3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran | 1233376-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
• 英文别名: 3,3-Dimethylfuran；3,3-dimethyl-2H-furan
• CAS: 1233376-85-6
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: KOAQWMDGHXKJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran 在 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-methoxy-4-(4,4-dimethyl-2-oxolanyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  位点和对映体分化的 C(sp3)-H 氧化能够不对称地获得结构和立体化学上多样化的饱和环醚

  摘要：

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09636
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基四氢呋喃-2-醇 在 aluminum oxide 作用下， 生成 3,3-dimethyl-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  马尿酸的螺酮基团对抗增殖活性的结构和立体化学要求

  摘要：

  Hippuristanol 是一种天然产物，最近已被证明可以抑制真核翻译起始和肿瘤细胞增殖。为了研究马尿酸的结构和活性关系，我们通过扩大其 F 环的大小合成了一系列类似物，并确定了它们对癌细胞系增殖的影响。hippuristanol 的 F 环的所有变化导致活性降低 3 倍至 >100 倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.03.093

文献信息

• Site- and Enantiodifferentiating C(sp³)–H Oxidation Enables Asymmetric Access to Structurally and Stereochemically Diverse Saturated Cyclic Ethers
  作者：Shutao Sun、Yiying Yang、Ran Zhao、Dongju Zhang、Lei Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c09636

  日期：2020.11.11

  A manganese-catalyzed site- and enantiodifferentiating oxidation of C(sp3)-H bonds in saturated cyclic ethers has been described. The mild and practical method is applicable to a range of tetrahydrofurans, tetrahydropyrans, and medium-sized cyclic ethers with multiple stereocenters and diverse substituent patterns in high efficiency with extremely efficient site- and enantiodiscrimination. Late-stage

  已经描述了饱和环醚中 C(sp3)-H 键的锰催化位点和对映分化氧化。这种温和实用的方法适用于一系列四氢呋喃、四氢吡喃和中等大小的具有多个立构中心和不同取代基模式的环醚，具有非常有效的位点和对映体区分。进一步证明了在复杂生物活性分子中的后期应用。通过结合实验和计算的机理研究阐明了立体选择性的反应机制和起源。使用醚底物作为限制试剂的能力，以及广泛的底物范围和高水平的手性识别，
• Structural and stereochemical requirements of the spiroketal group of hippuristanol for antiproliferative activity
  作者：Wei Li、Yongjun Dang、Jun O. Liu、Biao Yu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.03.093

  日期：2010.5

  translation initiation and tumor cell proliferation. To investigate the structure and activity relationship of hippuristanol, we synthesized a series of analogs by expanding the size of its F ring and determined their effects on the proliferation of cancer cell lines. All changes to the F-ring of hippuristanol resulted in 3-fold to >100-fold decrease in activity.

  Hippuristanol 是一种天然产物，最近已被证明可以抑制真核翻译起始和肿瘤细胞增殖。为了研究马尿酸的结构和活性关系，我们通过扩大其 F 环的大小合成了一系列类似物，并确定了它们对癌细胞系增殖的影响。hippuristanol 的 F 环的所有变化导致活性降低 3 倍至 >100 倍。