(S)-(4-tert-butylbenzyl)(2-nitro-1-phenylethyl) sulfide | 1362113-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(4-tert-butylbenzyl)(2-nitro-1-phenylethyl) sulfide
• 英文别名: 1-tert-butyl-4-[[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 1362113-61-8
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₂S
• 分子量: 329.463
• InChiKey: JYOPWUHKBFMBOR-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 对叔丁基苄硫醇 在 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(4-((R)-(2S,4S,8R)-8-ethylquinuclidin-2-yl)(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-(6-methoxyquinolin-5-yl)urea 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(S)-(4-tert-butylbenzyl)(2-nitro-1-phenylethyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的C-5'取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂可促进烷基硫醇以优异的对映选择性加成至硝基烯烃。

  摘要：

  一种新型的双功能C-5'取代的金鸡纳生物碱基催化剂促进了烷基硫醇向硝基苯乙烯的首次高对映选择性加成。

  DOI：

  10.1039/c2cc17965b

文献信息

• Organocatalytic asymmetric addition of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Anna E. Nowak、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.007

  日期：2013.4

  5-bis(trifluoromethyl)phenyl thiourea derivative of readily available chiral 1-benzyl-3-aminopyrrolidine was an effective organocatalyst for the asymmetric sulfa-Michael reaction. The adducts of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes were formed in good yields and with up to 87% ee in the presence of 2.5 mol % of the organocatalyst.

  容易获得的手性1-苄基-3-氨基吡咯烷的N -3,5-双（三氟甲基）苯基硫脲衍生物是不对称磺胺-迈克尔反应的有效有机催化剂。在2.5mol％的有机催化剂存在下，脂肪族硫醇与硝基烯烃和硝基二烯的加合物以良好的收率和高达87％的ee形成。
• Enantioselective Sulfa-Michael Addition of Aromatic Thiols to β-Substituted Nitroalkenes Promoted by a Chiral Multifunctional Catalyst
  作者：Qi Wei、Wenduan Hou、Na Liao、Yungui Peng

  DOI：10.1002/adsc.201700109

  日期：2017.7.17

  An efficient enantioselective Michael addition of a series of aromatic thiols acting as nucleophiles for β‐monosubstituted, α,β‐ and β,β‐disubstituted nitroalkenes promoted by a multi‐functional chiral catalyst has been developed. The methodology accommodates a wide variety of aryl thiols and nitroalkene substrates, and affords the 2‐nitro‐1‐arylethyl sulfides in excellent yields (up to 99%) and enantioselectivities

  已经开发了一种高效的对映体选择性迈克尔加成反应，该反应由一系列芳香族硫醇作为多功能手性催化剂促进的β-单取代，α，β-和β，β-二取代的硝基烯烃的亲核体而形成。该方法学适用于各种芳基硫醇和硝基烯烃底物，并能以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）提供2-硝基-1-芳基乙基硫化物。该反应甚至可以在0.05mol％的催化剂负载显着降低的情况下按比例放大至克。
• Asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes using a novel phenylpyrrolidine-based urea catalyst
  作者：Souichirou Kawazoe、Kazuki Yoshida、Yuichi Shimazaki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.116

  日期：2015.1

  The catalyst 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea (8) designed based on 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea (4) and 1,3-bis[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]urea (7) exhibited potent catalytic activity for the asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes. A mere 2 mol % of the catalyst afforded

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。