1-(naphthalen-1-ylmethyl)benzimidazole | 88842-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-ylmethyl)benzimidazole
• 英文别名: 1-(1-naphthylmethyl)-1-benzoimidazole；1-(1-naphthylmethyl)-1H-benzimidazole；N-(1-naphthalenylmethyl)benzimidazole；1-naphthalen-1-ylmethyl-1H-benzoimidazole；1--benzimidazol；1-<1>Naphtylmethyl-benzimidazol；1-[(naphthalen-1-yl)methyl]-1H-1,3-benzodiazole
• CAS: 88842-93-7
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂
• 分子量: 258.323
• InChiKey: KNCIAQAKSAQUDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-ylmethyl)benzimidazole 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 dichlorido(3-chloropyridin-N)[1-(naphthalen-1-ylmethyl)-3-(2,4,6-trimethylbenzyl)benzimidazol-2-ylidene]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Benzimidazolium Salt Catalyst Systems and N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-Pyridine (PEPPSI) Complexes for Anti-Markovnikov Hydroaminations of Styrene in Ionic Liquid

  摘要：

  Both in situ prepared Pd-NHC and NHC-Pd-PEPPSI complexes were tested as catalysts in the intermolecular hydroamination reactions between styrene with various anilines in ionic liquid. All of the compounds tested here are catalytically active for the intermolecular hydroamination of styrene with aromatic amines. The anti-Markovnikov addition products were obtained selectively by using 1 mol% of the palladium complex.

  DOI：

  10.3987/com-19-14042
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (氯甲基)萘 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(naphthalen-1-ylmethyl)benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  某些苯并咪唑鎓盐的合成及体外抗癌评价

  摘要：

  一系列苯并咪唑盐的具有2-氰基苄基（2 - 6），2-（4-硝基苯基）乙基（7 - 10），（1,3- dioxoisoindolin -2-基）丁基（11 - 17）或ñ -methylphthalimide （18 - 22）取代被合成和表征通过光谱和分析技术。在体外使用MTT分析方法测试了这些盐对人结肠癌（DLD-1），人乳腺癌（MDA-MB-231）和正常人非癌胚肾（HEK-293T）细胞系的细胞毒性活性。通过共聚焦显微镜确定细胞的存活率。大多数新合成的化合物中，用化合物除外2，3，8，11，12，和17，所显示的高细胞毒性活性针对癌性细胞。实际上，化合物6和7对MDA-MB-231细胞的表现优于阳性对照药物顺铂和白消安。因此，化合物6和7可被视为抗癌候选药物的进一步发展。

  DOI：

  10.1002/jhet.3687

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene iridium catalyst for the enantioselective hydrosilane reduction of ketones
  作者：Yoshiki Manabe、Kanako Shinohara、Hanako Nakamura、Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.05.020

  日期：2016.9

  NHC–Ag complex derived from N -(1-naphthalenylmethyl)-substituted benzimidazolium salt L12 , affording the corresponding alcohol in 92% yield and with 92% ee. Moreover, the evaluation of an Ir catalyst precursor showed that cationic [Ir(cod) 2 ]BF 4 complex could be used. Furthermore, the introduction of a chiral hydroxyamide side arm into the benzimidazolium salt was critical for the successful design of

  摘要 已开发了在室温下原位生成的 N-杂环卡宾 (NHC) Ir 配合物催化 (EtO) 2 MeSiH 对酮的对映选择性还原。在不对称氢化硅烷化反应中合成并筛选了一系列苯并咪唑盐。结果，[IrCl(cod)] 2 和 N-(1-萘基甲基)-取代的苯并咪唑盐 L12 衍生的 NHC-Ag 络合物的组合催化体系有效地还原苯丙酮，以 92% 的收率得到相应的醇，并且具有 92% 的 ee。此外，对Ir催化剂前体的评估表明可以使用阳离子[Ir(cod) 2 ]BF 4 络合物。此外，在苯并咪唑盐中引入手性羟基酰胺侧臂对于 NHC 配体的成功设计至关重要。
• Conformational switching fluorescent chemosensor for chloride anion
  作者：Yan Bai、Bing-Guang Zhang、Jian Xu、Chun-Ying Duan、Dong-Bin Dang、De-Jun Liu、Qing-Jin Meng

  DOI：10.1039/b500252d

  日期：——

  A new fluorescent “off–on” signaling chemical sensor with high selectivity for chloride anion through a guest-induced conformational switching process was achieved by using a positively charged tripodal receptor with naphthyl groups attached to the benzoimidazolium arms.

