(5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione | 88801-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-[(Z)-(dimethylamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-[(dimethylamino)methylene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione；(Z)-5-[(dimethylamino)methylene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione；5-[(Z)-dimethylaminomethylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione；(5Z)-5-(dimethylaminomethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 88801-18-7
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂
• 分子量: 169.183
• InChiKey: WSXNOWKAKQGOPC-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到3-methyl-5-[hydroxymethylidene]imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Selic, Lovro; Grdadolnik, Simona Golic; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 2003, vol. 60, # 6, p. 1317 - 1328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-dimethylamino-2-isocyano-acrylic acid ethyl ester 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (5Z)-5-[(dimethilamino)methylidene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Aminosäuren, 4. Mitt. Die Oxidation vinyloger Aminoisocyanide mit Hg(II)-acetat zu Isocyanaten

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19843170119

文献信息

• Synthesis of 4-(2-hydroxy-1-methyl-5-oxo-1H-imidazol-4(5H)-ylidene)-5-oxo-1-aryl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylates, a new triazafulvalene system
  作者：Uroš Uršič、Jurij Svete、Branko Stanovnik

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.025

  日期：2010.6

  (2E,3Z)-2-(1-Methyl-2,5-dioxoimidazolidin-4-ylidene)-3-[(arylamino- or heteroarylamino)methylene]succinate 5 obtained by [2+2] cycloaddition of (5Z)-5-[(dimethylamino)methylene]-3-methylimidazolidine-2,4-dione (1) and dimethyl acetylenedicarboxylate (2) followed by substitution of the dimethylamino group with aromatic or heteroaromatic amines, afforded by heating in ethanol in the presence of potassium

  （2E，3Z）-2-（1-甲基-2,5-二氧杂咪唑啉-4-亚烷基）-3-[（芳基氨基或杂芳基氨基）亚甲基]琥珀酸酯5，是通过（2 Z 2 +2）环加成而获得的）-5-[（（二甲氨基）亚甲基] -3-甲基咪唑烷-2,4-二酮（1）和乙炔二羧酸二甲酯（2），然后用芳香或杂芳族胺取代二甲氨基，方法是在存在下在乙醇中加热氢氧化钾，钾盐6。用盐酸酸化6，得到4-（2-羟基-1-甲基-5-氧代-1H-咪唑-4（5H）的（E）-和（Z）-异构体的混合物）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯。另一方面，用碘甲烷或苄基溴将化合物6烷基化可生成相应的甲基（E）-4-（2-甲氧基-或2-苄氧基-1-甲基-5-氧代-1 H-咪唑-4（ 5 H）-亚烷基）-5-氧代-1-苯基-4,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸酯9是新的三氮富瓦烯系统的衍生物。
• 1,3-Dipolar Cycloadditions to (5Z)-1-Acyl-5-(cyanomethylidene)- imidazolidine-2,4-diones: Synthesis and Transformations of Spirohydantoin Derivatives
  作者：Uroš Grošelj、Aleš Drobnič、Simon Rečnik、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Amalija Golobič、Nina Lah、Ivan Leban、Anton Meden、Simona Golič-Grdadolnik

  DOI：10.1002/1522-2675(20011114)84:11<3403::aid-hlca3403>3.0.co;2-g

  日期：2001.11.14

  neutral conditions, spirohydantoin derivatives 12 – 16 were obtained (Scheme 2), while under basic or acidic conditions, pyrazole- or isoxazole-5-carboxamides 18 and 23 – 26 and carboxylate 27 were formed via aromatization of the newly formed dihydroazole ring, followed by the simultaneous cleavage of the hydantoin ring (Schemes 3 – 5).

  各种 1,3-偶极子与 (5Z)-1-acyl-5-(cyanomethylidene)-3-methylimidazolidine-2,4-diones 8 或 9 的环加成反应，由乙内酰脲 (1) 分 3 步制备（方案 1 和 2 )，进行了研究。在所有情况下，反应都以区域选择性和立体选择性进行。产物的类型取决于所用的 1,3-偶极子和/或亲偶极子以及反应条件。因此，在中性条件下具有稳定的偶极子，得到螺乙内酰脲衍生物 12-16（方案 2），而在碱性或酸性条件下，吡唑-或异恶唑-5-甲酰胺 18 和 23-26 以及羧酸盐 27 通过芳构化形成新形成的二氢唑环，随后乙内酰脲环同时裂解（方案 3-5）。
• Stereoselective Synthesis of 5-[(Z)-Heteroarylmethylidene] Substituted Hydantoins and Thiohydantoins as Aplysinopsin Analogs
  作者：Renata Jakšea、Vesna Krošelj、Simon Rečnik、Gorazd Soršak、Jurij Svete、Branko Stanovnik、Simona Golič Grdadolnik

  DOI：10.1515/znb-2002-0411

  日期：2002.4.1

  3-Substituted 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione and 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]- 2-thiooxoimidazolidin-4-one derivatives were prepared stereoselectively by coupling of 5-(dimethylamino)methylidene substituted hydantoin and thiohydantoin derivatives with carbocyclic and heterocyclic C-nucleophiles.Configuration around the exocyclic C=C double bond was determined by NMR, using NOESY

  3-取代的 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]imidazolidine-2,4-dione 和 5-[(Z)-heteroarylmethylidene]-2-thiooxoimidazolidin-4-one 衍生物是立体选择性的通过偶联 5-(dimethylamino)methylidene 制备具有碳环和杂环 C-亲核试剂的取代乙内酰脲和硫代乙内酰脲衍生物。环外 C=C 双键周围的构型通过 NMR 确定，使用 NOESY 和 2D HMBC 技术。
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  作者：Lovro Selič、Renata Jakše、Kristina Lampič、Ljubo Golič、Simona Golič-Grdadolnik、Branko Stanovnik

  DOI：10.1002/1522-2675(20001004)83:10<2802::aid-hlca2802>3.0.co;2-9

  日期：2000.10.4

  Simple and stereoselective syntheses of aplysinopsins and their analogs from either methyl 2-[(2,2 disubstituted ethenyl)amino]-3-(dimethylamino)prop-2-enoates or 5-[(dimethylamino)methylidene]imidazolidine-2,4-diones 20 are described. The structures of products are established by H-1 and C-13-NMR. and NOESY spectroscopy, and X-ray crystal-structure analysis.
• Selic, Lovro; Recnik, Simon; Stanovnik, Branko, Heterocycles, 2002, vol. 58, p. 577 - 585
  作者：Selic, Lovro、Recnik, Simon、Stanovnik, Branko

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