异香豆素(7)、(8)、(9)和(10)。异香豆素 (9) 和 (10) 似乎很容易转化为相应的萘啶 (11) 和 (12)。

  DOI：

  10.1080/00397919208019305

文献信息

• Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. Part 11¹. Metallation of 2-Methyl- and 4-Methylnicotinic Acids. A Useful Method for Preparation of AZA-Isocoumarins
  作者：J. Epsztajn、M. W. Płotka、J. Ścianowski

  DOI：10.1080/00397919208019305

  日期：1992.5

  Abstract The metallation (LDA/THF) of 2-methyl- and 4-methylnicotinic acids (1) and (2), and the subsequent reaction of the lithiated species (3) and (4) with carbonyl electrophiles as a synthetic route of 5-aza- and 7-aza-isocoumarins (7), (8), (9) and (10), is described. The isocoumarins (9) and (10) appeared to be readily transformable into the corresponding naphthyridines (11) and (12).

  摘要 2-甲基-和 4-甲基烟酸 (1) 和 (2) 的金属化 (LDA/THF)，以及锂化物质 (3) 和 (4) 与羰基亲电试剂的后续反应，作为 5描述了-氮杂-和7-氮杂-异香豆素(7)、(8)、(9)和(10)。异香豆素 (9) 和 (10) 似乎很容易转化为相应的萘啶 (11) 和 (12)。