(E)-2-chloro-3-phenylacrylonitrile | 71707-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-chloro-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: α-chloro-cis-cinnamonitrile；α-Chlor-cis-cinnamonitril；1-Chlor-1-cyan-2-phenylethen；(E)-2-chloro-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 71707-41-0
• 化学式: C₉H₆ClN
• 分子量: 163.606
• InChiKey: JLQRIXWUYHCQNC-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  34 °C
• 沸点：
  138-139 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.166 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 甲醇 、 (E)-2-chloro-3-phenylacrylonitrile 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Engelhardt; Alfuss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 171

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 磷酸酐 、 甲苯 作用下， 生成 (E)-2-chloro-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer; Engelhardt; Alfuss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1928, vol. 467, p. 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe(0)-Mediated Synthesis of Tri- and Tetra-Substituted Olefins from Carbonyls:  An Environmentally Friendly Alternative to Cr(II)
  作者：J. R. Falck、Romain Bejot、Deb K. Barma、Anish Bandyopadhyay、Suju Joseph、Charles Mioskowski

  DOI：10.1021/jo061445u

  日期：2006.10.1

  carbonyls by activated polyhalides. In many instances, Fe(0) was equivalent or superior to Cr(II). Notably, Fe(0), but not Cr(II), proved compatible with a wide range of functionality, inter alia, unprotected phenol, aryl nitro, carboxylic acid, and alkyl nitrile. A surprising reversal of stereoselectivity for aldehydes versus ketones was observed using both metals. The resultant α-halo-α,β-unsaturated or α

  研究了Fe（0）作为Cr（II）的一种经济高效，环保的替代品，用于活化多卤化物对羰基进行烯化。在许多情况下，Fe（0）等于或优于Cr（II）。值得注意的是，事实证明，Fe（0）而不是Cr（II）与广泛的官能度兼容，尤其是与未保护的苯酚，芳基硝基，羧酸和烷基腈。使用两种金属均观察到醛相对于酮的立体选择性出乎意料的逆转。所得的α-卤代-α，β-不饱和或α，β-不饱和的羧酸，酯和腈是许多目标化合物中常见的结构元素，也是制备其他官能团的关键中间体。
• Chemo-and stereoselectivity of the reaction of aromatic aldehydes with triphenylphosphine and trichloroacetic acid derivatives
  作者：E. D. Matveeva、A. S. Erin、A. G. Osetrov、I. F. Leshcheva、A. L. Kurts

  DOI：10.1134/s1070428006030080

  日期：2006.3

  Aromatic aldehydes react with triphenylphosphine and ethyl trichloroacetate or trichloroacetonitrile to give the corresponding benzylidene dichlorides or alpha-chlorocinnamic acid derivatives. The chemo- and regioselectivity of these reactions depend on both the substituent in the aromatic ring and reaction conditions. The product configuration was determined on the basis of the coupling constans (2)J(CH) and (3)J(CH) in the C-13 NMR spectra.
• Cyanoketenes. Cycloadditions of halocyanoketenes to benzaldehydes
  作者：Harold W. Moore、Frank Mercer、Donna Kunert、Pamela Albaugh

  DOI：10.1021/ja00512a065

  日期：1979.8