  通过使用带有萘基连接到苯并咪唑鎓臂上的带正电荷的三脚架受体，实现了一种新的荧光“关-开”信号化学传感器，该化学传感器通过客体诱导的构象转换过程对氯离子具有高选择性。
• Enantioselective catalytic hydrosilylation of propiophenone with a simple combination of a cationic iridium complex and a chiral azolium salt
  作者：Hiro Teramoto、Satoshi Sakaguchi

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.09.001

  日期：2018.11

  investigation of the reaction progress as a function of time revealed that an iridium species, which was generated after 5 h of reaction time, catalyzed the stereoselective reduction with almost perfect facial selection of the ketone. An attempt to obtain a catalytic active species from the reaction of [Ir(cod)2]BF4 and chiral azolium salt has been made. The newly obtained iridium species promoted the

  这项研究旨在为使用催化量的[Ir（cod）2 ] BF 4和手性偶氮盐开发酮的对映选择性氢化硅烷化提供一个简单的程序。以前，催化不对称氢化硅烷化反应使用了定义明确的金属-N-杂环卡宾（NHC）配合物。所提出的方法具有避免制备NHC金属物质的重要优点。评价了一些反应参数，包括还原剂的量，溶剂，催化剂的负载量和配体结构。此外，对反应进程随时间变化的研究表明，在反应时间5小时后产生的铱物种催化了立体选择性还原反应，几乎完全选择了酮。已尝试从[Ir（cod）2 ] BF 4与手性偶氮盐的反应中获得催化活性物质。新获得的铱物质以高收率和对映选择性促进了酮的氢化硅烷化。
• Use of benzimidazolium salts for in situ generation of palladium catalysts in Heck reactions in water
  作者：Amel Slamani、Serpil Demir、İsmail Özdemir

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.09.036

  日期：2012.12

  A new tetramethylene linked bis(benzimidazole) ligand has been obtained by a simple method. The in situ formed catalytic system derived from the benzimidazolium salt and Pd(OAc)2 was used in the Heck reaction between aryl halides and styrene in water. The corresponding Heck products were obtained in good yields.

  通过简单的方法获得了新的四亚甲基连接的双（苯并咪唑）配体。在原位从苯并咪唑盐和Pd（OAc）衍生形成的催化系统2在水中的芳基卤和苯乙烯之间的Heck反应中使用。以高收率获得了相应的Heck产物。
• Synthesis and <i>In Vitro</i> Anticancer Evaluation of Some Benzimidazolium Salts
  作者：Senem Akkoç、Veysel Kayser、İlhan Özer İlhan

  DOI：10.1002/jhet.3687

  日期：2019.10

  A series of benzimidazolium salts having 2‐cyanobenzyl (2–6), 2‐(4‐nitrophenyl)ethyl (7–10), (1,3‐dioxoisoindolin‐2‐yl)butyl (11–17) or N‐methylphthalimide (18–22) substitution were synthesized and characterized by spectroscopic and analytical techniques. The in vitro cytotoxic activity of these salts was tested against human colon cancer (DLD‐1), human breast cancer (MDA‐MB‐231), and normal human

  一系列苯并咪唑盐的具有2-氰基苄基（2 - 6），2-（4-硝基苯基）乙基（7 - 10），（1,3- dioxoisoindolin -2-基）丁基（11 - 17）或ñ -methylphthalimide （18 - 22）取代被合成和表征通过光谱和分析技术。在体外使用MTT分析方法测试了这些盐对人结肠癌（DLD-1），人乳腺癌（MDA-MB-231）和正常人非癌胚肾（HEK-293T）细胞系的细胞毒性活性。通过共聚焦显微镜确定细胞的存活率。大多数新合成的化合物中，用化合物除外2，3，8，11，12，和17，所显示的高细胞毒性活性针对癌性细胞。实际上，化合物6和7对MDA-MB-231细胞的表现优于阳性对照药物顺铂和白消安。因此，化合物6和7可被视为抗癌候选药物的进一步发展。