2-氟-4-碘-苯硼酸 | 374790-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氟-4-碘-苯硼酸
• 英文名称: 2-Fluoro-4-iodophenylboronic acid
• 英文别名: (2-fluoro-4-iodophenyl)boronic acid
• CAS: 374790-98-4
• 化学式: C₆H₅BFIO₂
• mdl: MFCD02093073
• 分子量: 265.818
• InChiKey: WLIKCRRAILNHLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(fluoromethyl) benzenesulfonothioate 、 2-氟-4-碘-苯硼酸 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以72%的产率得到(2-fluoro-4-iodophenyl)(fluoromethyl)thioether
  参考文献：
  名称：

  与S-（氟甲基）苯磺酰基硫代磺酸盐直接进行单氟甲基硫醇化

  摘要：

  开发了一种亲电性稳定的单氟甲基硫醇化试剂S-（氟甲基）苯磺酸氮磺磺酸盐（1）。在铜催化剂的存在下，试剂1与多种芳基硼酸偶联，以高收率得到相应的单氟甲基硫醇化的芳烃。另外，在银催化剂的存在下将试剂1添加到烷基烯烃中以高收率得到烷基单氟甲基硫醚。

  DOI：

  10.1002/anie.201705633

文献信息

• 一种一氟甲硫基化试剂、其制备方法、制备中 间体及应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107033046B

  公开（公告）日：2019-05-17

  本发明公开了一种一氟甲硫基化试剂、其制备方法、制备中间体及应用。本发明的一氟甲硫基化试剂的结构如式I所示，其中，R1、R2、R3、R4和R5各自独立地选自H、C1‑C6的直链或支链烷基、C1‑C6的直链或支链烷氧基、C1‑C6的直链或支链卤代烷基、卤素、硝基、羟基、氰基、和氨基中的一种或多种。采用本发明的一氟甲硫基化试剂直接向分子中引入一氟甲硫基，与现有技术中的间接引入法相比，具有安全、高效、廉价、底物普适性好，条件温和，应用范围广等优势。本发明的一氟甲硫基化试剂成功地实现了未活化烯烃的双官能团化反应以及芳基硼酸的偶联反应等，为医药、农药和材料等领域提供了重要的方法学研究基础。
• A Versatile, Electrophilic Reagent for Monofluoromethylthiolation^†
  作者：Rui Wang、Long Lu、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.202300164

  日期：2023.9.15

  A new electrophilic monofluoromethylthiolating reagent N-fluoromethylthiophthalimide PhthSCH2F 1 was developed. Reagent 1 could be readily synthesized from easily available starting materials benzyl mercaptan and CH2FCl in three steps. N-Fluoromethylthiophthalimide 1 is a powerful electrophilic monofluoromethylthiolating reagent that allows the monofluoromethylthiolation of a wide range of nucleophiles

  开发了一种新型亲电单氟甲硫基化试剂N-氟甲硫基邻苯二甲酰亚胺PhthSCH 2 F 1 。试剂1可以由容易获得的起始原料苄硫醇和CH 2 FCl分三步容易地合成。N-氟甲基硫代邻苯二甲酰亚胺1是一种强大的亲电子单氟甲基硫基化试剂，可在温和条件下对多种亲核试剂进行单氟甲基硫基化，包括炔烃、芳基/乙烯基硼酸、富电子杂芳烃、β-酮酯和羟吲哚以及硫醇。